Antranilat de metil
L'antranilat de metil és un èster de l'àcid antranílic que es troba en molts olis essencials i en les diverses varietats de Vitis labrusca.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 151,063 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | Potenciador del gust |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₈H₉NO₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,168 g/cm³ (a 20 °C) |
| Índex de refracció | 1,583 (a 20 °C, 589 nm) |
| Punt de fusió | 24 °C |
| Punt d'ebullició | 256 °C |
| Coeficient de repartiment aigua/octanol | 1,88 |
| Altres | |
| amargor | |
Propietats químiques modifica
És un líquid clar a groc pàl·lid amb un punt de fusió de 24 °C i un punt d'ebullició de 256 °C. Té una densitat d'1,168 g/cm3 a 20 °C.[1] Té un índex de refracció d'1,583 a 589 nm de longitud d'ona i 20 °C.[2] Mostra una fluorescència blau-violeta clar. És molt lleugerament soluble en aigua i soluble en etanol i propilenglicol. És insoluble en oli de parafina. És combustible, amb punt d'inflamació a 104 °C. Pur, té una olor afruitat de raïm; a 25 ppm té una olor dolça i afruitat, semblant al raïm Concord, amb un matís de moll i baies.[3][4]
Usos modifica
L'antranilat de metil és molt usat en alimentació, ja sigui com a conservant o per a donar gust de raïm. S'utilitza també en perfumeria i com a repel·lent d'ocells. És de qualitat alimentària i es pot utilitzar per protegir el blat de moro, els gira-sols, l'arròs, la fruita i els camps de golf. L'antranilat de dimetil (DMA) té un efecte similar. També s'usa per a una part del sabor del raïm Kool-Aid. S'utilitza per aromatitzar dolços, refrescs (per exemple, refresc de raïm), fruita (per exemple, Grāpples), xiclet, drogues i productes de nicotina.[5]
L'antranilat de metil com a component de diversos olis essencials naturals i com a aroma-químic sintetitzat es fa servir àmpliament en la perfumeria moderna.[3][4][6] També es fa servir per produir bases Schiff amb aldehids, molts dels quals també es fan servir en perfumeria. En un context de perfumeria, la base de Schiff més comuna es coneix com a aurantiol,[7] produïda combinant antranilat de metil i hidroxicitronel·lal.[8]
Referències modifica
- ↑ Kováts, Kugler «Zur Kenntnis ätherischer Öle. 1. Mitteilung. Zur Kenntnis des Mandarinenschalen-Öls (Citrus reticulata BLANCO, bzw. Citrus nobilis var. deliciosa SWINGLE "Mandarin")». Helvetica Chimica Acta, 46, 5, 1963, pàg. 1480–1513. DOI: 10.1002/hlca.19630460506.
- ↑ Halama; Pytela «Steric Effects in Acid-Catalyzed Decomposition and Base-Catalyzed Cyclization of 1-(2-Alkoxycarbonylphenyl)-3-phenyltriazenes». Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 61, 5, 1996, pàg. 751. DOI: 10.1135/cccc19960751.
- ↑ 3,0 3,1 The Good Scents Company: Methyl anthranilate
- ↑ 4,0 4,1 «The Japan Food Chemical Research Foundation». Arxivat de l'original el 2007-11-08. [Consulta: 16 gener 2022].
- ↑ Brown, Jessica E.; Luo, Wentai; Isabelle, Lorne M.; Pankow, James F. «Candy Flavorings in Tobacco». New England Journal of Medicine, 370, 23, 2014, pàg. 2250–2252. DOI: 10.1056/NEJMc1403015. PMID: 24805984.
- ↑ An Introduction to Perfumery by Curtis & Williams 2nd Edition, 2009, ISBN 978-0-9608752-8-3, ISBN 978-1-870228-24-4
- ↑ The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer, ed. Charles Sell, ISBN 0-85404-824-3, ISBN 978-085404-824-3