Àcid maslínic

compost químic

L'àcid maslínic amb el sinònim d'àcid crategòlic és un compost químic de 30 àtoms de carboni, un terpè pentacíclic que es troba en un gran nombre de fonts naturals incloent els lípids de la pell de les olives. És un compost altament hidròfob amb poca solubilitat en l'aigua. La principal font comercial prové de l'oli de sansa d'oliva el qual és un subproducte de l'extracció de l'oli d'olivs. És un membre del grup dels triterpens coneguts com a oleananes.

Infotaula de compost químicÀcid maslínic
Substància químicacompost químic, àcid carboxílic, àcid i oleanane triterpenoid (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular472,355 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Salvia tomentosa (en) Tradueix, prunel·la vulgar, Geum japonicum, Salvia grandiflora, lamiàcies, Lavandula multifida, Akebia trifoliata (en) Tradueix, Anisomeles indica, Baccharis linearis (en) Tradueix, Bidens subalternans, Byrsonima crassifolia, Chaenomeles sinensis (en) Tradueix, Pseudocydonia sinensis (en) Tradueix, Cornus capitata, Diospyros melanoxylon (en) Tradueix, Nesprer del Japó, Eucalyptus albens (en) Tradueix, Eucalyptus camaldulensis, eucaliptus blau, Eucalyptus leucoxylon, Eucalyptus obliqua (en) Tradueix, Eucalyptus ovata, Eucalyptus perriniana, Eucalyptus polyanthemos (en) Tradueix, Eucalyptus sideroxylon, Eucalyptus tereticornis, Eucalyptus viminalis, Eugenia sandwicensis (en) Tradueix, Syzygium sandwicense (en) Tradueix, Euptelea polyandra (en) Tradueix, Geum aleppicum (en) Tradueix, Hyptis brevipes, Hyptis capitata, Cantinoa mutabilis, Hyptis mutabilis, Hyptis oblongifolia, Condea verticillata, Hyptis verticillata, Isodon flavidus (en) Tradueix, Lagerstroemia speciosa, Lepechinia caulescens (en) Tradueix, Licania carii, Moquilea licaniaeflora (en) Tradueix, Licania pyrifolia (en) Tradueix, Coristospermum lucidum, Ligusticum lucidum, Ligustrum obtusifolium, Luehea divaricata, Luma chequen (en) Tradueix, Lyonia ovalifolia, Melaleuca leucadendra, Salvia dianthera (en) Tradueix, Mucuna birdwoodiana (en) Tradueix, Muntingia calabura (en) Tradueix, Musanga cecropioides (en) Tradueix, Myrianthus serratus (en) Tradueix, Morella rubra, Myrica rubra, Ocimum spicatum (en) Tradueix, olivera, Olea, Olea verrucosa, Orphium frutescens, Paeonia suffruticosa, Physocarpus opulifolius var. intermedius, Pourouma guianensis, Prunus africana, Pygeum africanum, magraner, Pyracantha coccinea, Isodon glutinosus, Isodon yuennanensis (en) Tradueix, Rosa davurica (en) Tradueix, Salvia canariensis, Salvia carduacea (en) Tradueix, Salvia deserta (en) Tradueix, Salvia hierosolymitana (en) Tradueix, Salvia oxyodon (en) Tradueix, Salvia palaestina, Salvia verticillata, Salvia virgata (en) Tradueix, Salvia superba, Salvia willeana (en) Tradueix, sajolida silvestre, Schnabelia tetradonta (en) Tradueix, Scutellaria strigillosa (en) Tradueix, Sideritis candicans, Syringa reticulata, clavell d'espècia, Terminalia chebula (en) Tradueix, Terminalia glabrescens (en) Tradueix, Terminalia pallida (en) Tradueix, Tetracentron sinense (en) Tradueix, Thalictrum aquilegifolium, talictre aquilegifoli, Thomandersia laurifolia (en) Tradueix, Elliottia paniculata, esquirol volador de peus grocs, Vitex altissima, Vochysia ferruginea (en) Tradueix, ginjoler, Rosa laevigata, Rubia yunnanensis (en) Tradueix, Symplocos lancifolia (en) Tradueix, troana, Actinidia chinensis, Aegiceras corniculatum (en) Tradueix, Buddleja asiatica, Careya arborea, Chaenomeles speciosa, Plectranthus punctatus, Plectranthus rotundifolius (en) Tradueix, Dillenia philippinensis, Durio kutejensis, Euphorbia sororia (en) Tradueix, Nothofagus pumilio, Galphimia glauca (en) Tradueix, Gentiana dahurica, noguer comú, Leucas aspera (en) Tradueix, Microcos paniculata, Photinia serratifolia, Photinia serrulata (en) Tradueix, Salvia miltiorrhiza, Salvia sahendica (en) Tradueix, om de Sibèria, Viburnum cylindricum (en) Tradueix, aloc, Ziziphora clinopodioides (en) Tradueix, Moquilea pyrifolia, Salvia coccinea (en) Tradueix i Mesosphaerum oblongifolium (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₃₀H₄₈O₄ Modifica el valor a Wikidata
Maslinic-acid-structure.png
SMILES canònic
Model 2D
CC1(CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CC(C(C5(C)C)O)O)C)C)C2C1)C)C(=O)O)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C[C@@]12CC[C@@H]3[C@@]([C@H]1CC=C4[C@]2(CC[C@@]5([C@H]4CC(CC5)(C)C)C(=O)O)C)(C[C@H]([C@@H](C3(C)C)O)O)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Les olives i les fulles d'olivera contenen àcid maslínic

L'àcid maslínic és un element comú en la dieta quan s'inclou olives o oli d'oliva. La concentració de l'àcid maslínic a mesura que baixa la qualitat de l'oli d'oliva (l'oli de sansa es considera de pitjor qualitat que l'oli verge d'oliva). En l'oli d'oliva estra verge la concentració és d'uns 38 mg per kg mentre que en l'oli de sansa cru pot arribar a 721 mg per kg. És en la sansa on es poden extreure les majors quantitats d'aquest àcid.[1]

Amb l'augment de la maduració de les olives en disminueix el contingut. És un subproducte de l'extracció amb centrifugadora de l'oli d'oliva. En les oliveres es troba en forma de saponina.

També es troba en altres plantes com el Geum japonicum, la Lagerstroemia speciosa[2] la Prunella vulgaris,[3] la Cornus kousa asiàtica,[4] l'om siberià (Ulmus pumila),[5] en Boehmeria nivea[6] i moltes altres plantes.

L'àcid maslínic es pot usar en l'alimentació dels animals i especialment en l'aqüicultura per a la truita de riu.

FarmacologiaModifica

Els estudis fets In vitro mostren que l'aàcid maslínic inhibeix les proteases serines que són enzims necessaris per estendre dins del cos el virus de la SIDA .[7] També in vitro mostra efectes antiproliferants sobre les cèl·lules del càncer de còlon.[8] L'àcid maslínic incrementa la recaptura de glutamat EAAT2 (GLT-1) i pot reduir, en rates, la toxicitat glutamatèrgica.[9]

ReferènciesModifica

  1. A. Guinda, M. Rada, T. Delgado, P. Gutiérrez-Adánez, J. M. Castellano: Pentacyclic triterpenoids from olive fruit and leaf. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry Band 58, Nummer 17, setembre 2010, S. 9685–9691, ISSN 1520-5118. doi:10.1021/jf102039t. PMID: 20712364.
  2. W. Hou, Y. Li, Q. Zhang, X. Wei, A. Peng, L. Chen, Y. Wei: Triterpene acids isolated from Lagerstroemia speciosa leaves as alpha-glucosidase inhibitors. In: Phytotherapy Research : PTR Band 23, Nummer 5, Mai 2009, S. 614–618, ISSN 1099-1573. doi:10.1002/ptr.2661. PMID: 19107840.
  3. I. K. Lee, d. o. Kim, S. Y. Lee, K. R. Kim, S. U. Choi, J. K. Hong, J. H. Lee, Y. H. Park, K. R. Lee: Triterpenoic acids of Prunella vulgaris var. lilacina and their cytotoxic activities in vitro. In: Archives of Pharmacal Research Band 31, Nummer 12, Dezember 2008, S. 1578–1583, ISSN 0253-6269. doi:10.1007/s12272-001-2154-6. PMID: 19099227.
  4. N. Sultana, N. H. Lee: Antielastase and free radical scavenging activities of compounds from the stems of Cornus kousa. In: Phytotherapy research : PTR Band 21, Nummer 12, Dezember 2007, S. 1171–1176, ISSN 0951-418X. doi:10.1002/ptr.2230. PMID: 17661332.
  5. D. Wang, M. Xia, Z. Cui: New triterpenoids isolated from the root bark of Ulmus pumila L. In: Chemical & pharmaceutical bulletin Band 54, Nummer 6, Juni 2006, S. 775–778, ISSN 1347-5223. PMID: 16755042.
  6. Q. Xu, G. Chen, J. Fan, M. Zhang, X. Li, S. Yang, X. Li: [Chemical constituents of roots of Boehmeria nivea]. In: Zhongguo Zhong yao za zhi Band 34, Nummer 20, Oktober 2009, S. 2610–2612, ISSN 1001-5302. PMID: 20069903.
  7. «Compound From Olive-pomace Oil Inhibits HIV Spread». sciencedaily.com [Consulta: 16 juny 2009].
  8. «Antiproliferative and apoptosis-inducing effects of maslinic and oleanolic acids, two pentacyclic triterpenes from olives, on HT-29 colon cancer cells». Br J Nutr, 100, 1, 2008, pàg. 36–43. DOI: 10.1017/S0007114508882979. PMID: 18298868.
  9. «L'àcid maslínic és un inhibidor natural de la fosforilasa de glucogen, reduieix els danys cerebrals isquèmics en les rates hiperglicèmiques per regulació de GLT-1». J. Neurosci. Res., 89, 11, 2011, pàg. 1829–39. DOI: 10.1002/jnr.22671. PMID: 21800347.
  • Monica Fernández navarro et al.

Maslinic acid a component of olive oil on growth and protein- turnover rates Olive and olive oil in Health and disease prevention Elsevier 2010