Àcid jalapinòlic

Àcid jalapinòlic
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	272,235 Da
Trobat en el tàxon	Cuscuta chinensis i Ipomoea stans
Estructura química
Fórmula química	C₁₆H₃₂O₃
SMILES canònic	Model 2D; CCCCCC(CCCCCCCCCC(=O)O)O
SMILES isomèric	; CCCCC[C@@H](CCCCCCCCCC(=O)O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid jalapinòlic, el qual nom sistemàtic és àcid (11S)-11-hidroxihexadecanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb setze àtoms de carboni i un grup hidroxil ${\ce {-OH}}$ al carboni 11, la qual fórmula molecular és ${\ce {C16H32O3}}$ . En bioquímica és considerat un àcid gras.

Es presenta sòlid en forma de petites agulles blanques, inodores, de gust irritant. És poc soluble en aigua i molt soluble en etanol i dietilèter.^[1] El seu punt de fusió és de 68–69 °C i rotació òptica [α_D] = +0,79 °.^[2]

L'àcid jalapinòlic fou aïllat per primer cop pel químic alemany W. Mayer el 1855.^[3] Aquest investigador l'aïllà del glicòsid que anomenà jalapina, extret de la resina anomenada jalapa o xalapa (nom que prové de la ciutat de Xalapa-Enríquez), que tradicionalment s'empra com a purgant, i que s'obté de l'arrel d'Orizaba (Ipomoea orizabensis), planta de la família de les convolvulàcies,^[4] originària de Mèxic. S'ha aïllat d'arrels d'altres plantes de la mateixa família, com Ipomoema purga, Convolvulus scammonia.

Referències modifica

↑ Frémy, Edmond (dir). Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiques, par M. E. Bourgoin. (en francès). Paris : Dunod, 1892.
↑ Fugmann, Burkhard; Lang-Fugmann, Susanne; Steglich, Wolfgang. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000 (en anglès). Georg Thieme Verlag, 2014-05-28. ISBN 9783131795519.
↑ Mayer, W. «2 Ueber die sogenannten Jalappaharze» (en alemany). Annalen der Chemie und Pharmacie, 95, 2, 1855, pàg. 129–176. DOI: 10.1002/jlac.18550950202. ISSN: 0075-4617.
↑ Flückiger, Friedrich August; Hanbury, Daniel. Pharmacographia (en anglès). Cambridge University Press, 2014-03-20. ISBN 9781108069304.

[1] Frémy, Edmond (dir). Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiques, par M. E. Bourgoin. (en francès). Paris : Dunod, 1892.

[2] Fugmann, Burkhard; Lang-Fugmann, Susanne; Steglich, Wolfgang. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000 (en anglès). Georg Thieme Verlag, 2014-05-28. ISBN 9783131795519.

[3] Mayer, W. «2 Ueber die sogenannten Jalappaharze» (en alemany). Annalen der Chemie und Pharmacie, 95, 2, 1855, pàg. 129–176. DOI: 10.1002/jlac.18550950202. ISSN: 0075-4617.

[4] Flückiger, Friedrich August; Hanbury, Daniel. Pharmacographia (en anglès). Cambridge University Press, 2014-03-20. ISBN 9781108069304.

[1]

[2]

[3]

[4]