Àcid ricinoleic
L'àcid ricinoleic, de nom químic àcid 12-hidroxi-9-cis-octadecenoic, és un àcid gras omega-9 insaturat. És el principal component de l'oli de ricí, obtingut de les llavors madures d'aquesta planta (Ricinus communis L.) i d'altres de la família de les euforbiàcies. Al voltant del 90% de l'àcid gras contingut en l'oli de ricí format per àcid ricinoleic. Se l'havia anomenat, també, àcid pàlmic.
| Substància química | compost químic, octadecanoids (en)  i (9Z)-12-hydroxyoctadec-9-enoic acid (en)  |
|---|---|
| Massa molecular | 298,250795 u |
| Trobat en el tàxon | Banya del sègol, Claviceps paspali, Claviceps fusiformis (en) , clavíceps, Paysonia densipila (en) , Platycodon grandiflorus (en) , Pseudomonas putida, Argyreia cuneata (en) , Artocarpus integer, Azima tetracantha (en) , Brunfelsia americana (en) , pruenga de jardí, Cordia sinensis (en) , Crotalaria retusa, ricí, Trichodesma zeylanicum (en) , Cephalocroton cordofanus (en) , Cephaelis brasiliensis ex (en) , siringa, Linum mucronatum (en) i romaní
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₈H₃₄O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CCCCCC[C@H](C/C=C\CCCCCCCC(=O)O)O
|
| Identificador InChI | Model 3D |
ProduccióModifica
Hom produeix l'àcid ricinoleic per a les indústries de saponificació i per a la destil·lació fraccionada o la hidrolització de l'oli de ricí.[1] El ricinoleat de zinc s'empra en productes cosmètics[2] i en desodorants.[3]
El primer intent de preparar àcid ricinoleic el féu Friedrich Krafft el 1888.[4]
Activitat biològicaModifica
L'àcid ricinoleic té efectes analgèsics i antiinflamatoris.[5] i activa específicament el receptor 3 de la prostaglandina.[6]
Vegeu tambéModifica
- Oli de ricí
- Àcid ricinelaídic, l'isòmer trans de l'àcid ricinoleic
- Ricinoleïna, el triacilglicerol de l'àcid ricinoleic
- Ricinoleat de sodi, la sal sòdica de l'àcid ricinoleic
- Poliricinoleat de glicerina, un polímer de la glicerina amb cadenes laterals d'àcid ricinoleic, usat com a emulsionant de la xocolata
ReferènciesModifica
- ↑ James AT, Hadaway HC, Webb JP «The biosynthesis of ricinoleic acid». Biochem. J., 95, May 1965, pàg. 448–52. PMC: 1214342. PMID: 14340094.
- ↑ «zinc ricinoleate». Environmental Working Group.
- ↑ ms/ifs/zinc_ricinoleate.asp Tom's of Maine - About Our Products
- ↑ Rider, T.H. «Plantilla:Fixcaps». Journal of the American Chemical Society, 53, November 1931, pàg. 4130–4133. DOI: 10.1021/ja01362a031 [Consulta: 5 febrer 2013].
- ↑ Vieira C, Evangelista S, Cirillo R, Lippi A, Maggi CA, Manzini S «Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation». Mediators Inflamm., 9, 5, 2000, pàg. 223–8. DOI: 10.1080/09629350020025737. PMC: 1781768. PMID: 11200362.
- ↑ Tunaru S, Althoff TF, Nüsing RM, Diener M, Offermanns S «Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors». Proc Natl Acad Sci USA, 109, 23, 2012, pàg. 9179–9184. DOI: 10.1073/pnas.1201627109. PMC: 3384204. PMID: 22615395.