Etilamina
L'etilamina és un compost orgànic amb la fórmula CH₃CH₂NH₂. És un gas incolor amb una forta olor d'amoníac. És miscible amb pràcticament tots els solvents i és una base feble om és típic en les amines. L'etilamina es fa servir molt en la indústria química i la síntesi orgànica.
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 45,058 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂H₇N |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 0,689 g/cm³ (a 15 °C, líquid) 0,69 g/cm³ (a valor desconegut, líquid) |
| Índex de refracció | 1,3663 (a 20 °C, 589 nm) |
| PKa | 10,65 (a 25 °C) 10,63 (a valor desconegut) 10,807 (a 20 °C) |
| Solubilitat | valor desconegut (aigua, valor desconegut) valor desconegut (etanol, valor desconegut) valor desconegut (dietilèter, valor desconegut) |
| Moment dipolar elèctric | 1,22 D, 1,21 D i 1,304 D |
| Punt de fusió | −81 °C −81 °C −80,53 °C |
| Punt d'ebullició | 16,6 °C (a 101,325 kPa) 17 °C (a 760 mmHg) 16,55 °C (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 1,22 D, 1,21 D i 1,304 D |
| Pressió de vapor | 874 mmHg (a 20 °C) 141 kPa (a 25 °C) |
| Coeficient de repartiment aigua/octanol | −0,13 |
| Tensió superficial | 19,2 mN/m (a 25 °C) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 3,5 vol% |
| Límit superior d'explosivitat | 14 vol% |
| Temperatura d'autoignició | 385 °C |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 18 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) |
| Punt d'inflamabilitat | 1 °F −16 °C |
| IDLH | 1.110 mg/m³ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| gas inflamable | |
pKa (de forma protonada) = 10,7[1]
Síntesi modifica
La manera més comuna és combinant etanol i amoníac en presència d'un catalitzador:
- CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O
Amb aquesta reacció l'etilamina es coprodueix junt amb dietilamina i trietilamina. Aproximadament uns 80M kilograms/any d'aquestes tres amines es produeixen industrialment.[2] També es produeix per l'aminació reductora d'acetaldehid.
- CH₃CHO + NH₃ + H₂ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O
Aplicacions modifica
L'etilamina és un bon solvent pel liti metàl·lic, donant l'ió [Li(amina)₄]+ i l'electró sovatat.[3] i alquines.
L'etilamina és el precursor de molts herbicides incloent l'atrazina i la simazina. També es troba en productes de la goma.
Referències modifica
- ↑ Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed. (1991), (J. N. Delgado and W. A. Remers, Eds.) p.878, Philadelphia: Lippincott.
- ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001
- ↑ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin, Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)
Enllaços externs modifica
| A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Etilamina |
- Safety data at www.inchem.org
- Safety MSDS data Arxivat 2007-10-11 a Wayback Machine.
- Atrazine News Arxivat 2014-10-06 a Wayback Machine. - an Atrazine specific news site
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards