Benzè

compost químic

El benzè o benzé[nota 1] en química, és un hidrocarbur cíclic aromàtic, (de fórmula C₆H₆). A la temperatura i pressió ordinària, és un líquid incolor, poc soluble en aigua i amb un punt d'ebullició de 80,1 °C.

Infotaula de compost químicBenzè

Modifica el valor a Wikidata
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular78,11 Da Modifica el valor a Wikidata
Descobridor o inventorMichael Faraday Modifica el valor a Wikidata
Data de descobriment o invenció1825 Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolcarcinogen ocupacional, tòxic per a la reproducció masculina, tòxic per al desenvolupament i cancerigen Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₆ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=CC=C1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,88 g/cm³ (a 20 °C, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Velocitat del so1.310 m/s (25 °C, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Viscositat dinàmica0,0652 Pl Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,501 (a 20 °C, 589,29) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat0,07 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric0 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió6 °C
6 °C
5,53 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició80 °C (a 760 Torr)
80 °C (a 100.000 Pa)
80,09 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Entropia molar estàndard172,8 J/(mol K) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric0 D Modifica el valor a Wikidata
Entalpia estàndard de formació82.930 J/mol i 49.080 J/mol Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor75 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Capacitat calorífica16,157 J/(mol K) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,2 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat7,8 vol% Modifica el valor a Wikidata
Dosi letal mínima170.000 mg/m³
146.000 mg/m³
20.000 ppm
5 mg/m³
20.000 ppm
100 ppm
65 mg/m³
20.000 ppm
45.000 ppm
35.000 ppm
10.000 ppm
340 mg/kg
1,1 mg/kg
2.000 mg/kg
50 mg/kg
1.400 mg/kg
5 mg/kg
194 mg/kg
44.000 ppm
44.923 ppm
52.308 ppm Modifica el valor a Wikidata
Dosi letal mediana9.980 ppm
10.000 ppm
527 mg/kg
1.500 mg/kg
88 mg/kg
5.700 mg/kg
4.700 mg/kg
6.400 mg/kg
930 mg/kg
1.800 mg/kg
9,4 mg/kg
48 mg/kg Modifica el valor a Wikidata
Temperatura d'autoignició498 °C Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps0,32 mg/m³ (10 h, cap valor)
1 ppm (, Àustria, Bèlgica, Finlàndia, França, Japó, Corea del Sud, Mèxic, Noruega, Regne Unit)
0,5 ppm (, Dinamarca, Islàndia, Perú, Suècia, Suïssa)
5 ppm (, Nova Zelanda)
10 mg/m³ (, Polònia)
5 mg/m³ (, Rússia)
10 ppm (, Tailàndia)
3,25 mg/m³ (, Països Baixos)
25 ppm (, Filipines)
20 ppm (, Turquia) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició a curt termini3,19 mg/m³ (cap valor)
4 ppm (Àustria)
5 ppm (Mèxic)
40 mg/m³ (Polònia)
15 mg/m³ (Rússia)
3 ppm (Suècia)
25 ppm (Tailàndia) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre3 mg/m³ (Hongria) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat12 °F
−11 °C Modifica el valor a Wikidata
IDLH1.595 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Regulació europea de productes químics (GHS02: inflamable, GHS08: perill per a la salut, GHS07: signe d'exclamació) Modifica el valor a Wikidata
Identificador Kemler33 Modifica el valor a Wikidata
Altres
líquid inflamable de la classe IB Modifica el valor a Wikidata

La molècula del benzè està constituïda per sis àtoms de carboni, formant un anell hexagonal. La representació del benzè mostrant els tipus d'enllaços entre els àtoms constituents resulta molt intricada, ja que els electrons que formen els enllaços es troben deslocalitzats, i per això normalment se substitueix per l'esquema de les dues formes equivalents mesòmeres de Kekulé, el descobridor de la seva forma.

El benzè, una de les primeres matèries fonamentals de la indústria química orgànica, és obtingut per destil·lació fraccionada dels olis lleugers procedents de la destil·lació del quitrà d'hulla i a partir de productes del petroli.

S'utilitza per a substàncies intermediàries en la fabricació de medicaments, colorants i altres composts orgànics, cuir artificial, linòleum, vernís, i laca i com a solvent d'ús molt generalitzat.

Descobriment modifica

La paraula "benzè" deriva històricament del benjuí, una resina aromàtica originària del sud-est d'Àsia i coneguda pels farmacèutics europeus i perfumistes des del segle xv. "Benjuí" en si és una corrupció de l'expressió àrab "Luban Jawi", o "encens de Java". Per sublimació del benjuí es va obtenir una substància àcida, l'àcid benzoic. Els hidrocarburs derivats de l'àcid benzoic per tant va adquirir el nom de benzina, benzol o benzè.[1]

Michael Faraday fou el primer a aïllar i identificat el benzè el 1825 en els residus oliosos derivats de la producció del gas ciutat anomenant-lo bicarburet of hydrogen.[2][3] El 1833, Eilhard Mitscherlich es produeix a través de la destil·lació de l'àcid benzoic (de benjuí) i calç. Mitscherlich va donar el compost el nom de la benzina[4] El 1836, el químic francès Auguste Laurent nom de la substància "feno". Aquesta paraula és l'arrel de la paraula fenol, que és un anell de benzè a on un dels hidrogens de l'anell ha estat substituït per un hidroxil, i fenil, que és el radical format per l'abstracció d'un àtom d'hidrogen (H * de radicals lliures) de benzè.

El 1845, Charles Mansfield, treballant sota la direcció d'August Wilhelm von Hofmann, va aïllar el benzè del quitrà d'hulla. Quatre anys més tard, Mansfield va començar la primera producció a escala industrial de benzè, basat en el mètode del quitrà d'hulla. A poc a poc entre els químics es va desenvolupar la sensació que una sèrie de productes relacionats amb el benzè representaven una família de substàncies químiques. El 1855 August Wilhelm Hofmann va utilitzar la paraula "aromaticitat" per designar aquesta relació famíliar, degut a la propietat característica de molts dels seus membres de tindre una forta olor.

Producció modifica

Es poden produir traces de benzè en la combustió incompleta de materials rics en carboni. També es produeix en els volcans, els incendis forestals i és un component del fum de la cigarreta. El benzè és un dels principals productes de combustió en la crema del PVC (clorur de polivinil).

Fins a la Segona Guerra Mundial, la majoria de benzè va ser produït a partir d'un subproducte de la producció de carbó de coc, el quitrà d'hulla, per a la indústria de l'acer. No obstant això, en la dècada de 1950, l'augment de la demanda per al benzè, especialment de la indústria del plàstic cada vegada més gran, va fer necessària la producció de benzè a partir del petroli. Avui en dia, la major part del benzè prové de la indústria petroquímica, amb només una petita fracció que es produeixen a partir del carbó.

Quatre processos químics contribueixen a la producció industrial del benzè : reformat catalític, hidrodealquilació de toluè, desproporció del toluè, i craqueig al vapor. D'acord amb el perfil toxicològic del benzè publicat per l'ATSDR, entre 1978 i 1981, el reformat catalític representa aproximadament el 44-50% de la producció total de benzè dels EUA.

Reformat catalític modifica

En el reformat catalític, una barreja d'hidrocarburs amb punts d'ebullició entre 60 a 200 °C es barreja amb el gas d'hidrogen i després s'exposen a un clorur de platí catalitzador bifuncional o clorur de reni a 500-525 °C i pressions que van des de 8 fins a 50 atm. En aquestes condicions, els hidrocarburs alifàtics formen anells i perden hidrogen transformant-se en hidrocarburs aromàtics. Els productes aromàtics de la reacció se separen de la mescla de reacció (o reformat) mitjançant l'extracció amb una sèrie de solvents, com el dietilenglicol o el sulfolà, i el benzè se separa dels altres compostos aromàtics de la destil·lació. L'etapa d'extracció dels compostos aromàtics del reformat està dissenyat per produir compostos aromàtics amb més components no aromàtics. L'anomenat procés BTX (benzè, toluè, xilè) consisteix en etapes d'extracció i de destil·lació. Un d'aquests processos utilitzat per la companyia UOP ha estat llicenciat per a altres productors amb el nom de procés d'UDEX.

Un mètode similar a aquest reformat catalític, però emprant com a matèries primeres GLP (principalment propà i butà) per a obtenir productes aromàtics és comercialitzat per UOP i BP.

Hidrodealquilació de toluè modifica

La hidrodealquilació de toluè converteix toluè a benzè. En aquest procés intensiu d'hidrogen, el toluè es barreja amb hidrogen, i després passar per sobre un catalitzador de crom, molibdè, o òxid de platí a 500-600 °C i 40-60 atm de pressió. De vegades, s'utilitzen temperatures més altes en lloc d'un catalitzador (en condicions de reacció similars). En aquestes condicions, el toluè pateix una desalquilació a benzè i metà:

C₆H₅CH₃ + H₂ → C₆H₆ + CH₄

Aquesta reacció irreversible s'acompanya d'una reacció secundària d'equilibri que produeix bifenil (àlies difenil) a altes temperatures:

2 C₆H₆   H₂ + C₆H₅–C₆H₅

Si el flux de matèria primera conté una gran part de components no aromàtics (parafines o naftens), és probable que es descomponguin en hidrocarburs menors com el metà, la qual cosa augmenta el consum d'hidrogen.

Un rendiment de la reacció típica supera el 95%. De vegades, els xilens i aromàtics pesants s'utilitzen en lloc de toluè, amb una eficàcia similar.

Això és sovint anomenat "el propòsit" metodologia per produir benzè, comparada amb la TB convencionals (benzè-toluè-xileno) processos.

Craqueig al vapor modifica

El craqueig amb vapor és un procés emprat principalment per a la producció d'etilè i altres alquens a partir d'hidrocarburs alifàtics. Depenent de la matèria primera utilitzada per produir les olefines, el craqueig amb vapor pot produir com a subproducte un líquid ric en benzè anomenat gasolina de piròlisi o pygas. La gasolina de piròlisi pot ser barrejada amb altres hidrocarburs com un additiu de la gasolina, o destil·lada (en el procés BTX) per separar-la en els seus components, entre ells el benzè.

Usos actuals modifica

Avui en dia, el benzè s'utilitza principalment com intermediari per a fabricar altres substàncies químiques. Els seus derivats amb major producció inclouen l'estirè, que s'utilitza per fabricar polímers i plàstics, fenol per resines i adhesius (a través de cumè), i el ciclohexà, que s'utilitza en la fabricació del niló. Petites quantitats de benzè s'utilitzen per fabricar alguns tipus de cautxús, lubricants, tintures, detergents, medicaments, explosius, napalm i pesticides.

Als EUA i Europa, el 50% de benzè s'usa en la producció d'etilbenzè / estirè, un 20% s'utilitza en la producció de cumè, i aproximadament el 15% de benzè s'usa en la producció de ciclohexà (eventualment de niló).

En la investigació de laboratori, el toluè ha substituït la benzè, ja que les propietats dissolvents dels dos són similars, però el toluè és menys tòxic i es manté líquid en un interval més ample.

El benzè s'ha utilitzat com una eina de recerca bàsica en una varietat d'experiments incloent l'anàlisi de gas bidimensional.

 EtilbenzèCumèCiclohexàAnilinaClorobenzèAcetonaFenolEstirèBisfenol AÀcid adípicCaprolactamPoliestirèPolicarbonatResina epoxiResina FenolicaNiló 6,6Niló 6
Principals productes químics i polímers derivats del benzè. En fer clic a la imatge es carrega l'article corresponent

Remarques modifica

El benzé té una densitat de 0.88g/cm³, una temperatura de fusió de 5.5 °C i una temperatura d'ebullició de 80.1 °C.

Notes modifica

  1. Benzé en pronúncia occidental i benzè en pronúncia oriental

Referències modifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Benzè
  1. A. J. Rocke «Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory». Annals of Science, 42, 4, 1985, pàg. 355–81. doi:10.1080/00033798500200411.
  2. M. Faraday «On New Compounds of Carbon and Hydrogen, and on Certain Other Products Obtained during the Decomposition of Oil by Heat». Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 115, 1825, pàg. 440–466. doi:10.1098/rstl.1825.0022.
  3. R. Kaiser «Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968». Angewandte Chemie International Edition in English, 7, 5, 1968, pàg. 345–350. doi:10.1002/anie.196803451.
  4. E. Mitscherlich «Ueber das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten». Annalen der Pharmacie, 9, 1, 1834, pàg. 39–48. doi:10.1002/jlac.18340090103.