Regla de Markóvnikov

La regla de Markóvnikov és una regla empírica emprada per a predir l'orientació seguida per les reaccions d'addició d'halurs d'hidrogen a alquens asimètrics. La regla diu així:

Reacció d'addició de bromur d'hidrogen a propè. S'observa que el component majoritari de la mescla de productes és el que segueix la regla de Markóvnikov.
« L'hidrogen d'un halur d'hidrogen s'addicionarà a l'àtom de carboni, dels units pel doble enllaç, que dugui més àtoms d'hidrogen, mentre que l'halogen s'addicionarà al carboni menys hidrogenat. »
[1]

Aquesta regla fou publicada en diferents treballs, entre els quals destaca un del 1870[2] pel químic rus Vladímir Markóvnikov.

Referències modifica

  1. Allinger, N.L [et al.].. Química orgánica (en castellà). I. Barcelona: Reverté, 1984. ISBN 84-291-7016-2. 
  2. Markownikoff, W «Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren». Annalen der Pharmacie, 153, 1, 1870, pàg. 228–259. doi: 10.1002/jlac.18701530204.