Fluoroacetat de sodi
El fluoroacetat de sodi (en anglès:Sodium fluoroacetate) i també anomenat monofluoroacetat de sodi o compost 1080, és un compost químic organofluorat amb la fórmula FCH₂CO₂Na. És una sal usada com verí. Es presenta de manera natural com un metàbolit contra els herbívors en diverses plantes, també es pot produir per síntesi. És un derivat de l'àcid fluoroacètic, un àcid carboxílic. L'àcid acètic fluorat més comú, que és l'àcid trifluoroacètic i els seus derivats tenen una toxicitat molt menor.
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 99,993652 Da |
| Rol | tòxic per a la reproducció masculina |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂H₂FNaO₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | 200 °C |
| Perill | |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 0,05 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) |
| Límit d'exposició a curt termini | 0,15 mg/m³ (cap valor) |
| IDLH | 2,5 mg/m³ |
Història i producció modifica
L'eficàcia del fluoroacetat de sodi com rodenticida va ser descrita el 1942.[1] El nombre 1080 fa referència al nombre assignat al verí.[2]
Es sintetitza tractant cloroacetat de sodi amb fluorur de potassi.[3] La producció s'ha reduït en molts països per la seva prohibició.
Presència en la natura modifica
Aquest compost es troba en la natura en com a mínim 40 plantes d'Austràlia, Brasil i Àfrica. Va ser identificat inicialment en l'espècie Dichapetalum cymosum per Marais el 1944.[4][5] El 1904, els colonitzadors de Sierra Leone utilitzaren l'extracte de Chailletia toxicaria que conté àcid fluoroacètic `per exterminar rates.[6][7] Es creu que aquest compost és present fins i tot en les fulles de te en una quantitat mínima.[8] El gènere australià similar als pèsols, Gastrolobium, és només un d'entre els tipus de plantes natives australianes que contenen aquest compost: les altres són els gèneres Gompholobium, Oxylobium, Nemcia i Acacia.
Toxicologia modifica
El fluoroacetat de sodi és altament tòxic per a mamífers i insectes.[2] La dosi letal en els humans és de 2–10 mg/kg.[9]
Mecanisme d'acció modifica
El fluoroacetat és similar a l'acetat, el qual és un substrat basal en el metabolisme cel·lular. El fluoroacetat interromp el cicle de l'àcid cítric mitjançant la combinació amb el coenzim A per a formar el fluoroacetil CoA, el qual reacciona amb la citrat sintasa per a produir fluorocitrat. Un metàbolit de fluorocitrat s'enllaça molt lleugerament a l'aconitasa, interrompent així el cicle de l'àcid cítric. Aquesta inhibició provoca una acumulació de citrat en la sang, la qual cosa deixa les cèl·lules sense energia.[2]
Símptomes modifica
En humans, els símptomes d'enverinament normalment apareixen entre els primers 30 minutse i les 3 hores posteriors a l'exposició. Els símptomes inicials normalment inclouen nàusea, vòmit i dolor abdominal; sudoració, confusió i posterior agitació. En les intoxicacions greus apareixen anormalitats cardiovasculars com la taquicàrdia o bradicàrdia, hipotensió i canvis en l'ECG. La mort ocorre normalment a causa de l'arritmia ventricular, hipotensió progressiva refractària al tractament i infeccions pulmonars secundàries.[2]
Tractament modifica
No es disposa d'un antídot. S'estudia en animals de laboratori l'administració del compost monoacetat de gliceril el qual subministra ions d'acetat per continuar la respiració cel·lular interrompuda pel fluoroacetat.[10]
Referències modifica
- ↑ Kalmbach ER «Ten-Eighty, a War-Produced Rodenticide». Science, 102, 2644, 1945, pàg. 232–3. DOI: 10.1126/science.102.2644.232. PMID: 17778513.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Proudfoot AT, Bradberry SM, Vale JA «Sodium fluoroacetate poisoning». Toxicol Rev, 25, 4, 2006, pàg. 213–9. DOI: 10.2165/00139709-200625040-00002. PMID: 17288493.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès). Weinheim, Alemanya: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a11_307. «Fluorine Compounds, Inorganic»
- ↑ Marais JCS «The isolation of the toxic principle “K cymonate” from “Gifblaar”, Dichapetalum cymosum». Onderstepoort Jour. Vet. Sci. Animal Ind., 18, 1943, pàg. 203.
- ↑ Marais JCS «Monofluoroacetic acid, the toxic principle of “gifblaar” Dichapetalum cymosum». Onderstepoort Jour. Vet. Sci. Animal Ind., 20, 1944, pàg. 67.
- ↑ Renner «Chemical and Physiological Examination of the Fruit of Chailletia Toxicaria». Jour African Soc., 1904, pàg. 109.
- ↑ Power FB, Tutin F «C hemical and Physiological Examination of the Fruit of Chailletia Toxicaria». J. Am. Chem. Soc., 28, 1906, pàg. 1170. DOI: 10.1021/ja01975a007.
- ↑ Vartiainen T, Kauranen P «The determination of traces of fluoroacetic acid by extractive alkylation, pentafluorobenzylation and capillary gas chromatography-mass spectrometry». Anal Chim Acta, 157, 1, 1984, pàg. 91–7. DOI: 10.1016/S0003-2670(00)83609-0.
- ↑ Beasley, Michael. «Guidelines for the safe use of sodium fluoroacetate (1080)». New Zealand Occupational Safety & Health Service, August 2002. Arxivat de l'original el 2008-09-10. [Consulta: 17 desembre 2007].
- ↑ Brent, Jeffrey. Critical care toxicology: diagnosis and management of the critically poisoned patient. St. Louis: Mosby, 2005, p. 970. ISBN 0-8151-4387-7 [Consulta: 28 juliol 2010]. «Glycerol monoacetate, 0.1 to 0.5 mL/kg/hr, as a Krebs cycle substrate replacement, has prolonged survival in a primate model, but it also may aggravate toxicity and seems to be effective only early in the course.»
Enllaços externs modifica
- Western Australian Department of Environment and Conservation report on their Western Shield project. Arxivat 2007-08-31 a Wayback Machine.
- Press release demanding the ban of 1080 use in Tasmanian forests /wilderness.org.au
- Notes on 1080 use for controlling predators in Idaho Arxivat 2004-11-20 a Wayback Machine.
- 1080:The Facts Arxivat 2016-06-16 a Wayback Machine. - a joint Federated Farmers and Forest and Bird initiative