Tiourea
La tiourea (en anglès thiourea) és un compost organosulfurat amb la fórmula química SC(NH₂)₂. Estructuralment és similar a la urea, excepte perquè l'àtom d'oxigen està substituït per un de sofre, però les propietats de la urea i la tiurea difereixen significativament. La tiurea és un reactiu de la síntesi orgànica. les "tiourees" fan referència a una àmplia classe de compostos que tenen l'estructura general de (R¹R²N)(R3R4N)C=S. Les tiourees estan relacionades amb la ioamida, e.g. RC(S)NR₂, on R és metil, etil, etc.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 76,01 Da |
| Rol | antioxidant (en)  i cancerigen |
| Estructura química | |
| Fórmula química | CH₄N₂S |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | 177 °C |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
Estructura i enllaços modifica
La tiourea és una molècula planar. La distància de l'enllaç C=S és 1,60 àngstroms, en la tiourea es presenta en dues formes tautomèriques:
Producció modifica
La producció anual de tiourea és al voltant de 10.000 tones. Es produeix a partir del triocianat d'amoni però més sovint es fa per reacció del sulfur d'hidrogen amb cianamida càlcica en presència de diòxid de carboni.
Molts derivats de la tiourea són útils en l'organocatàlisi.[1]
Aplicacions modifica
La principal aplicació de la tiourea és en el processament tèxtil.[2]
En la síntesi orgànica la tiourea redueix els peròxids als seus corresponents diols.[3]
La tiourea de forma comuna s'usa com font de sulfur.
També es fa servir la tiourea per construir blocs de derivats de la pirimidina.
Seguretat modifica
La LD50 de la tiourea és 125|u=mg/kg oralment per les rates.[5] S'ha informat de l'allargament de la glàndula tiroidea, ja que la tiourea interfereix amb la captació del iode.
Referències modifica
- ↑ Koketsu, Mamoru; Kobayashi, Chikashi; Ishihara, Hideharu «Synthesis ofN-arylS-alkylthiocarbamates». Heteroatom Chemistry, 14, 4, 2003, pàg. 374. DOI: 10.1002/hc.10163.
- ↑ Bernd Mertschenk, Ferdinand Beck, Wolfgang Bauer "Thiourea and Thiourea Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. All rights reserved. doi:10.1002/14356007.a26_803
- ↑ C. Kaneko, A. Sugimoro, and S. Tanaka «A facile one-step synthesis of cis-2-cyclopentene and cis-2-cyclohexene-1,4-diols from the corresponding cyclodienes». Synthesis, 1974, 12, 1974, pàg. 876. DOI: 10.1055/s-1974-23462.
- ↑ Anthony Esposito. "Peñoles, UAM unveil pilot thiourea Au-Ag leaching plant - Mexico". Business News Americas (July 13, 2007).
- ↑ http://gis.dep.wv.gov/tri/cheminfo/msds1385.txt Arxivat 2010-05-27 a Wayback Machine.
Bibliografia modifica
- The Chemistry of double-bonded functional groups edited by S. Patai. pp 1355–1496. John Wiley & Sons. New York, NY, 1977. ISBN 0-471-92493-8.
Enllaços externs modifica
| A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Tiourea |