Dibromometà
El dibromometà és un halometà amb la fórmula . És insoluble en aigua, però molt soluble en dissolvents orgànics i té major densitat que l'aigua. És un líquid incolor amb una olor agradable. És un membre de la classe dels bromometans que són metans substituïts per dos àtoms de brom.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 171,852324264 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | mutagen |
| Estructura química | |
| Fórmula química | CH₂Br₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Moment dipolar elèctric | 1,43 D |
| Punt de fusió | −53 °C −52,55 °C |
| Punt d'ebullició | 97 °C (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 1,43 D |
| Coeficient de repartiment aigua/octanol | 2,3 |
| Perill | |
| Potencial d'escalfament global | 1 |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
Estat natural modifica
Es produeix de manera natural per les algues marines que l'alliberen als oceans. Deixar-lo al sòl produeix la seva evaporació i filtració a terra. Posar-lo en aigua causa la seva desaparició per volatilització amb una mitjana de vida de 5,2 hores. No té cap efecte significant a la degradació biològica. A l'atmosfera es perd per la reacció amb els radicals d'hidroxils creats fotoquímicament. La durada estipulada d'aquesta reacció és d'uns 213 dies.
Preparació modifica
El dibromometà és preparat comercialment amb diclorometà i bromoclorometà:
6 CH₂Cl₂ + 3 Br₂ + 2 Al → 6 CH₂BrCl + 2 AlCl₃
CH₂Cl₂ + HBr → CH₂BrCl + HCl
Aquest procés requereix triclorur d'alumini com a catalitzador. El producte del bromoclorometà de qualsevol de les dues reaccions pot reaccionar d'una manera similar:
6 CH₂BrCl + 3 Br₂ + 2 Al → 6 CH₂Br₂ + 2 AlCl₃
CH₂BrCl + HBr → CH₂Br₂ + HCl
Al laboratori, es prepara des de bromoform utilitzant arsènic sòdic i hidròxid de sodi:
CHBr₃ + Na₃AsO₃ + NaOH → CH₂Br₂ + Na₃AsO4 + NaBr
Una altra manera de preparar-ho és amb diiodometà i brom.
Usos modifica
El dibromometà s'empra com a dissolvent, fluid de mesura, i a la síntesi orgànica (normalment com a H-NMR international standard). És útil per a tornar els catecols als seus derivats metilendiòxids. Té un paper com un metabòlit marí i un metabòlit d'algues. És un membre dels bromometani i un bromohidrocarbur.
Referències modifica
| Aquest article té bibliografia, però no se sap quina referència verifica cada part. Podeu millorar aquest article assignant cadascuna d'aquestes obres a frases o paràgrafs concrets. |