Metilamina

compost químic

La metilamina és un compost orgànic amb la fórmula química CH₃NH₂. És un gas incolor derivat de l'amoníac però amb un hidrogen substituït per un grup metil. És una amina primària simple. Té una olor forta similar a la del peix. La metilamina es fa servir com a bloc de construcció en la síntesi de molts compostos comercials. Se'n produeix al voltant d'un milió de tones cada any.[1]

Infotaula de compost químicMetilamina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular31,042 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaCH₅N Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,7 g/cm³ (a 13 °F, líquid) Modifica el valor a Wikidata
PKa10,62 (a valor desconegut) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,31 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−93 °C
−93,44 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició−6 °C (a 760 Torr)
−6,32 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,31 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor3 atm (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat4,9 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat20,7 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps12 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat14 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH127 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
gas inflamable Modifica el valor a Wikidata

Producció modifica

La metilamina es prepara comercialment per a la reacció d'amoníac amb metanol en presència d'un catalitador silicoaluminat. En la reacció es coprodueix dimetilamina i trimetilamina.[2]

CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂O

Reactivitat i aplicacions modifica

La metilamina és un bon nucleòfil i es considera una base feble.

Fàrmacs representatius produïts a partir de la metilamina inclouen l'efedrina i la teofil·lina, els pesticides carbofuran, carbaril, i metam sodi, i els solvents N-metilformamida and N-metilpirrolidona.

Química biològica modifica

La metilamina apareix de manera natural de la putrefacció i és un substrat per la metanogènesi.[3] Serveix com a agent tamponador en el lumen del tilacoide del cloroplast e les plantes.

Referències modifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Metilamina
  1. S.N. Bizzari. «CEH Marketing Research Report: ALKYLAMINES (C1-C6)». Chemical Economics Handbook. SRI consulting, novembre 2008. [Consulta: juliol 2011].
  2. Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today, 37, 2, 1997, pàg. 71–102. DOI: 10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
  3. Thauer, R. K., "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson", Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.