Butòxid de piperonil

compost químic

El butòxid de piperonil (BOP) és un compost orgànic sinèrgic de plaguicides especialment per la piretrina, els piretroides i la rotenona. Per ell mateix no té propietats plaguicides. Tanmateix quan s'afegeix a compostos plaguicides com els insecticides; la piretrina, piretroides, i els carbamats, la seva potència es veu incrementada considerablement.[1]

Infotaula de compost químicButòxid de piperonil
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular338,209324 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolinhibidor enzimàtic i pesticide synergist (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₉H₃₀O₅ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCOCCOCCOCC1=CC2=C(C=C1CCC)OCO2 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

Mecanisme d'acció modifica

El butòxid de piperonil és un potent inhibidor enzimàtic del citocrom p450. Aquesta família d'enzims són les principals que actuen en els mecanismes de destoxificació de molts plaguicides. Inhibint els mecanismes desintoxicació permet que les concentracions del plaguicida dins l'organisme siguin més grans donat que impedeix la seva metabolització fent que romangui més temps dins del cos de l'insecte o organisme que es vol eliminar. El butòxid de piperonil és moderadament estable, i és un derivat semisintètic del safrol.

Toxicitat modifica

Hi ha un debat sobre si el butòxid de piperonil és oncogènic, mutagènic o teratogènic en humans. La seva toxicitat oral i dèrmica en mamífers es baixa, amb una LD50 de 7.500 a 6.150 mg/kg quan s'administra oralment a rates.[2] Un estudi fet l'any 2011 va trobar una associació significativa amb l'aire amb butòxid de peronil durant l'embaràs i un retard del desenvolupament mental als 36 mesos d'edat. Segons els investigadors aquest retard és similar a l'observat per l'exposició al plom.[3]

Referències modifica

Bibliografia modifica

  • Moores, G. D., Philippou, D., Borzatta, V., Trincia, P., Jewess, P., Gunning, R., Bingham, G. An analogue of piperonyl butoxide facilitates the characterisation of metabolic resistance. Pest Manag. Sci. 65: 150-154 (2009)