Dibenzofuran policlorat
El dibenzofuran policlorat (DFPC o PCDF per les sigles en anglès) és un grup de compostos orgànics halogenats formats per un dibenzofuran amb un o més àtoms de clor units als carboni del dibenzofuran sovint anomenats 'furans'. Són semblants a les dioxines i formen part dels anomenats Contaminants orgànics persistents. El dibenzofuran policlorat es pot trobar com a 135 compostos diferents en funció del nombre de clors i de les posicions d'aquests anomenats congèneres. D'aquests congèneres, els més perillosos són els que tenen clors en les posicions 2,3,7 i 8. Els pocs que s'han pogut estudiar són compostos sòlids, incolors i poc solubles en aigua.[1] En general, són compostos lipòfils, resistents a la degradació i àmpliament distribuïts al medi, per la qual cosa s'inclouen en la categoria dels contaminants orgànics persistents
poden ser un àtom de Clor o d'HidrogenFormació modifica
Els DFPC no són productes que es fabriquin intencionadament de forma industrial, ja que no tenen una utilitat coneguda. Només s'utilitzen en petites quantitats en laboratoris d'investigació i tan sols uns quants dels 135 han estat produïts en quantitats suficients que permetessin conèixer-ne les propietats com ara el color, l'olor, el gust i la toxicitat. Els dibenzofurans policlorats acostumen a aparèixer conjuntament amb les Dibenzodioxines Policlorades, ja que ambdós es poden formar tant per piròlisi com per incineració per sota dels 1200 °C de PVC, Policlorobenzens i productes orgànics clorats en general. Fins i tot es poden formar amb la piròlisi i incineració de productes orgànics no clorats amb presència de donants de clorurs. També, els incendis accidentals i avaries en aparells electrònics tals com transformadors, condensadors, làmpades fluorescents, etc., que contenien bifenils policlorats i/o policlorobenzens, formen dibenzofurans policlorats per descomposició tèrmica. Com es va comprovar en els accidents de l'edifici Government Plaza de Binghamton, en un accident de Yusho al Japó i en un altre accident a Taiwan.
Congèneres modifica
Isòmer modifica
| Nombre de clors (m+n) | Nombre d'isòmers |
|---|---|
| 1 | 4 |
| 2 | 16 |
| 3 | 28 |
| 4 | 38 |
| 5 | 28 |
| 6 | 16 |
| 7 | 4 |
| 8 | 1 |
| Total | 135 |
Alguns Congèneres modifica
| Nº de registre del CAS | Nom del CAS | Altres noms | Formula molecular | Pes molecular (g/mol) |
|---|---|---|---|---|
| 51207-31-9 | 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzofuran | F83; 2,3,7,8-TCDF; 2,3,7,8-tetra-CDF | C₁₂H₄Cl₄O | 305,98 |
| 57117-41-6 | 1,2,3,7,8- Pentachlorodibenzofuran | F94; 1,2,3,7,8-PeCDF; 1,2,3,7,8-penta-CDF | C₁₂H₃Cl₅O | 340,42 |
| 57117-31-4 | 2,3,4,7,8-Pentachlorodibenzofuran | F114; 2,3,4,7,8-PeCDF; 2,3,4,7,8-penta-CDF | C₁₂H₄Cl₄O | 340,42 |
| 70648-26-9 | 1,2,3,4,7,8-Hexachlorodibenzofuran | Fl18; 1,2,3,4,7,8-HxCDF; 1,2,3,4,7,8-hexa-CDF | C₁₂H₂Cl₆O | 374,87 |
| 57117-44-9 | 1,2,3,6,7,8-Hexachlorodibenzofuran | F121; 1,2,3,6,7,8-HxCDF; 1,2,3,6,7,8-hexa-CDF | C₁₂H₂Cl₆O | 374,87 |
| 72918-21-9 | 1,2,3,7,8,9-Hexachlorodibenzofuran | F124; 1,2,3,7,8,9-HxCDF; 1,2,3,7,8,9-hexa-CDF | C₁₂H₂Cl₆O | 374,87 |
| 60851-34-5 | 2,3,4,6,7,8-Hexachlorodibenzofuran | F130; 2,3,4,6,7,8-HxCDF; 2,3,4,6,7,8-hexa-CDF | C₁₂H₂Cl₆O | 374,87 |
| 67562-39-4 | 1,2,3,4,6,7,8-Heptachlorodibenzofuran | F131; 1,2,3,4,6,7,8-HpCDF; 1,2,3,4,6,7,8-hepta-CDF | C₁₂HCl₇O | 409,31 |
| 55673-89-7 | 1,2,3,4,7,8,9-Heptachlorodibenzofuran | F134; 1,2,3,4,7,8,9-HpCDF; 1,2,3,4,7,8,9-hepta-CDF | C₁₂HCl₇O | 409,31 |
| 39001-02-0 | Octachlorodibenzofuran | F135; OCDF; octa-CDF; perchlorodibenzofuran | C₁₂Cl₈O | 444,76 |
Propietats Fisicoquímiques modifica
| Compost | Punt de fusió (°C) | Solubilitat en aigua (mg/l.) | Pressió de vapor | Constant de la Llei de Henry (Pa·m³/mol) | log Ko/w | OMS-TEF (2005)[2] |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 2,3,7,8-TCDF | 227-228 | 4,19 x 10-4 a 22,7 °C | 2 x 1O-6 | 1,5 | 6,53 | 0,1 |
| 1,2,3,7,8-PeCDF | 225-227 | 2,3 x 10-7 | 6,79 | 0,03 | ||
| 2,3,4,7,8-PeCDF | 196-196,5 | 2,36 x 10-4 a 22,7 °C | 3,5 x 10-7 | (0,5) | 6,9 | 0,3 |
| 1,2,3,4,7,8-HxCDF | 225,5-226,5 | 8,25 x 1O-6 a 22,7 °C | 3,2 x 10-8 | (1,43) | 0,1 | |
| 1,2,3,6,7,8-HxCDF | 232-234 | 1,77 x 10-5 a 22,7 °C | 2,9 X 10-8 | (0,6) | 0,1 | |
| 1,2,3,7,8,9-HxCDF | 246-249 | 2,4 x 10-8 | 0,1 | |||
| 2,3,4,6,7,8-HxCDF | 239-240 | 2,6 x 10-8 | 0,1 | |||
| 1,2,3,4,6,7,8-HpCDF | 236-237 | 1,35 x 1O-6 a 22.7 °C | 4,7 x 10-9 | (l,4) | 7,92 | 0,01 |
| 1,2,3,4,7,8,9-HpCDF | 221-223 | 6,2 x 10-9 | 0,01 | |||
| OCDF | 258-260 | 1,16 x 1O-6 a 25 °C | 5 x 10-10 | (0,2) | 8,78 | 0,0003 |
Els números entre parèntesis són números calculats pel grup de treball de l'OMS que va avaluar el risc de càncer d'aquests compostos[3]
Medi Ambient modifica
El problema amb els dibenzofurans policlorats i en general amb la majoria de compostos similars rau en el fet que són productes molt estables i molt poc reactius, i per tant molt difícils d'eliminar tant del medi ambient com dels organismes, es calcula que tenen una vida mitjana en sòls d'uns 60 anys.[4] La majoria dels DFPC produïts pels homes es formen com a subproducte residual en la fabricació de productes clorats com ara substàncies per al tractament de la fusta, del metall i per a la producció de paper o com a subproductes d'incineracions. Els residus arriben al medi ambient ja sigui mitjançant abocadors, aigües residuals, o vapors d'incineració. Quan els dibenzofurans policlorats es troben a l'aire es poden escampar a llargues distàncies i això permet trobar-ne a llocs llunyans de l'activitat humana. Aquests vapors o sòlids en suspensió tenen una vida mitjana de 10 dies a l'aire fins que precipiten a la superfície pel seu propi pes o arrossegats per les precipitacions. Són productes, poc solubles en aigua, i per tant, en els rius i llacs s'acostumen a adherir sobre partícules suspeses o sobre el fons dels rius o llacs, on acaben dipositats finalment formant part dels sediments, rarament passen a les aigües subterrànies que es filtren pel terreny. Les concentracions en l'aire en les zones urbanes són ínfimes (entre els picograms i els femtograms per metre cúbic d'aire), i en les zones rurals i les aigües potables no són generalment detectables.
Toxicitat modifica
Ingesta modifica
Els dibenzofurans policlorats estan poc concentrats en el medi i per això molt poca quantitat ens prové de partícules en suspensió respirades o a través de la pell, de fet es calcula que el 90% dels dibenzofurans policlorats que entren al nostre cos ho fan a través de l'alimentació. En ser productes poc solubles en aigua i molt solubles en lípids, aquests productes es van bioacomulant lentament en les capes de greix d'organismes animals i vegetals. Tot i que val a dir que la part provinent dels vegetals és molt inferior, ja que aquests només els han pogut adquirir a través dels teixits. Per la seva afinitat als lípids, és fàcil trobar els DFPC en la llet materna que conté greixos, tot i que, al tractar-se la lactància d'un període limitat de temps i en concentracions molt baixes, es recomana igualment donar [llet materna] als nadons pels seus nombrosos beneficis. Els dibezofurans policlorats no s'han de confondre amb el furan, un compost no clorat amb usos industrials i que també es pot formar en alguns aliments en processos de cuina.[5]
Perillositat modifica
Tot i que apareix en la Proposta 65 de California d'Agents carcinògens,[6] se sap que és carcinogen per certs mamífers, però tan sols es creu que pot ser-ho pels humans.[1][7] Són compostos que es bioacumulen en el teixit adipós dels vertebrats i que són molt resistents al metabolisme.
A Catalunya, l'Agència Catalana de Seguretat Alimentària de la Generalitat de Catalunya fa estudis periòdics sobre la concentració d'aquests contaminants en els productes alimentaris amb un primer estudi l'any 2000 i el darrer publicat fins al moment sobre el període 2005-2007[8] (vegeu també enllaç extern gencat).
Notes modifica
- ↑ 1,0 1,1 Agència per a substàncies tòxiques i el registre de malalties dels Estats Units., ATSDR per les sigles en anglès (castellà)
- ↑ Organització Mundial de la Salut, 2005 Reavaluació dels TEF, Reavaluació dels factors tòxics equivalents en humans i mamífers(TEFs). 2005 (anglès)
- ↑ Monografia de l'Agència Internacional per a la Recerca del Càncer (IARC per les sigles en anglès) , monografia sobre els dibenzofurans policlorats i les dibenzodioxines policlorades (anglès)
- ↑ [https://web.archive.org/web/20110925091025/http://www.cnrcop.es/gc/assets/docs/Dibenzoparadioxinas%20y%20dibenzofuranos%20policlorados.pdf Arxivat 2011-09-25 a Wayback Machine. Arxivat 2011-09-25 a Wayback Machine. Arxivat 2011-09-25 a Wayback Machine. Arxivat 2011-09-25 a Wayback Machine. Arxivat 2011-09-25 a Wayback Machine. Arxivat 2011-09-25 a Wayback Machine. Arxivat 2011-09-25 a Wayback Machine.
PDF Centre Nacional de Referència sobre Contaminants Orgànics Persistents], Pàgina del Ministeri d'Agricultura, Alimentació i Medi Ambient del Govern d'Espanya sobre els Contaminants orgànics persistents. (castellà)
- ↑ El furà als aliments. Agència de Salut Pública de Barcelona.
- ↑ PDF Llista de la Proposta 65, (anglès)
- ↑ PDF Deibenzodioxines (PCDDs), Dibenzofurans (PCDFs) and Biphenyls (PCBs) policlorats, (anglès)
- ↑ Estudi de dieta total. Agència Catalana de Seguretat Alimentària,
Enllaços externs modifica
| A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Dibenzofuran policlorat |
- http://scorecard.org/chemical-profiles/summary.tcl?edf_substance_id=1080 Arxivat 2010-06-19 a Wayback Machine.
- http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/73.html Arxivat 2009-10-24 a Wayback Machine.
- http://www.gencat.cat/salut/acsa/html/ca/dir1538/cont_quim2010/contaminants2010_cat.pdf
- http://oehha.ca.gov/air/toxic_contaminants/pdf_zip/dioxin_Final.pdf
- http://www.kyudai-derm.org/yusho_kenkyu_e/pdf/09Chapte.pdf Estudis