Àcid oxalacètic

compost químic

L'àcid oxaloacètic, àcid oxalacètic o oxosuccínic és un àcid orgànic. El seu anió és l'oxaloacetat. Aquest nom també es fa servir per als èsters que contenen el grup funcional divalent. La pèrdua d'un protó origina la base conjugada de l'àcid, l'anió hidrogenoxaloacetat.

Infotaula de compost químicÀcid oxalacètic
Substància químicacompost químic i àcid dicarboxílic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular132,005873 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₄O₅ Modifica el valor a Wikidata
2-oxosuccinic acid 200.svg
SMILES canònic
Model 2D
C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Entalpia estàndard de formació-943,21 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
Entalpia de combustió-1.205,58 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
 
 
 
 
Modifica el valor a Wikidata

FuncióModifica

 
Relació de l'àcid oxalacètic amb l'àcid màlic i l'aspàrtic.

Aquest àcid dicarboxílic amb quatre carbonis és una variació protonada de l'oxalacetat, que és un producte intermediari del cicle de l'àcid cítric[1] i de la gluconeogènesi. L'oxaloacetat es forma per l'oxidació del L-malat, catalitzada per l'enzim malat deshidrogenasa, i reacciona amb l'Acetil-CoA per formar citrat, catalitzat pel citrat sintetasa. També es forma a les mesòfiles de les plantes mitjançant la condensació de diòxid de carboni amb el fosfoenolpiruvat, catalitzada per la fosfoenolpiruvat carboxiquinasa. Pot sorgir del piruvat per la via d'una reacció anapleròtica. L'oxaloacetat també és un potent inhibidor del complex II.

Propietats químiquesModifica

Les formes enol de l'àcid oxalacètic són particularment estables, tant que els dos isòmers tenen diferent punts de fusió (152 °C cis, 184 °C trans). El protó enol té un valor del pka de 13,02. L'enzim fumarasa A d'Escherichia coli catalitza la conversió entre les formes ceto i enol.

L'oxalacetat és inestable en dissolució, descomponent-se en piruvat per la descarboxilació en qüestió d'hores (a temperatura ambient) o dies (0 °C). En conseqüència, l'emmagatzematge en fred del sòlid és recomanat.

ReferènciesModifica