Àcid licànic

compost químic

L'àcid licànic, de nom sistemàtic àcid (9Z,11E,13E)-4-oxooctadeca-9,11,13-trienoic, és un àcid carboxílic amb de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, un grup funcional carbonil, , al carboni 4, i tres dobles enllaços als carbonis 9, 11 i 13, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras rar, ja que és l'únic que conté un grup carbonil i només se'l troba en algunes plantes.

Infotaula de compost químicÀcid licànic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular292,203845 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₂₈O₃ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCC=CC=CC=CCCCCC(=O)CCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCC/C=C/C=C/C=C\CCCCC(=O)CCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Llavors de Licania rigida

Fou aïllat per primera vegada per J. van Loon i A. Steger el 1931[1] a la Couepia grandiflora i anomenat àcid couepic. Posteriorment, el 1936, R.S. McKinney i G.S. Jamieson el 1936 aïllaren un àcid de l'oli d'oiticica de la planta Licania rigida, que anomenaren àcid licànic,[2] i que fou identificat després com idèntic a l'àcid couepic.[3] A l'oli de les llavors de Licania rigida se n'hi troba una elevada proporció (58-78 %). També s'ha aïllat de l'oli de les llavors de Parinarium annamense (22 %), Couepia longipendula (22 %), Acioa edulis (19 %), Parinari glabra (12 %) i Chrysobalanus icaco (10 %).[4]

S'ha emprat com a agent secant en olis i vernissos.[2]

Referències modifica

  1. van Loon, J.; Steger, A. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 50, 1931, pàg. 936.
  2. 2,0 2,1 McKinney, R. S.; Jamieson, G. S. «The composition of oiticica oil» (en anglès). Oil & Soap, 13, 1, 1936-01, pàg. 10–11. DOI: 10.1007/bf02642536. ISSN: 0003-021X.
  3. Murphy, Denis J. Plant Lipids: Biology, Utilisation and Manipulation (en anglès). John Wiley & Sons, 2009-02-12. ISBN 9781405148122. 
  4. «PlantFAdb: 4-O=18:3-delta-9c,11t,13t; Licanic acid; 9,11,13-Octadecatrienoic acid, 4-oxo-, (9Z,11E,13E)-; Licanic acid; 4-Oxo-9,11,13-octadecatrienoic acid; Couepic acid». [Consulta: 11 maig 2018].