Àcid rosmarínic

L'àcid rosmarínic, C₁₈H₁₆O₈, és un producte natural, un àcid carboxílic un fenol antioxidant que es troba en moltes espècies dins la família Lamiaceae com el romaní (d'on prové el nom de rosmarínic), farigola, orenga, sàlvia i menta. És un èster de l'àcid cafeic amb àcid làctic 3,4-dihidroxifenil. Es presenta com una pols de color vermell taronja lleugerament soluble en aigua però ben soluble en molts altres solvents orgànics.

Àcid rosmarínic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	360,084517472 Da
Trobat en el tàxon	Agastache foeniculum, Agastache mexicana, Agastache urticifolia, Dracocephalum peregrinum, Dracocephalum ruyschiana, hisop, melissa, menta de bou, Monarda bradburiana, Monarda citriodora, Monarda didyma, Monarda fistulosa, Monarda punctata, Nepeta bucharica, herba gatera, Nepeta grandiflora, Nepeta nepetoides, orenga, Origanum heracleoticum, Origanum onites, Origanum virens, Salvia aethiopis, Salvia africana-lutea, Salvia amplexicaulis, Salvia argentea, Salvia austriaca, Salvia brachyantha, Salvia deserta, Salvia dumetorum, Salvia fruticosa, Salvia fugax, Salvia glutinosa, Salvia jurisicii, Salvia kuznetzovii, Salvia nemorosa, Salvia sylvestris, Salvia nilotica, Salvia nubicola, Salvia nutans, Salvia pratensis, Salvia przewalskii, Salvia sclarea, Salvia simonkaiana, Salvia somalensis, Coral·lí, Salvia tomentosa, Salvia transsylvanica, tàrrec, Salvia verticillata, Salvia virgata, Salvia viscosa, sajolida silvestre, Serpoll, peu de llop, Ocimum gratissimum, Salvia africana-lutea, Crataegus oxyacantha, lamiàcies, Anthurium versicolor, Helicteres angustifolia, Perilla frutescens, Isodon coetsa, Salvia bowleyana, Salvia cavaleriei, Salvia chinensis, Salvia flava, Salvia lavandulifolia, Salvia miltiorrhiza, Salvia prionitis, Salvia sonchifolia, Salvia yunnanensis, Sanicula europaea, farigola, Heliotropium sarmentosum, coriandre, Ocimum americanum, Thalassia hemprichii, Agastache rugosa, Ajuga decumbens, Anchusa officinalis, Anchusa strigosa, Anthoceros punctatus, Apeiba tibourbou, Neoblechnum brasiliense, Blechnum gibbum, Oceaniopteris gibba, Clinopodium laxiflorum, Clinopodium umbrosum, Coleus scutellarioides, Plectranthus scutellarioides, Coleus parvifolius, Ehretia microphylla, Ehretia philippinensis, heura de terra, Hamelia patens, heura, Heliotropium arborescens, Hyptis capitata, Isodon oresbius, Isodon sculponeatus, Lithospermum erythrorhizon, Lycopus asper, Lycopus lucidus, Mentha arvensis, Mentha gentilis, menta borda, Momordica charantia, Mosla dianthera, alfàbrega, Ocimum tenuiflorum, Orthosiphon grandiflorus, Plantago lagopus, prunel·la vulgar, Isodon japonicus, Salvia trijuga, Thymus bashkiriensis, Thymus guberlinensis, Trigonotis peduncularis, Triumfetta rhomboidea, Vaccinium arctostaphylos, Zataria multiflora, Clinopodium chinense, Coleus amboinicus, Plectranthus amboinicus, Hedeoma drummondii, alcaravia, comí, anís estrellat, Mentha piperita piperita, arbre de la nou moscada, pebre negre, clavell d'espècia, Zingiber, Ehretia monopyrena, Origanum majoricum, Thymus, Dimetia scandens, Scrophularia scorodonia, Salvia deserti, canyeller, sàlvia, Mentha piperita, Rosmarinus officinalis, Nepeta mussinii, Arabidopsis thaliana, Phaseolus vulgaris, magraner, Psidium guajava, fonoll, Aspergillus duricaulis, arç blanc, Orthosiphon aristatus, espígol a, Condea verticillata, Elsholtzia stauntonii i Crataegus laevigata
Rol	antiinflamatori no esteroidal, antioxidant, antiagregant plaquetari i serine proteinase inhibitors (en)
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₁₆O₈
SMILES canònic	Model 2D C1=CC(=C(C=C1CC(C(=O)O)OC(=O)C=CC2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O
SMILES isomèric	C1=CC(=C(C=C1C[C@H](C(=O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O
Identificador InChI	Model 3D

Importància biològica

L'activitat antiooxidant podria tenir efectes beneficiosos en els humans. L'àcid rosmarínic té propietats antivíriques, antibacterianes i antinflamatòries. Dins les plantes aquest àcid actuaria com defensa.

Metabolisme

L'àcid rosmarínic es metabolitza en humans i rates de laboratori en àcid rosmarínic metilat, àcid cumàric, àcid ferúlic i àcid cafeic.