Àcid fumàric

compost químic

L'àcid fumàric o àcid trans-butenedioic és un compost químic amb fórmula HO2CCH=CHCO₂H. Es presenta com un compost crisatl·lí blanc i és un dels dos isòmers àcids dicarboxílics insaturats, essent l'altre l'àcid maleic. L'àcid fumàric té un gust com de fruita. Les seves sals químiques i èsters s'anomenen fumarats. Es fa servir com additiu alimentari, per regular l'acidesa i el seu codi E és el E297.

Infotaula de compost químicÀcid fumàric
Substància químicacompost químic, medicament i àcid gras Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular116,011 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rhodiola rosea, Inula grandis, Diplachne fusca, Fumaria agraria, Fumaria capreolata, Fumaria densiflora, Fumaria muralis, Fumdeterra, Fumaria parviflora, Fumaria vaillantii, llobí groc, Arabidopsis thaliana, Cirsium wallichii, Escherichia coli, Pycnandra acuminata, atzavara, Chlamydomonas reinhardtii, Lemna aequinoctialis, Litoria verreauxii, Lotus burttii, Lot de creta, Lotus tenuis, Lotus uliginosus, alfals, Mycoplasma bovis, Mycoplasma gallisepticum, Panax, trèmol, Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas putida, Pseudostellaria heterophylla, Salmonella enterica, tomàquet, Synechococcus elongatus, Synechocystis, Trypanosoma brucei, Aconitum japonicum, Aconitum variegatum, arbocer, Bidens pilosa, Crataegus pinnatifida, Arbre de l'oli de ben, morera negra, Tropicoporus linteus, Phomopsis velata, Phycomyces blakesleeanus, plantatge gros, Ranunculus silerifolius, Rhizopus arrhizus, cualbra morada, Senecio aegyptius, Senecio glaucus, patatera, Thymus transcaucasicus, Tripterygium hypoglaucum, Vaccinium macrocarpon, Wikstroemia glabra, ésser humà, Adlumia fungosa, reig de fageda, Asclepias syriaca, Corydalis govaniana, Daviesia latifolia, Fasciola hepatica, cascall, pèsol, falguera, Scutellaria baicalensis, Torreya fargesii var. yunnanensis, Tripterygium wilfordii, Ardisia crenata, Psychotria punctata, mosca del vinagre, Macrobrachium nipponense, Ensifer meliloti, Sinorhizobium meliloti, Lathyrus oleraceus, Vitis vinifera, Platycapnos spicatus, Moringa pterygosperma, Platycapnos spicata, lot corniculat, Rhizopus oryzae, Leptochloa fusca i Lotus filicaulis Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₄O₄ Modifica el valor a Wikidata
Fumarsäure.svg
SMILES canònic
Model 2D
C(=CC(=O)O)C(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C(=C/C(=O)O)\C(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

BiologiaModifica

L'àcid fumàric es troba a l'herba Fumaria officinalis (d'on prové el nom), en alguns bolets específicament el que rep el nom de Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius, i en líquens, .

És un intermediari en la reacció dins el cicle de l'àcid cítric ]. Es forma per oxidació del succinat per l'enzim succinat deshidrogenasa. El fumarat aleshores es converteix per l'enzin fumarasa en malat. La pell humana produeix de manera natural àcid fumàric quan està exposada a la llum solar

El fumarat també és un producte del cicle de la urea.

Em medicinaModifica

L'èster d'àcid fumàric s'usa per al tractament de la psoriasis.[1] Hi pot haver efectes adversos en el ronyó i de gastrointestinals i altres.

En alimentacióModifica

És un acidulant que es fa servir des de l'any 1946 i no és tòxic. Es fa servir en begudes i llevats en pols. Generalment substitueix l'àcid tàrtric i de vegades l'àcid cítric.

QuímicaModifica

Primer es va preparar a partir de l'àcid succínic.[2] Una síntesi ttradicional es fa amb oxidació del furfural fent servir clorat de sodi en presència de vanadi com a catalitzador.[3] Actualment es fa principalment amb la isomerització de l'àcid maleic.[4]

Altres usosModifica

Es fa servir en la manufactura de resines de polièster i alcohol polihídric i en tints.

SeguretatModifica

L'àcid fumàric es converteix, sota una parcial combustió, en anhídrid maleic que és irritant.

Vegeu tambéModifica

ReferènciesModifica

  1. Br J Dermatol 05; 152(4):597-615), BR J Dermatol 98;138(3): 456-460
  2. Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108
  3. Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version
  4. British Patent No. 775,912, publicated on the maig 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.

Enllaços externsModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid fumàric