Òxid de rosa

compost químic

L'òxid de rosa és un compost químic aromàtic del grup dels pirans i del monoterpens moncíclics.[1] Amb 2-feniletanol, β-damascona és responsable per al típic aroma de les roses,[2] tot i que la proporció dels components de l'aroma és diferent segons les diferents varietats de l'espècie.[3]

Infotaula de compost químicÒxid de rosa
Substància químicagrup d'estereoisòmers Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular154,136 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₈O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1CCOC(C1)C=C(C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,8751 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,4666 Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició182 °C Modifica el valor a Wikidata

A més de les roses contribueix a l'olor de l'oli de rosa i l'oli de gerani[4] igual com al gust d'alguns fruits, com el litxi i les flors de til·la, i vins, com el gewürztraminer i el pinot negre.[5]

Nom químic: tetrahidro-4-metil-2-(2-metilpropenil)-2H-pirà[4]

Síntesi modifica

L'òxid de rosa es pot produir industrialment a partir de la foto-oxigenació del citronel·lol.[6] L'hidroperòxid al·lílic que s'obté es redueix posteriorment amb sulfit de sodi, i així s'obté el diol. El tancament de l'anell amb àcid sulfúric proporciona una mescla equimolar dels isòmers cis i trans.[7]

 
Síntesi de l'òxid de rosa

Referències modifica

  1. Willig, Hans-Peter. «Rosenoxid» (en alemany). Biologie Seite. [Consulta: 16 gener 2022].
  2. Brunning, Andy. «Feliç dia de sant Jordi» (pdf). Institut Català d'Investigació Química, 2017.
  3. Duran i Escriba, Xavier. Molècules en acció del big bang als materials del futur. Barcelona: Universitat Politècnica de Catalunya, 2010, p. 42. ISBN 978-84-7653-924-8. 
  4. 4,0 4,1 «Rosenoxid» (en alemany). [Consulta: 16 gener 2022].
  5. «33 de les aromes de vi més estranyes», 16-11-2021. Arxivat de l'original el 2022-01-16. [Consulta: 16 gener 2022].
  6. «Process for Preparing [l]- or [d]-Homoalanin-4-Yl-(methyl)phosphinic Acid and Its Salts by Racemic Resolution» (en anglès), 04-03-1994. [Consulta: 16 gener 2022].
  7. Duñach Masjoan, Elisabet «Funcionalització catalítica d'olefines mitjançant superàcids de Lewis». Revista de la Societat Catalana de Química, 12, 2013, pàg. 50–54. DOI: 10.2436/20.2003.01.49. ISSN: 2013-9853.