Undecanal

L'undecanal és un compost orgànic de la classe dels aldehids que està constituït per una cadena lineal d’onze carbonis amb un grup carbonil en un dels seus extrems. La seva fórmula molecular és ${\ce {C11H22O}}$. És un component natural de la pell dels cítrics, del tabac i d’altres espècies. S’empra en perfumeria i com additiu alimentari. S’obté a partir de l’undecan-1-ol i de l’àcid undecanoic.

Undecanal

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	170,167 Da
Trobat en el tàxon	Citrus ×iyo, pipa, Houttuynia cordata, Aplysina fistularis, Aplysina lacunosa, Rooibos, Ceraeochrysa smithi, Citrus grandis, Aranja grossa, mandariner, coriandre, Daphne odora, canabassa, Evernia prunastri, Gymnodinium nagasakiense, Hamamelis virginiana, Helichrysum ambiguum, Microcitrus, Mikania banisteriae, Mikania congesta, Prunus dulcis, Smenospongia aurea, dacsa, Vaccinium macrocarpon, Zingiber mioga, Curcuma amada, Cannabis sativa, Aranja, estepa de Creta, mango comú, Cornus officinalis, Chenopodium ambrosioides, Karenia mikimotoi, Citrus × deliciosa, te bord, Mikania parviflora, Mikania cordifolia, Persicaria minor, Persicaria hydropiperoides, cirerer i Chrysocephalum ambiguum
Estructura química
Fórmula química	C₁₁H₂₂O
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCCCCCC=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−2 °C

Estat natural

Cumquat.

S'ha trobat undecanal a l’oli de pell de taronja (Citrus sinensis), de taronja agre (Citrus aurantium subsp. amara), de mandarina (Citrus reticulata), de mandarina Satsuma (Citrus unshiu), de llimona dolça (Citrus × aurantifolia) premsada en fred, de cumquat (Citrus japonica), a la fulla de coriandre (Coriandrum sativum L.), de la sàlvia vermella (Salvia miltiorrhiza), de la sàlvia de Texas (Leucophyllum frutescens), a la flor de Jericó (Salvia cocinea Juss. ex Murr), a l’arròs perfumat cuit, i en carn de vedella cuinada i crua, en el seu greix, en carn de porc i altres fonts naturals. També s’ha trobat en el tabac i en el fum de tabac.

Propietats

L’undecanal es presenta en forma de líquid incolor a lleugerament groc i olor dolça i grassa, amb notes de taronja i rosa. Té un punt de fusió de -4 °C, un d’ebullició de 223 °C, una densitat entre 0,825 i 0,832 g/cm³ a 25 °C i un índex de refracció d'1,430–1,435 a 20 °C. Tendeix a polimeritzar-se en contacte amb l’aire. És pràcticament insoluble en aigua i soluble en etanol i olis.

Preparació

Com molts altres aldehids, l’undecanal es prepara per oxidació del corresponent alcohol, en aquest cas l’undecan-1-ol; o bé per reducció de l’àcid carboxílic adequat, aquí l’àcid undecanoic.

Chanel Nº5.

Usos

L’undecanal s’empra majoritàriament com a aromatitzant en alimentació (begudes amb alcohol i sense, productes de forn, lactis congelats, gelatina, púdings, dolços suaus, etc.). Anualment se’n consumeixen uns 12 kg.

S’utilitza també en perfumeria en molt petites quantitats en perfums florals i per aportar aromes de taronja, llimona, mandarina, cogombre, mel, etc. i en altres productes com desodorants, etc. És un dels aldehids usats en la formulació del famós perfum Chanel Nº5 creat per Ernest Beaux el 1921.