Àcid isovalèric

L'àcid isovalèric o àcid 3-metilbutanoic, és un compost orgànic amb la fórmula (CH₃)₂CHCH₂CO₂H. De vegades es classifica com un àcid gras. És un líquid incolor poc soluble en aigua però molt soluble en els dissolvents orgànics més comuns. Aquest compost es troba de manera natural incloent en olis essencials.

Àcid isovalèric

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	102,068 Da
Trobat en el tàxon	Artemisia jacutica, Artemisia macrocephala, Coffea arabica, valeriana vera, Blepharocalyx tweediei, Blepharocalyx salicifolius, albercoquer, presseguer, prunera, Plakortis lita, Curio articulatus, Freesia hybrida, Polygala senega, Centranthus macrosiphon, Centromadia fitchii, Capsicum annuum var. annuum, Valeriana celtica, Lithospermum erythrorhizon, Micromelum minutum, Saxifraga stolonifera, panerola germànica, Fragaria, Solanum pennellii, Pelargonium graveolens, Populus tristis, Vaccinium angustifolium, ésser humà, Artemisia apiacea, Artemisia carvifolia, Croton megalobotrys, Goupia glabra, Pittosporum undulatum, Butler's Garter Snake, Viburnum prunifolium, Artemisia caruifolia, Annona reticulata, Artemisia ammaniana, Artemisia sericea, Heracleum persicum, Artemisia judaica, Origanum minutiflorum, Eucalyptus bridgesiana, Eucalyptus camaldulensis, Eucalyptus cladocalyx, Eucalyptus blakelyi, Eucalyptus melliodora, Eucalyptus polyanthemos, Eucalyptus astringens, Thymus capitatus, Thymus martinezii, Thymbra capitata, Thymus longicaulis, Achillea abrotanoides, Nepeta nepetella, Eucalyptus maidenii, Capsicum annuum, Caenorhabditis elegans, mango comú, cirerer, api, Papaier, magraner, Artemisia afra, Xanthium orientale, Populus trichocarpa i Eucalyptus leucoxylon
Rol	metabòlit
Estructura química
Fórmula química	C₅H₁₀O₂
SMILES canònic	Model 2D CC(C)CC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−33 °C −29,3 °C
Punt d'ebullició	176,55 °C (a 101,325 kPa)

L'àcid isovalèric fa una olor forta a formatge, però els seus èsters volàtils tenen aromes plaents i es fan servir en perfumeria. S'ha proposat que és l'agent anticonvulsiu de la valeriana. És el principal component de la desagradable pudor dels peus i a la pell es produeix per bacteris quan metabolitzen la leucina.

L'àcid isovalèric és la causa principal de les aromes del vi pel llevat Brettanomyces. Es pot produir per oxidació de les resines del llúpol, o per presència del llevat Brettanomyces.