Octadecanal

compost químic

L’octadecanal és un compost orgànic de la classe dels aldehids que està constituït per una cadena lineal de devuit carbonis amb un grup carbonil en un dels seus extrems. La seva fórmula molecular és . És un component natural de les feromones de diverses espècies animals. S’obté a partir de l’octadecan-1-ol i de l’àcid octadecanoic.

Infotaula de compost químicOctadecanal
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular268,276616 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₆O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCCCCCCCCCCC=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

Estat natural

modifica
 
Canis lupus signatus.

S'ha trobat octadecanal a les flors d’algunes plantes (Centaurea thessala ssp. drakiensis i Centaurea zuccariniana). Forma part de les feromones de diversos insectes (Amsacta albistriga, Cacoecimorpha pronubana, Heliconius melpomene, cuc del tabac o Manduca sexta, etc.)[1] i també en la del llop ibèric (Canis lupus signatus).[2]

Propietats

modifica

L’octadecanal a temperatura ambient és sòlid que té un punt de fusió de 38 °C i un d'ebullició de 320–322 °C. És pràcticament insoluble en aigua (0,005031 mg/L).[3]

Preparació

modifica

Com molts altres aldehids, l’octadecanal es prepara per oxidació del corresponent alcohol, en aquest cas l’octadecan-1-ol; o bé per reducció de l’àcid carboxílic adequat, en aquest cas l’àcid octadecanoic o àcid esteàric.[4]

Referències

modifica
  1. Mayer, Marion S. Handbook of insect pheromones and sex attractants. Boca Raton: CRC Press LLC, 2019. ISBN 978-1-351-08150-4. 
  2. «Floral Compound: 18Ald». The Pherobase: Database of Pheromones and Semiochemicals. El-Sayed A.M. [Consulta: 13 gener 2023].
  3. PubChem. «Octadecanal» (en anglès). [Consulta: 13 gener 2023].
  4. Carey, Francis A. Advanced Organic Chemistry : Part B: Reactions and Synthesis. Boston, MA: Springer US, 1995. ISBN 978-1-4615-8885-6.