Hidroquinona

La Hidroquinona, també dita benzè-1,4-diol o quinol, és un compost orgànic aromàtic que és un tipus de fenol, té la fórmula química C₆H₄(OH)₂. La seva estructura química, té dos grups hidroxils enllaçats covalentment amb un anell de benzè en posició de subsitucions orto, meta, i para. És un sòlid blanc granular. Les hidroquinones en són els seus derivats.

Hidroquinona

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	110,037 Da
Trobat en el tàxon	llepassa, col, Coffea arabica, blat xeixa, milfulles, Ipomopsis aggregata, Glycosmis citrifolia, Glycosmis parviflora, Gastrodia elata, Aesculus californica, Agaricus hondensis, Antennaria microphylla, Arctostaphylos columbiana, Citrus grandis, Citrus nobilis, mandariner, Crotalaria sessiliflora, Nageia wallichiana, Eriosema tuberosum, Hernandia ovigera, Murraya euchrestifolia, Onobrychis kachetica, Onobrychis meschetica, Onobrychis radiata, marduix, Phagnalon rupestre, Pyrus bourgaeana, Rhodiola sacra, Salvia rhyacophila, Salvia yosgadensis, Spiranthes sinensis, Vernonanthura montevidensis, escheríchia coli, Cullen corylifolia, Cullen corylifolium, Afraegle paniculata, Euphorbia tithymaloides, Protea repens, Pyrus pashia, Onobrychis michauxii, Podocarpus salignus, Dysidea, boixerola, Adina trichotoma, Citrus × deliciosa, Dactylorhiza hatagirea, Houttuynia cordata, Lespedeza cyrtobotrya, Spiranthes vernalis, Aranja grossa, Hernandia guianensis i Perera europea
Rol	inhibidor enzimàtic, mutagen, antioxidant i radiation protection agent (en)
Estructura química
Fórmula química	C₆H₆O₂
SMILES canònic	Model 2D C1=CC(=CC=C1O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,33 g/cm³ (a 20 °C)
Solubilitat	7 g/100 g (aigua, 20 °C)
Punt de fusió	170 °C 172 °C 171 °C 172,3 °C
Punt d'ebullició	285 °C (a 760 Torr) 287 °C 286 °C (a 101,325 kPa)
Pressió de vapor	0 mmHg (a 20 °C)
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	2 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició sostre	2 mg/m³ (cap valor)
Punt d'inflamabilitat	329 °F
IDLH	50 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
pols combustible

Producció

La hidroquinona es produeix industrialment per tres rutes dues de les quals són les dominants. La ruta més usada implica la dialquilació de benzè amb propè per donar 1,4-diisopropilbenzè.

Redox

La Hidroquinona experimenta oxidació donant benzoquinona. Aquest procés es pot revertir. Alguns derivats d'hidroquinones presents de manera natural tenen aquesta mena de reacció, per exemple essent coenzim Q.

Aminació

Una reacció important converteix la hidroquinona en derivats mono- i diamino. El metilaminofenol, usat en fotografia es fa d'aquesta manera:

C₆H₄(OH)₂ + CH₃NH₂ → C₆H₄(OH)(N(H)CH₃) + H₂O

Similarment en la indústria de la goma com a agent antiozó des de l'anilina:

C₆H₄(OH)₂ + 2 C₆H₅NH₂ → C₆H₄(N(H)CH₆H₅)₂ + 2 H₂O

Usos

En té molts. Principalment associada a la seva acció com a agent reductor soluble en aigua. Redueix els halids de plata a plata.

Enllaços externs

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Hidroquinona

• International Chemical Safety Card 0166
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• IARC Monograph: "Hydroquinone" Arxivat 2005-10-12 a Wayback Machine.
• Plantilla:Ecb
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the "Blue Book")