Acetaldehid

L'etanal o acetaldehid és un compost orgànic de fórmula CH₃CHO. És un líquid volàtil, incolor i amb olor característica, lleugerament afruitada. És un dels aldehids més importants i es dóna de manera natural, tot i que també es produeix a gran escala industrialment. Trobem acetaldehid de manera natural al cafè, el pa i els fruits madurs, ja que les plantes el produeixen dins del seu metabolisme normal.

Acetaldehid

Substància química	líquid inflamable de classe IA, carcinògen ocupacional, aldehid, cancerigen, compost químic i compost orgànic
Massa molecular	44,026 u
Trobat en el tàxon	Homo sapiens, Cannabis sativa, Bolet de greix, Zingiber mioga (en) , gingebre, taronger, Citrus taitensis (en) , Coffea arabica, Pomera, Pomera comuna, pomera, Camellia sinensis, cacau, figuera de moro, Averrhoa carambola, Psidium guajava, olivera, Dendrobium ×superbiens (en) , Allium ampeloprasum, Doellingeria scabra (en) , Aster scaber (en) , all, Polygala senega (en) , Sergia lucens (en) , Vaccinium ashei (en) , Vaccinium virgatum, nabiu blau, Vasconcellea heilbornii (en) , mofeta ratllada, tòfona negra, melonera, Vitis rotundifolia (en) , mango comú, tabaquera, colza, Staphylococcus aureus, espinac de Ceilan, Rangpur, Pastanaga, Echinophora tenuifolia (en) , Monosis parishii (en) , Escherichia coli, Zanthoxylum schinifolium (en) , ceba, feijoa sellowiana i Monarda punctata (en)
Estructura química
Fórmula química	C₂H₄O
SMILES canònic	Model 2D CC=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	0,79 g/cm³ (a 20 °C)
Índex de refracció	1,3316
PKa	13,57 (a 25 °C)
Moment dipolar elèctric	2,75 D
Punt de fusió	−123 °C −123 °C −128 °C
Punt d'ebullició	21 °C (a 760 Torr) 20,2 °C
Moment dipolar elèctric	2,75 D
Entalpia estàndard de formació	−166 kJ/mol
Pressió de vapor	740 mmHg (a 20 °C)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	4 vol%
Límit superior d'explosivitat	60 vol%
Dosi letal mínima	20.000 mg/m³ (gat, inhalació, 1 h) 134 ppm (ésser humà, inhalació, 30 min) 10.000 mg/m³ (mamífers, inhalació) 5.000 ppm (ratolí de laboratori, inhalació, 4 h) 5.000 ppm (ratolí de laboratori, inhalació, 3 h) 560 mg/kg (ratolí de laboratori, rata de laboratori, injecció intraperitoneal) 500 mg/kg (rata de laboratori, injecció intraperitoneal) 800 mg/kg (Granota, injecció intravenosa) 300 mg/kg (conill, injecció intravenosa) 1.200 mg/kg (conill, injecció subcutània)
Dosi letal mediana	13.000 ppm (rata de laboratori) 17.000 ppm (Hàmster, inhalació, 4 h) 20.000 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h) 20.536 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h) 20.100 mg/m³ (mamífers, inhalació) 23 g/m³ (ratolí de laboratori, inhalació, 4 h) 20.300 mg/m³ (ratolí de laboratori, inhalació, 2 h) 13.300 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h) 25.000 mg/m³ (rata de laboratori, inhalació) 500 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intraperitoneal) 567 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intraperitoneal) 96 mg/kg (Hàmster, intratracheal administration (en) ) 900 mg/kg (ratolí de laboratori, via oral) 661 mg/kg (rata de laboratori, via oral) 1.930 mg/kg (rata de laboratori, via oral) 560 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció subcutània) 640 mg/kg (rata de laboratori, injecció subcutània) 3.540 mg/kg (conill, absorció cutània)
Temperatura d'autoignició	185 °C
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	360 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) 200 ppm (8 h, Estats Units d'Amèrica, Filipines, Turquia) 100 ppm (, Egipte, França, Índia, Corea del Sud) 20 ppm (, Austràlia, Nova Zelanda, Regne Unit) 50 ppm (, Austràlia, Japó, Nova Zelanda, Suècia, Suïssa, Regne Unit) 25 ppm (, Bèlgica, Dinamarca, Hongria, Mèxic, Suècia) 91 mg/m³ (, Alemanya) 150 ppm (, Índia, Corea del Sud) 180 mg/m³ (, Països Baixos) 5 mg/m³ (, Polònia, Rússia)
Límit d'exposició sostre	0 mg/m³ (cap valor)
Punt d'inflamabilitat	−36 °F
IDLH	2.000 ppm i 3.600 mg/m³
4 2 2

Dades fisicoquímiques

• Límits d'explosibilitat: 4 - 57% Vol en aire
• Concentració màxima permesa en llocs de treball: 50 ppm (90 mg/m³)

Síntesi

Tècnicament s'obté l'etanal per hidratació de l'acetilè en presència de sals de mercuri (II):

H₂O + HC≡CH → CH₃CHO

Al laboratori es pot obtenir a partir de l'oxidació de l'etanol.

Història

L'etanal va ser sintetitzat per primera vegada el 1782 per Carl Wilhelm Scheele mitjançant l'oxidació d'etanol amb Diòxid de manganès (MnO₂). La seva fórmula va ser esbrinada per Justus von Liebig el 1835, qui li va donar el nom d'acetaldehid.

Aplicacions

En presència d'àcids l'acetaldehid forma oligòmers. El trímer (paraldehid) ha estat usat com somnífer. El tetràmer es fa servir com combustible sòlid.

L'etanal és un producte de partida per obtenir plàstics, pintures, laques, en la indústria del cautxú, del paper i del cuir. També es fa servir com conservant en carns i altres productes alimentaris.

Toxicologia

L'oxidació de l'etanol a etanal en el cos humà es considera com el primer factor per l'aparició de la ressaca després de beure alcohol. L'etanal es transforma en greix a l'abdomen (panxa de cerveser).

Vegeu també

• 3-hidroxibutanal

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Acetaldehid