1,1-Dicloroetè

compost químic

El 1,1-dicloroetè, també anomenat comunament 1,1-dicloroetilè (1,1-DCE) o clorur de vinilidè és un organoclorat amb la fórmula molecular C2H2Cl2, què no apareix a la naturalesa i és produïda en grans quantitats, normalment per produir altres substàncies. És un líquid incolor amb una olor forta. Com la majoria dels organoclorats, és poc soluble en aigua, però és soluble en dissolvents orgànics.

Infotaula de compost químic1,1-Dicloroetè
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular96,94 g/mol
Rolcarcinogen ocupacional, metabòlit i cancerigen Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC2H2Cl2
SMILES canònic
C=C(Cl)Cl
Identificador InChILGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N
Propietat
Densitat1,213 g/cm3
Viscositat dinàmica0,48 Pa s Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,4249 Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat2240 mg/L (25 ºC)
Moment dipolar elèctric1,3 D
Punt de fusió-122 ºC (-188 ºF; 151 K)
Punt d'ebullició32 ºC (90 ºF; 305 K)
Moment dipolar elèctric1,34 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor500 mmHg (20 ºC)
Tensió superficial23 N/m Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat6,5 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat15,5 vol% Modifica el valor a Wikidata
Temperatura d'autoignició642 °C Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre0 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat−2 °F Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
líquid inflamable de classe IA Modifica el valor a Wikidata

Producció

modifica

L'1,1-DCE és produït per deshidrocloració del 1,1,2-tricloroetà, un subproducte relativament no desitjat en la producció del 1,1,1-tricloroetà i 1,2-dicloroetà. La conversió implica una reacció catalitzada per base, emprant o NaOH o Ca(OH)2 amb una temperatura d'uns 100 ºC.

Cl₂CHCH₂Cl + NaOH → Cl₂C=CH₂ + NaCl + H₂O

La reacció en fase gas, sense la base, seria més desitjable, però és menys selectiva.

L'1,1-DCE s'empra principalment com a comonòmer en la polimerització de clorur de vinil, acrilonitril, i acrilats. També s'empra en la fabricació de cobertes ignífugues i dispositius semiconductors per al cultiu de pel·lícules de diòxid de silici d'alta puresa (SiO2).[1]

Clorur de polivinilidè

modifica
 

Igual que molts altres alquens, 1,1-DCE pot ser polimeritzat per formar clorur de polivinilidè. Un producte molt emprat, aquest polímer va ser emprat per la producció de film transparent, però se'n va anar substituint per polietilè a causa d'una investigació durant la dècada de 1990. Aquesta suggeria que igual a molts altres composts de carboni clorats, l'1,1-DCE plantejava un possible perill per la salut en la lixiviació, especialment sobre l'exposició als aliments en forns microones.

 
Risc per a la salut
 
Irritant
 
Inflamable

Els efectes sobre la salut patits a causa de l'exposició a 1,1-DCE es concentren principalment al sistema nerviós central, amb símptomes sedació, embriaguesa, convulsions, espasmes i inconsciència a altes concentracions.

L'Agència Internacional de Recerca sobre el Càncer ha classificat a 1,1-DCE en la classe 2B, que significa que és possible que sigui carcinogènic. Als Estats Units d'Amèrica es considera un potencial carcinogen ocupacional, amb l'estat de Califòrnia declarant el seu potencial per causar càncer i defectes de naixement.

A part, aquest líquid és inflamable i en cas d'incendi pot desprendre gasos tòxics i irritants.[2]

El vapor desprès, en mesclar-se amb l'aire crea una mescla explosiva quan supera el 6,5 % en volum.[3]

Referències

modifica
  1. PubChem. «Vinylidene chloride» (en anglès). [Consulta: 16 gener 2023].
  2. «1,1-DICLOROETILENO». [Consulta: 16 gener 2023].
  3. «GESTIS-Stoffdatenbank». [Consulta: 16 gener 2023].