Àcid fenilacètic

compost químic

L'àcid fenilacètic, (en anglès:Phenylacetic acid PAA) amb els sinònims que són: àcid α-toluic , àcid benzenacètic, àcid alfa tolílic, àcid 2-fenilacètic) és un compost orgànic que conté el grup funcional fenil i el grup funcional àcid carboxílic. És un sòlid blanc amb una olor desagradable. Pel fet que es fa servir il·lícitament per produir fenilacetona (usada per fabricar metamfetamina està subjecte a control als Estats Units.

Infotaula de compost químicÀcid fenilacètic
Substància químicacompost químic i medicament Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular136,052 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolantineoplastic antimetabolites (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₈H₈O₂ Modifica el valor a Wikidata
Phenylessigsäure.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)CC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,228 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió77,8 °C
77,5 °C
77 °C Modifica el valor a Wikidata

L'àcid fenilacètic és una auxina activa (un tipus de fitohormona),[1] es troba principalment en els fruits. Tanmateix, el seu efecte és més lleu que la de l'auxina àcid indol-3-acètic. A més la molècula de l'àcid fenilacètic es produeix de manera natural en la glàndula metapleural de moltes espècies de formiga i es fa servir com antimicrobià. També és el producte d'oxidació de la fenetilamina que es troba en els humans i molts altres organismes.

PreparacióModifica

Aquest compost es pot preparar per hidròlisi del cianur de benzil:[2][3]

 
 
Àcid fenilacètic

UsosModifica

L'àcid fenilacètic es fa servir en alguns perfums, atès que a concentracions baixes dona una olor de mel i també es fa servir en la producció de la penicil·lina G. També es fa servir en medicina pel tractament de la hiperamonèmia de tipus II.

ReferènciesModifica

  1. Wightman, F.; Lighty, D. L. «Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants». Physiologia Plantarum, 55, 1, 1982, pàg. 17–24. DOI: 10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
  2. Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436. 
  3. Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.