3-Hidroxibutanona
La 3-hidroxibutanona, coneguda abans com a acetoïna o acetil metil carbinol, és un compost orgànic produït de manera natural pels llevats del gènere Saccharomyces durant la fermentació alcohòlica. És un líquid incolor o amb color groc pàl·lid a verdós amb olor de mantega o ametlles. L'acetoïna és una molècula quiral, essent l'(R)-3-hidroxibutanona l'enantiòmer produït pels bacteris[1]
| Substància química | grup d'estereoisòmers  |
|---|---|
| Massa molecular | 88,052429 Da |
| Trobat en el tàxon | Camellia sinensis, Coffea arabica, litxi, Daphne odora, gira-sol, albercoquer, presseguer, prunera, cacau, Capsicum annuum, Plumeria rubra, Allium ampeloprasum, Trèvol de prat, regalèssia, Aloe arborescens, Streptomyces cinnamonensis, Streptomyces spectabilis, Streptomyces rimosus, Streptomyces coelicolor, Streptomyces albidoflavus, Streptomyces virginiae, Streptomyces aureofaciens, Kitasatospora aureofaciens, Streptomyces lividans, Streptomyces griseus, Malpighia punicifolia, Streptomyces anthocyanicus, Streptomyces avermitilis, Caenorhabditis elegans, Osmanthus fragrans, Parkia speciosa, dacsa, Acerola, acerola, Lucensosergia lucens, Eucalyptus leucoxylon i Eucalyptus melliodora
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₈O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
Producció bacteriana modifica
La 3-hidroxibutanona és una molècula neutra de quatre carbonis que s'utilitza com a magatzem extern d'energia per una sèrie de bacteris fermentants. Es produeix per la descarboxilació d'α-acetolactat, un precursor comú en la biosíntesi d'aminoàcids de cadena ramificada. A causa de la seva naturalesa neutra, la producció i l'excreció de l'acetoïna durant el creixement exponencial impedeix la sobreacidificació del citoplasma i el mitjà circumdant que es derivaria de l'acumulació de productes metabòlics àcids, com l'àcid acètic i l'àcid cítric. Una vegada que les fonts de carboni superiors s'esgoten i el cultiu entra en la fase estacionària, l'acetoïna es pot usar per mantenir la densitat de cultiu.[2] La conversió de l'acetoïna en acetil-CoA es catalitza pel complex 3-hidroxibutanona deshidrogenasa, seguint un mecanisme molt similar al complex de piruvat deshidrogenasa. No obstant això, com que la 3-hidroxibutanona no és un 2-oxoacid, no experimenta la descarboxilació per l'enzim E1, sinó que, en canvi, s'allibera una molècula d'acetaldehid.[3] En alguns bacteris, l'acetoïna també es pot reduir a 2,3-butanodiol per la 3-hidroxibutanona reductasa / 2,3-butanodiol deshidrogenasa.
En microbiologia es fa servir sovint el test de Voges-Proskauer per la producció d'3-hidroxibutanona.[4]
Productes alimentaris modifica
La 3-hidroxibutanona, juntament amb el diacetil, és un dels compostos que proporcionen a la mantega el seu sabor característic. A causa d'això, els fabricants d'olis parcialment hidrogenats solen afegir el sabor artificial de la mantega (3-hidroxibutanona i diacetil) al producte final, que d'altra manera seria insípid.[5]
Intervé en el buquet del vi (mitjançant l'acció de la Saccharomyces cerevisiae) característic de les begudes alcohòliques.
Referències modifica
- ↑ Gossauer, Albert. Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Zürich: John Wiley & Sons, 2006, p. 285. ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑ Xiao, Zijun; Xu, Ping «Acetoin Metabolism in Bacteria». Critical Reviews in Microbiology, 33, 2, 11-10-2008, pàg. 127–140. DOI: 10.1080/10408410701364604.
- ↑ Oppermann, F. B.; Steinbüchel, A. «Identification and molecular characterization of the aco genes encoding the Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase enzyme system.». Journal of Bacteriology, 176, 2, gener 1994, pàg. 469–485. DOI: 10.1128/jb.176.2.469-485.1994.
- ↑ Speckman, R. A.; Collins, E. B. «Specificity of the Westerfeld adaptation of the Voges-Proskauer test.». Applied and environmental microbiology, 44, 1, juliol 1982, pàg. 40-43. PMID: 6751225.
- ↑ Pavia, Donald L. (et al.). Introduction to organic laboratory techniques. 4th ed.. Mason, Ohio: Cengage Learning, 2006. ISBN 978-0-495-28069-9.