1,2-Dibromo-3-cloropropà

L’1,2-dibromo-3-cloropropà (dibromocloropropà), més conegut com a DBCP, és el compost orgànic amb la fórmula BrCH (CH2Br) (CH2Cl). És un líquid dens incolor tot i que les mostres comercials sovint semblen ambre o fins i tot marró. És l'ingredient actiu en el nematicida Nemagon, també conegut com a Fumazone.

1,2-Dibromo-3-cloropropà

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	235,843 Da
Rol	antinematode, cancerigen, tòxic per a la reproducció masculina i carcinogen ocupacional
Estructura química
Fórmula química	C₃H₅Br₂Cl
SMILES canònic	Model 2D C(C(CBr)Br)Cl
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	2,05 g/cm³ (a 20 °C)
Solubilitat	0,1 g/100 g (aigua, 20 °C)
Punt de fusió	6 °C
Punt d'ebullició	196 °C (a 760 Torr)
Pressió de vapor	0,8 mmHg (a 20 °C)
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	0,01 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició sostre	0 mg/m³ (cap valor)
Punt d'inflamabilitat	170 °F
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
Class IIIA combustible liquid

Es tracta d’una substància química feta per l'ésser humà. És un líquid sense color, amb una olor forta. Es pot sentir el sabor de petites quantitats d'aquesta substància a l'aigua.

L'1,2-dibromo-3-cloropropà es va fer servir en el passat per eliminar plagues que perjudicaven els cultius. El 1979, es va deixar d'usar a aquest efecte a tots els Estats Units, excepte a Hawaii, que va deixar d'usar-lo el 1985.

L'1,2-dibromo-3-cloropropà també es fa servir per fer altres substàncies químiques.

És un fumigant de terra que anteriorment s'utilitzava en l'agricultura nord-americana. En els mamífers, provoca esterilitat masculina a alts nivells d'exposició. Com hem mencionat anteriorment, després de descobrir els seus efectes perjudicials per a la salut humana, el compost va ser prohibit pel seu ús el 1979 per l'Agència de Protecció Ambiental dels Estats Units (EPA, per les seves sigles en anglès). La presència contínua del producte químic com a contaminant en l'aigua subterrània continua sent un problema per a moltes comunitats durant anys després de finalitzar el seu ús.

Estereoisomeria

1,2-Dibrom-3-cloropropà (2 estereoisòmers)
(R)-configuració	(S)-configuració

Propietats

L'1,2-dibromo-3-cloropropà, també conegut com a DBCP, és un compost químic amb diverses propietats. Algunes de les seves propietats principals inclouen:

1. Fórmula química: La seva fórmula química és BrCH(CH₂Br)(CH₂Cl), indicant la presència de brom i clor en la molècula.

2. Aspecte físic: És un líquid dens i incolor, tot i que les mostres comercials sovint poden semblar ambre o fins i tot marró.

3. Usos antics: Abans de ser prohibit, el DBCP es feia servir com a fumigant del sòl i nematicida en l'agricultura, especialment als Estats Units.

4. Efectes sobre la fertilitat: Té efectes negatius en la fertilitat masculina, provocant una disminució dramàtica que pot anar des d'una baixa quantitat d'espermatozoides (oligospèrmia) fins a l'absència completa d'espermatozoides (azoospèrmia).

5. Cancel·lació d'ús: A causa dels seus efectes perjudicials per a la salut humana, l'ús del DBCP va ser prohibit pels Estats Units l'any 1979.

És important tenir en compte que el DBCP és considerat com a contaminant i pot persistir en el sòl i l'aigua durant un temps significatiu després de la seva aplicació, causant problemes ambientals i de salut.

Preparació

La síntesi de l'1,2-dibromo-3-cloropropà (DBCP) és un procés químic complex que generalment es realitza en laboratoris especialitzats. La preparació d'aquest compost implica reaccions químiques específiques que requereixen precaucions i mesures de seguretat.

Usos

Fins al 1977, el DBCP es feia servir com a fumigant de terra i nematicida en més de 40 cultius diferents dels Estats Units. Combat les plagues que ataquen les arrels dels arbres fruiters i augmenta el pes de les collites en un 20%. Des del 1977 fins al 1979, l'EPA va suspendre el registre de tots els productes que contenien DBCP, excepte per a l'ús a pinyes a Hawaii. El 1985, l'EPA va emetre una intenció de cancel·lar tots els registres del DBCP, incloent-ne l'ús a pinyes. Posteriorment, es va prohibir l'ús dels estocs existents de DBCP.

El DBCP s'utilitza com a intermediari en la síntesi de productes químics orgànics.

Toxicitat

El cas del pesticida 1,2-dibromo-3-cloropropà (DBCP) mostra la connexió entre problemes de fertilitat i altres conseqüències reproductives adverses. El DBCP, d'efecte selectiu sobre els testicles per toxicitat aguda i com a mutagen, pot causar atròfia de l'epiteli seminífer amb pèrdua dels espermatogonis.

Fonts i exposició potencial

L'exposició humana al DBCP podria ocórrer per la ingestió d'aigua potable i aliments contaminats. L'exposició també podria derivar de la inhalació o el contacte cutani amb un producte que contingui DBCP.

En el passat, l'alliberament de DBCP a l'entorn es produïa principalment a causa dels seus usos com a fumigant i nematicida; a causa de la cancel·lació de tots els usos de DBCP, s'espera que l'exposició ambiental disminueixi amb el temps.

Exemples de persistència

Els residus de DBCP han persistit en sòl contaminat i aigües subterrànies molt temps després de cessar les aplicacions. Per exemple, en zones agrícoles al voltant de Turlock al Central Valley de Califòrnia, el DBCP es va aplicar als cultius a la dècada de 1970. Tan tard com el 1989, es va informar de la persistència del DBCP en l'aigua subterrània que anteriorment s'utilitzava amb fins beneficiosos, i molts pous a prop van haver de tancar-se en aquell moment.

Demandes judicials

Els treballadors a la planta de Dow Chemical que produïa DBCP es van quedar estèrils a causa de l'exposició al DBCP. Aquests efectes reproductius masculins eren coherents amb experiments en animals que mostraven que el DBCP esterilitza conills. Un treballador contractat a la planta de producció va presentar amb èxit una demanda contra l'empresa. La majoria dels treballadors van romandre amb l'empresa i en un programa mèdic patrocinat per l'empresa fins que la instal·lació es va vendre el 1987. En aquell moment, alguns treballadors van presentar una demanda contra l'empresa. No obstant això, la demanda va ser denegada degut a qüestions de terminis legals.

La majoria dels usos d'aquest producte químic als Estats Units van ser prohibits en 1977. Davant les freqüents preocupacions pels efectes del DBCP en els treballadors masculins, Dow va cessar la producció i va recuperar el DBCP que s'havia enviat als seus usuaris.

No obstant això, malgrat les advertències de Dow sobre els seus efectes sobre la salut, la Dole Food Company, que utilitzava el producte químic a les seves plantacions de plàtans a Amèrica Llatina, va amenaçar de demandar a Dow si aturava els enviaments de DBCP. Aleshores, Dow va enviar mig milió de galons de DBCP a Dole, gran part recuperat d'altres usuaris. Els treballadors de les plantacions que es van tornar estèrils o van ser afectats per altres malalties posteriorment van demandar a Dow i Dole als tribunals de Nicaragua, al·legant que les seves malalties eren causades per l'exposició a DBCP. En virtut d'una llei especial que es va aprovar específicament per als litigis DBCP, els tribunals nicaragüencs van donar la decisió a favor dels demandants i els van concedir més de 600 milions de dòlars en danys. Quan els advocats demandants van intentar fer complir una d'aquestes sentències als Estats Units, el Tribunal de Districte dels Estats Units a Florida va considerar que “el testimoni mèdic creïble i no refutat en aquest cas és que és de fet impossible que el que es representa a la Sentència hagi passat, “i que el degut procés" no permet concedir indemnitzacions per danys davant l'evidència científica clara de l'absència de causalitat", o, com en aquest cas, “amb la prova que [els acusats] no tenen culpa". Un grup de treballadors va presentar una demanda als Estats Units, i el 5 de novembre de 2007, un jurat de Los Angeles els va atorgar 3,2 milions de dòlars. El 15 de juliol de 2010, aquesta sentència va ser anul·lada després que l'Audiència que presideix el cas constatés que les reclamacions formaven part d'“un frau massiu perpetrat al tribunal”. El 23 d'abril de 2009, un jutge de Los Angeles també va desestimar dos casos similars contra Dole i Dow Chemical a causa de frau i extorsió per part d'advocats a Nicaragua que reclutaven demandants fraudulents per fer reclamacions contra l'empresa. La sentència posa en dubte 2.000 milions de dòlars en judicis en demandes similars.

Els treballadors a la Côte d'Ivoire, utilitzant l'Alien Tort Claims Act i afirmant esterilitat, crims contra la humanitat i genocidi, van presentar una demanda (en el cas Abagninin v. AMVAC Chemical Corp. [No. 07-56326]) contra aquests fabricants de DBCP: Amvac Chemical, Dow Chemical, Shell Oil Company, així com Dole Food Company, que l'usava en collites a l'estranger, però mai va fer servir aquest producte químic a la Côte d'Ivoire. El Tribunal d'Apel·lacions del Novè Circuit dels Estats Units va fallar en contra dels treballadors el setembre de 2008, afirmant que els demandants no van demostrar que els acusats tinguessin una “intenció específica” de causar dany als treballadors i als ciutadans del país. Per ser declarats culpables de genocidi, el demandat ha de tenir la intenció coneguda de cometre el delicte.

Seguretat

La DBCP provoca una disminució espectacular de la fertilitat masculina, que va des de l'oligospèrmia (baix nombre d'espermatozoides) fins a l'azoospèrmia (manca d'espermatozoides).

Referències

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0184". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
2. ^{^a b c} Sigma-Aldrich Co., 1,2-Dibromo-3-chloropropane. Retrieved on 2013-07-20.
3. ^ Hazard Summary Archived 2016-03-22 at the Wayback Machine. - United States Environmental Protection Agency. - EPA.gov.
4. ^ Spano, John. - "Dole Must Pay $2.5 Million in Punitive Damages". - Los Angeles Times. - November 15, 2007.
5. ^ "Environmental Screening Analysis, Tully Road Properties, Turlock, California". - Earth Metrics Incorporated. - Report 7826, San Mateo, California. - March, 1989
6. ^ "U.S. Court Refuses To Enforce Nicaragua Judgment Against Dole Food - Update" Archived 2015-12-08 at the Wayback Machine. - rttnews.com. - October 26, 2009
7. ^ Spano, John. - "Dole must pay farmworkers $3.2 million"Archived 2019-08-21 at the Wayback Machine. - Los Angeles Times. - November 6, 2007.
8. ^ "California judge dismisses $2.3M jury award against Dole Food Co. in banana workers case" Archived 2010-07-19 at the Wayback Machine. - FoxNews.com. - July 15, 2010
9. ^ Hallman, Ben. - "Finding Plaintiffs Lawyers Committed Fraud, Judge Dismisses Tort Cases Against Dole and Dow Chemical" Archived 2012-11-08 at the Wayback Machine. - The American Lawyer. - April 27, 2009.
10. ^ Keating, Gina. - "Judge throws out Dole "bananeros" cases, citing fraud"^{[dead link]}. - Forbes. - April 24, 2009.
11. ^ Abagninin v. AMVAC Chemical Corp. Archived2008-11-06 at the Wayback Machine. - United States Court of Appeals for the Ninth Circuit. - September 24, 2008. - (Adobe Acrobat *.PDF document).
12. ^ Williams, Carol J. - "Appeals Court Rules Against Ivory Coast Farm Workers". - Los Angeles Times. - September 24, 2008.

^ Harley, Kim G.; Marks, Amy R.; Bradman, Asa; Barr, Dana B.; Eskenazi, Brenda (Dec 2008). "DDT exposure, work in agriculture, and time to pregnancy among farmworkers in California". Journal of Occupational and Environmental Medicine. 50 (12): 1335–1342. doi:10.1097/JOM.0b013e31818f684d. ISSN 1536-5948. PMC 2684791. PMID 19092487.