Acetaldehid

compost químic

L'etanal o acetaldehid és un compost orgànic de fórmula CH3CHO. És un líquid volàtil, incolor i amb olor característica, lleugerament afruitada. És un dels aldehids més importants i es dóna de manera natural, tot i que també es produeix a gran escala industrialment. Trobem acetaldehid de forma natural al cafè, el pa i els fruits madurs, ja que les plantes el produeixen dins del seu metabolisme normal.

Infotaula de compost químicAcetaldehid
Substància químicalíquid inflamable de classe IA, carcinògen ocupacional, aldehid, carcinògen, compost químic i compost orgànic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular44,026 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxonHomo sapiens Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂H₄O Modifica el valor a Wikidata
Acetaldehyde-2D.png
SMILES canònic
Model 2D
CC=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,79 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,3316 Modifica el valor a Wikidata
PKa13,57 (a 25 °C) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric2,75 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió-123 °C
-123 °C
-128 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició21 °C (a 760 Torr)
20,2 °C Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric2,75 D Modifica el valor a Wikidata
Entalpia estàndard de formació-166 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor740 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat4 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat60 vol% Modifica el valor a Wikidata
Dosi letal mínima20.000 mg/m³ (gat, inhalació, 1 h)
134 ppm (ésser humà, inhalació, 30 min)
10.000 mg/m³ (mamífers, inhalació)
5.000 ppm (ratolí de laboratori, inhalació, 4 h)
5.000 ppm (ratolí de laboratori, inhalació, 3 h)
560 mg/kg (ratolí de laboratori, rata de laboratori, injecció intraperitoneal)
500 mg/kg (rata de laboratori, injecció intraperitoneal)
800 mg/kg (Granota, injecció intravenosa)
300 mg/kg (conill, injecció intravenosa)
1.200 mg/kg (conill, injecció subcutània) Modifica el valor a Wikidata
Dosi letal mediana13.000 ppm (rata de laboratori)
17.000 ppm (Hàmster, inhalació, 4 h)
20.000 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h)
20.536 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h)
20.100 mg/m³ (mamífers, inhalació)
23 g/m³ (ratolí de laboratori, inhalació, 4 h)
20.300 mg/m³ (ratolí de laboratori, inhalació, 2 h)
13.300 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h)
25.000 mg/m³ (rata de laboratori, inhalació)
500 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intraperitoneal)
567 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intraperitoneal)
96 mg/kg (Hàmster, intratracheal administration (en) Tradueix)
900 mg/kg (ratolí de laboratori, via oral)
661 mg/kg (rata de laboratori, via oral)
1.930 mg/kg (rata de laboratori, via oral)
560 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció subcutània)
640 mg/kg (rata de laboratori, injecció subcutània)
3.540 mg/kg (conill, absorció cutània) Modifica el valor a Wikidata
Temperatura d'autoignició185 °C Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps360 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
200 ppm (8 h, Estats Units d'Amèrica, Filipines, Turquia)
100 ppm (, Egipte, França, Índia, Corea del Sud)
20 ppm (, Austràlia, Nova Zelanda, Regne Unit)
50 ppm (, Austràlia, Japó, Nova Zelanda, Suècia, Suïssa, Regne Unit)
25 ppm (, Bèlgica, Dinamarca, Hongria, Mèxic, Suècia)
91 mg/m³ (, Alemanya)
150 ppm (, Índia, Corea del Sud)
180 mg/m³ (, Països Baixos)
5 mg/m³ (, Polònia, Rússia) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre0 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat-36 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH2.000 ppm i 3.600 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
4
2
2
 
Modifica el valor a Wikidata

Dades fisicoquímiquesModifica

  • Límits d'explosibilitat: 4 - 57% Vol en aire
  • Concentració màxima permesa en llocs de treball: 50 ppm (90 mg/m3)

SíntesiModifica

Tècnicament s'obté l'etanal per hidratació de l'acetilè en presència de sals de mercuri (II):

H2O + HC≡CH → CH3CHO

Al laboratori es pot obtenir a partir de l'oxidació de l'etanol.

HistòriaModifica

L'etanal va ser sintetitzat per primera vegada el 1782 per Carl Wilhelm Scheele mitjançant l'oxidació d'etanol amb Diòxid de manganès (MnO2). La seva fórmula va ser esbrinada per Justus von Liebig el 1835, qui li va donar el nom d'acetaldehid.

AplicacionsModifica

En presència d'àcids l'acetaldehid forma oligòmers. El trímer (paraldehid) ha estat usat com somnífer. El tetràmer es fa servir com combustible sòlid.

L'etanal és un producte de partida per obtenir plàstics, pintures, laques, en la indústria del cautxú, del paper i del cuir. També es fa servir com conservant en carns i altres productes alimentaris.

ToxicologiaModifica

L'oxidació de l'etanol a etanal en el cos humà es considera com el primer factor per l'aparició de la ressaca després de beure alcohol. L'etanal es transforma en greix a l'abdomen (panxa de cerveser).

ReferènciesModifica

Vegeu tambéModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Acetaldehid