Nitrobenzè

compost químic

El nitrobenzè o nitrobenzé[a], de fórmula química CHNO₂, és un compost orgànic aromàtic conegut també com a Nitrobenzol, Nitrofè o essència de mirbana. Es presenta sota la forma d'un líquid incolor o de cristalls grocs segons la temperatura. És un compost tòxic que fa olor d'ametlles.

Infotaula de compost químicNitrobenzè
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular123,032 Da Modifica el valor a Wikidata
Rolcancerigen i tòxic per a la reproducció masculina Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₅NO₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-] Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,2 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Velocitat del so1.463 m/s (25 °C, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat0,2 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric4,22 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió6 °C
6 °C
5,7 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició211 °C (a 760 Torr)
210,8 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric4,22 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0,3 mmHg (a 25 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,8 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps5 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat190 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH1.008 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
Class IIIA combustible liquid Modifica el valor a Wikidata

El nitrobenzè es fa servir principalment com solvent i com a agent d'oxidació moderada. En particular es fa servir per a la fabricació de l'anilina, però també per a fabricar vernís o per l'encerat de sòls.

Propietats físico-químiques modifica

El nitrobenzè és tòxic i inflamable. Té un alt índex de refracció. És poc soluble en aigua però té una bona solubilitat en alcohols, èter i en el benzè.

Ús modifica

El nitrobenzè és un intermediari de síntesi important utilitzat a gran escala en la fabricació d'un gran nombre de compostos químics. A més de l'anilina i els seus derivats es fa servir per fer cautxú sintètic, plaguicides, colorants, perfums per a sabons i medicaments. Es fa servir per fabricar paracetamol.

En apicultura es fa servir, de vegades, per repulsiu de les abelles i poder dirigir un eixam o recollir la mel. Il est également utilisé en apiculture comme répulsif des abeilles pour diriger un essaim ou pour la récolte du miel, ce qui cause parfois une mortalité relative des abeilles.

Producció i síntesi modifica

Un delsmètodes de fabricació del nitrobenzè és la nitració del benzè gràcies a l'àcid sulfonítric. La primera etapa és la pronatació de l'àcid nítric:

 

Aquest és inestable i es dissocia:

 

El catió nitroni obtingut reacciona amb el benzè:

 

cosa que permet obtenir el nitrobenzè. L'ió H+ restant reacciona amb els ions HSO₄- obtinguts en la primera etapa.

Seguretat i toxicitat modifica

El nitrobenzè pot causar enverinaments greus per ingestió, inhalació o contacte amb la pell. Una taxa elevada de nitrobenzè pot comportar la mort en menys d'una hora. Els seus efectes augmenten si s'ha ingerit alcohol.

Notes modifica

  1. Nitrobenzé segons la pronúncia occidental i la normativa valenciana, i nitrobenzè segons la pronúncia oriental. Per a més informació, consulteu el Llibre d'estil.

Referències modifica

Enllaços externs modifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Nitrobenzè