Octadecanal
L’octadecanal és un compost orgànic de la classe dels aldehids que està constituït per una cadena lineal de devuit carbonis amb un grup carbonil en un dels seus extrems. La seva fórmula molecular és . És un component natural de les feromones de diverses espècies animals. S’obté a partir de l’octadecan-1-ol i de l’àcid octadecanoic.
Substància química | tipus d'entitat química |
---|---|
Massa molecular | 268,276616 Da |
Trobat en el tàxon | Amphimedon compressa, Aplysina fistularis, Aplysina lacunosa, Ceraeochrysa smithi, Commiphora rostrata, Daphne odora, mango comú, Mikania banisteriae, Mikania congesta, Pelargonium endlicherianum, Plumeria rubra, Cryptocarya agathophylla, Smenospongia aurea, Stichodactyla helianthus, Tripneustes esculentus, Chrysanthemum indicum, camamilla, Chamomilla recutita, ruda vera, Haliclona compressa, Mikania parviflora i Mikania cordifolia
|
Estructura química | |
Fórmula química | C₁₈H₃₆O |
SMILES canònic | |
Identificador InChI | Model 3D |
Estat natural
modificaS'ha trobat octadecanal a les flors d’algunes plantes (Centaurea thessala ssp. drakiensis i Centaurea zuccariniana). Forma part de les feromones de diversos insectes (Amsacta albistriga, Cacoecimorpha pronubana, Heliconius melpomene, cuc del tabac o Manduca sexta, etc.)[1] i també en la del llop ibèric (Canis lupus signatus).[2]
Propietats
modificaL’octadecanal a temperatura ambient és sòlid que té un punt de fusió de 38 °C i un d'ebullició de 320–322 °C. És pràcticament insoluble en aigua (0,005031 mg/L).[3]
Preparació
modificaCom molts altres aldehids, l’octadecanal es prepara per oxidació del corresponent alcohol, en aquest cas l’octadecan-1-ol; o bé per reducció de l’àcid carboxílic adequat, en aquest cas l’àcid octadecanoic o àcid esteàric.[4]
Referències
modifica- ↑ Mayer, Marion S. Handbook of insect pheromones and sex attractants. Boca Raton: CRC Press LLC, 2019. ISBN 978-1-351-08150-4.
- ↑ «Floral Compound: 18Ald». The Pherobase: Database of Pheromones and Semiochemicals. El-Sayed A.M. [Consulta: 13 gener 2023].
- ↑ PubChem. «Octadecanal» (en anglès). [Consulta: 13 gener 2023].
- ↑ Carey, Francis A. Advanced Organic Chemistry : Part B: Reactions and Synthesis. Boston, MA: Springer US, 1995. ISBN 978-1-4615-8885-6.