Àcid 2-hidroxioleic

Àcid 2-hidroxioleic
Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	298,250794948 Da
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₄O₃
SMILES canònic	Model 2D; CCCCCCCCC=CCCCCCCC(C(=O)O)O
SMILES isomèric	; CCCCCCCC/C=C\CCCCCCC(C(=O)O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid 2-hidroxioleic, també conegut amb el nom comercial Minerval, i de nom sistemàtic àcid (Z)-2-hidroxioctadec-9-enoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, un doble enllaç entre els carbonis 9 i 10 i amb un grup hidroxil ${\ce {-OH}}$ al carboni 2, la qual fórmula molecular és ${\ce {C18H34O3}}$ . En bioquímica és considerat un àcid gras.

Fou aïllat per primera vegada a un oli de llavors el 1975 per M. B. Bohannon i R. Kleiman de la Salvia nilotica, que en contenen un 0,6 %.^[1]^[2] Presenta activitat antitumoral.^[3]^[4] És un inductor de l'arrest del cicle cel·lular i l'apoptosi en diverses línies cel·lulars de càncer, incloent-hi línies de glioma, leucèmia, càncer de mama i còlon. Augmenta els nivells d'esfingomielina a les membranes de les cèl·lules tumorals, que normalment mostren una disminució del seu contingut i les remodela per aconseguir valors semblants en comparació amb les cèl·lules normals. El compost no té cap efecte en els nivells d'esfingomielina en cèl·lules no canceroses.^[5]

Referències modifica

↑ Bohannon, M. B.; Kleiman, R. «Unsaturated C18 α-hydroxy acids inSalvia nilotica» (en anglès). Lipids, 10, 11, 1975-11, pàg. 703–706. DOI: 10.1007/bf02532764. ISSN: 0024-4201.
↑ «PlantFAdb: 2-OH-18:1-delta-9c; 9-Octadecenoic acid, 2-hydroxy-, (9Z)-; 9-Octadecenoic acid, 2-hydroxy-, (Z)-; (Z)-2-Hydroxyoctadec-9-enoic acid; 2-Hydroxyoleic acid; Minerval; cis-2-Hydroxy-9-octadecenoic acid; -alpha--Hydroxyoleic acid». [Consulta: 30 maig 2018].
↑ Martínez, Jordi; Vögler, Oliver; Casas, Jesús; Barceló, Francisca; Alemany, Regina «Membrane Structure Modulation, Protein Kinase Cα Activation, and Anticancer Activity of Minerval». Molecular Pharmacology, 67, 2, 01-02-2005, pàg. 531–540. DOI: 10.1124/mol.104.000778.
↑ Martin, Maria Laura; Barceló-Coblijn, Gwendolyn; Escribá, Pablo V. «Minerval (2-hydroxyoleic acid) may replace oleic acid in human tumor cell lines». Chemistry and Physics of Lipids, 154, 2008-08, pàg. S48. DOI: 10.1016/j.chemphyslip.2008.05.132. ISSN: 0009-3084.
↑ «2-Hydroxy Oleic Acid | CAS 56472-29-8» (en anglès). [Consulta: 30 maig 2018].

[1] Bohannon, M. B.; Kleiman, R. «Unsaturated C18 α-hydroxy acids inSalvia nilotica» (en anglès). Lipids, 10, 11, 1975-11, pàg. 703–706. DOI: 10.1007/bf02532764. ISSN: 0024-4201.

[2] «PlantFAdb: 2-OH-18:1-delta-9c; 9-Octadecenoic acid, 2-hydroxy-, (9Z)-; 9-Octadecenoic acid, 2-hydroxy-, (Z)-; (Z)-2-Hydroxyoctadec-9-enoic acid; 2-Hydroxyoleic acid; Minerval; cis-2-Hydroxy-9-octadecenoic acid; -alpha--Hydroxyoleic acid». [Consulta: 30 maig 2018].

[3] Martínez, Jordi; Vögler, Oliver; Casas, Jesús; Barceló, Francisca; Alemany, Regina «Membrane Structure Modulation, Protein Kinase Cα Activation, and Anticancer Activity of Minerval». Molecular Pharmacology, 67, 2, 01-02-2005, pàg. 531–540. DOI: 10.1124/mol.104.000778.

[4] Martin, Maria Laura; Barceló-Coblijn, Gwendolyn; Escribá, Pablo V. «Minerval (2-hydroxyoleic acid) may replace oleic acid in human tumor cell lines». Chemistry and Physics of Lipids, 154, 2008-08, pàg. S48. DOI: 10.1016/j.chemphyslip.2008.05.132. ISSN: 0009-3084.

[5] «2-Hydroxy Oleic Acid | CAS 56472-29-8» (en anglès). [Consulta: 30 maig 2018].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]