Diazometà

El Diazometà és un compost orgànic de fórmula CH₂N₂. Es presenta com un gas de color groc, tòxic, que bull a -23 °C. Les seves dissolucions concentrades són molt explosives, sobretot en presència d'impureses o si estan en contacte amb metalls alcalins; a baixa temperatura es descompon lentament.

Diazometà

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	42,022 Da
Estructura química
Fórmula química	CH₂N₂
SMILES canònic	Model 2D C=[N+]=[N-]
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Moment dipolar elèctric	1,5 D
Punt de fusió	−145 °C −145 °C
Punt d'ebullició	−23 °C (a 760 Torr) −23 °C (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	1,5 D
Pressió de vapor	1 atm (a 20 °C)
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	0,4 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica)
IDLH	3,44 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
gas inflamable

Ressonància del diazometà.

El diazometà es prepara per tractament d'una N-metil-N-nitrosoamida amb una dissolució concentrada d'hidròxid de potassi (KOH). La preparació es fa en una barreja de dos fases que consta d'èter i KOH aquós. El diazometà es desfà en l'èter a mesura que es va formant.

És emprat com a agent metilant en composts de tipus àcid, com els àcids, els fenols o els enols; fortament irritant, produeix edema pulmonar i una hipersensibilitat que condueix a l'asma.

Se utilitza com dissolució etèria diluïda per poder remenar-lo de manera segura.

El diazometà reacciona amb àcids carboxílics per transformar-los en els seus respectius èsters metílics, reacció que es veu afavorida per la formació de N₂ gasós.

Síntesis de metilésters amb diazometà a partir d'un àcid carboxílic.