Àcid ricinoleic
L'àcid ricinoleic, de nom químic àcid 12-hidroxi-9-cis-octadecenoic, és un àcid gras omega-9 insaturat. És el principal component de l'oli de ricí, obtingut de les llavors madures d'aquesta planta (Ricinus communis L.) i d'altres de la família de les euforbiàcies. Al voltant del 90% de l'àcid gras contingut en l'oli de ricí format per àcid ricinoleic. Se l'havia anomenat, també, àcid pàlmic.
| Substància química | compost químic, octadecanoids (en)  , (9Z)-12-hydroxyoctadec-9-enoic acid (en) i alcohol gras  |
|---|---|
| Massa molecular | 298,250795 Da |
| Trobat en el tàxon | banya del sègol, Claviceps paspali, Claviceps fusiformis, Paysonia densipila, Platycodon grandiflorus, Pseudomonas putida, Argyreia cuneata, Artocarpus integer, Azima tetracantha, Brunfelsia americana, pruenga de jardí, Cordia sinensis, Crotalaria retusa, ricí, Trichodesma zeylanicum, Cephalocroton cordofanus, siringa, Ipomoea cuneata, Salvia, Platycodon grandiflorum, Artocarpus heterophyllus i Crotalaria pallida var. obovata
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₈H₃₄O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CCCCCC[C@H](C/C=C\CCCCCCCC(=O)O)O
|
| Identificador InChI | Model 3D |
ProduccióModifica
Hom produeix l'àcid ricinoleic per a les indústries de saponificació i per a la destil·lació fraccionada o la hidrolització de l'oli de ricí.[1] El ricinoleat de zinc s'empra en productes cosmètics[2] i en desodorants.[3]
El primer intent de preparar àcid ricinoleic el feu Friedrich Krafft el 1888.[4]
Activitat biològicaModifica
L'àcid ricinoleic té efectes analgèsics i antiinflamatoris.[5] i activa específicament el receptor 3 de la prostaglandina.[6]
Vegeu tambéModifica
- Oli de ricí
- Àcid ricinelaídic, l'isòmer trans de l'àcid ricinoleic
- Ricinoleïna, el triacilglicerol de l'àcid ricinoleic
- Ricinoleat de sodi, la sal sòdica de l'àcid ricinoleic
- Poliricinoleat de glicerina, un polímer de la glicerina amb cadenes laterals d'àcid ricinoleic, usat com a emulsionant de la xocolata
ReferènciesModifica
- ↑ James AT, Hadaway HC, Webb JP «The biosynthesis of ricinoleic acid». Biochem. J., 95, maig 1965, pàg. 448–52. PMC: 1214342. PMID: 14340094.
- ↑ «zinc ricinoleate». Environmental Working Group.
- ↑ ms/ifs/zinc_ricinoleate.asp Tom's of Maine - About Our Products
- ↑ Rider, T.H. «Plantilla:Fixcaps». Journal of the American Chemical Society, 53, novembre 1931, pàg. 4130–4133. DOI: 10.1021/ja01362a031 [Consulta: 5 febrer 2013].
- ↑ Vieira C, Evangelista S, Cirillo R, Lippi A, Maggi CA, Manzini S «Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation». Mediators Inflamm., 9, 5, 2000, pàg. 223–8. DOI: 10.1080/09629350020025737. PMC: 1781768. PMID: 11200362.
- ↑ Tunaru S, Althoff TF, Nüsing RM, Diener M, Offermanns S «Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors». Proc Natl Acad Sci USA, 109, 23, 2012, pàg. 9179–9184. DOI: 10.1073/pnas.1201627109. PMC: 3384204. PMID: 22615395.