Protoanemonina
compost químic
Protoanemonina (de vegades anomenada anemonol o ranunculol)[1] és una toxina que es troba en totes les plantes de la família Ranunculàcia. En maceració, per exemple, quan és ferida la planta, és produïda per un procés enzimàtic des del glicòsid ranunculina.[2] És la lactona d'àcid, 4-pentadienòic 4-hidroxi-2.[3]
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 96,021 Da |
| Trobat en el tàxon | Clematis microphylla, Clematis gentianoides, Clematis fawcettii, Clematis aristata, Clematis pubescens, Ranunculus sceleratus, Ranunculus japonicus, Ranunculus cantoniensis, Anemone coronaria, Anemone nikoensis, Ranunculus ficaria, marxívol, Helleborus niger, Helleborus odorus, el·lèbor verd, buixol, Anemone trifolia, Anemone lancifolia, vidiella, Anemone clematis, Clematis jubata, Herba bormera, vidalba, Ranunculus aconitifolius, Ranunculus acris, ranuncle arvense, Ranunculus bulbosus, Ranunculus illyricus, Ranunculus tuberosus, ranuncle arrossegat, Ranunculus serbicus, Ranunculus velutinus, Aquilegia atrata, Aquilegia oxysepala, Peònia de muntanya, talictre aquilegifoli, Thalictrum flavum, flor d'aranya, Clematis glycinoides, Pulsatilla pratensis, Pulsatilla alpina, Ranunculus serpens i calta
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₅H₄O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
Una planta ferida allibera la substància, causant picor, erupcions o butllofes al contacte amb la pell o mucosa. Ingerir plantes fresques de la família Ranunculàcia pot conduir a nàusees, vòmits, marejos, espasmes o paràlisi.
Quan s'asseca la planta, la protoanemonina entra en contacte amb l'aire i dimeritza l'anemonina, que és hidrolitzada a un àcid carboxílic no-tòxic.[4][5]
Referències modifica
- ↑ Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (en alemany). 4a ed.. Springer Verlag, 1979. ISBN 3-540-07738-3.
- ↑ «Protoanemonin». DrugLead. [Consulta: 27 novembre 2010].
- ↑ Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred. Römpp Lexikon Chemie (en alemany). 9a ed.. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1992.
- ↑ Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (en alemany). 8a ed.. Walter de Gruyter Verlag, 1998. ISBN 3-11-015793-4.
- ↑ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (alemany)