Acetona

L'acetona o propanona és un compost orgànic que té la fórmula (CH₃)₂CO. que correspon a la cetona més simple, que es troba naturalment en el medi ambient. És un líquid incolor d'una olor característica. S'evapora fàcilment, és inflamable i és soluble en aigua.

Acetona

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	58,042 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Pomera comuna, gingebre, Coffea arabica, avet de Colorado, avet blanc de les Rocoses, Picea glauca, pícea pungent, pícea d'Engelmann, Pseudotsuga menziesii, Pinus contorta, auró argentat, figuera de moro, Cinnamomum sieboldii, Micromeria myrtifolia, Guaiaber, Gossypium hirsutum, olivera, Freesia hybrida, Ageratum conyzoides, Nepeta racemosa, Artemisia judaica, Garcinia mangostana, Thymus longicaulis, Origanum sipyleum, tòfona negra, espinac de Ceilan, mango comú, Citrus grandis, llimona indonèsia, mandariner, Kudzu, Angelica dahurica var. formosana, Pomera, Cannabis sativa, Aranja, llúpol, Papaier, Avet roig, Streptomyces caespitosus, Thymus sibthorpii, Aranja grossa, Citrus × deliciosa, escheríchia coli i maracujà
Rol	mutagen, cossos cetònics i metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₃H₆O
SMILES canònic	Model 2D CC(=O)C
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	0,7902 g/cm³ (a 20 °C, líquid)
Velocitat del so	1.203 m/s (20 °C, líquid)
Índex de refracció	1,3588
PKa	19,16 (a 25 °C)
Moment dipolar elèctric	2,88 D
Punt de fusió	−96 °C −95 °C −94 °C −94,8 °C
Punt d'ebullició	56 °C (a 760 Torr) 56 °C 56,05 °C (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	2,88 D
Entalpia estàndard de formació	−216,5 kJ/mol
Pressió de vapor	180 mmHg (a 20 °C)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	2,5 vol%
Límit superior d'explosivitat	12,8 vol%
Dosi letal mínima	150.000 mg/m³ (ratolí de laboratori, inhalació) 8.000 mg/kg (gos, injecció intraperitoneal) 500 mg/kg (rata de laboratori, injecció intraperitoneal) 4.000 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intravenosa) 1.576 mg/kg (conill, injecció intravenosa) 8.000 mg/kg (gos, via oral) 714 mg/kg (ésser humà, via oral) 3.490 mg/kg (mamífers, via oral) 2.857 mg/kg (ésser humà, via oral) 5.000 mg/kg (gos, conill porquí, injecció subcutània) 1.159 mg/kg (ésser humà)
Dosi letal mediana	44 g/m³ (ratolí de laboratori, inhalació, 4 h) 50.100 mg/m³ (rata de laboratori, inhalació, 8 h) 1.297 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intraperitoneal) 5.500 mg/kg (rata de laboratori, injecció intravenosa) 3.000 mg/kg (ratolí de laboratori, via oral) 5.800 mg/kg (rata de laboratori, via oral) 5.340 mg/kg (conill, via oral)
Temperatura d'autoignició	465 °C
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	590 mg/m³ (10 h, cap valor) 2.400 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) 500 ppm (, Austràlia, Bèlgica, Finlàndia, França, Nova Zelanda, Regne Unit) 250 ppm (, Dinamarca, Suècia) 1.200 mg/m³ (, Alemanya) 1.210 mg/m³ (, Hongria) 200 ppm (, Japó) 750 ppm (, Corea del Sud) 1.000 ppm (, Mèxic, Filipines, Turquia) 1.780 mg/m³ (, Països Baixos) 125 ppm (, Noruega) 600 mg/m³ (, Polònia) 200 mg/m³ (, Rússia)
Límit d'exposició a curt termini	1.000 ppm (Austràlia, Bèlgica, Corea del Sud) 625 ppm (Finlàndia) 2.420 mg/m³ (Hongria) 1.260 ppm (Mèxic) 1 ppm (Nova Zelanda) 1.800 mg/m³ (Polònia) 800 mg/m³ (Rússia) 500 ppm (Suècia) 1.500 ppm (Regne Unit)
Punt d'inflamabilitat	0 °F
IDLH	5.950 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Regulació europea de productes químics (GHS02: inflamable, GHS07: signe d'exclamació)
Identificador Kemler	33
Altres
líquid inflamable de la classe IB

L'acetona sintetitzada s'usa en la fabricació de plàstics, fibres, medicaments i altres productes químics, així com dissolvent d'altres substàncies químiques, especialment utilitzat amb greixos, ceres i resines.

El 2010 es van produir uns 6,7 milions de tones a tot el món, principalment per al seu ús com a dissolvent i la producció de Metil metacrilat (i a partir d'aquest polimetilmetacrilat) així com de bisfenol A.

Nomenclatura

La nomenclatura de l'acetona segons la IUPAC és propanona. I la nomenclatura comuna és dimetil cetona. Són errònies les denominacions 2-propanona i propan-2-ona pel lloc en el qual es troba la cetona (CO).

Química Industrial

Processos de fabricació

La síntesi a escala industrial de l'acetona es realitza majoritàriament (90% de la capacitat als EUA) segons el procés catalític d'hidròlisi en mig àcid de l'hidroperòxid de cumè, que permet també l'obtenció de fenol com a coproducte, en una relació en pes de 0,61:1

Un segon mètode d'obtenció (6% de la capacitat dels EUA el 1995) és la deshidrogenització catalítica de l'alcohol isopropílic.

Altres vies de síntesi d'acetona:

• Biofermentació
• Oxidació de polipropilè
• Oxidació de diisopropilbenzè

Producció

EUA

Als EUA, el 90% de la producció d'acetona manufacturada es realitza mitjançant el procés de peroxidació de cumè amb una capacitat que va aconseguir el 2002 els 1,839 milions de tones. El 2002 la capacitat es repartia en 11 plantes de fabricació pertanyents a 8 companyies:

Milers de tones:

• Sunoco (Frankford, Haverhill) 576
• Shell (Deer Park-Texas) 324
• Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274
• Dow (Freeport, Institute) 256
• MVPPP (Mount Vernon) 195
• Geòrgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181
• JLM Chemicals (Blue Island) 25
• Goodyear Llenci and Rubber (Bayport) 7

Total 1,839 milions de tones

Espanya

Segons el directori FEIQUE, directori d'empreses de comercialització i fabricació d'acetona a Espanya de la Federació empresarial de la indústria química espanyola (FEIQUE), 5 companyies es dediquen a Espanya a la fabricació industrial d'acetona:

• Ertisa (Grup Cepsa) (La Rábida,Pals de la Frontera, Huelva)
• Química Farmacèutica Bayer, S.A.
• Rhodia Iberia S.A.
• Cor Química S.L. (Valdemoro, Madrid)
• Quality Chemicals S.L. (Esparreguera, Barcelona)

Aplicacions industrials i demanda

Acetona industrial

El repartiment de les aplicacions de l'ús d'acetona als EUA es trobava el 2002 en els següents segments:

• Cianohidrina acetona per a Metil metacrilat (MMA) 42%
• Bisfenol A 24%
• Dissolvents 17%
• Derivats de l'Aldol (MIBK i MIBC) 13%
• Diversos 4%

L'aplicació més important de l'acetona es troba en la fabricació de Metil metacrilat (MMA), mercat que experimenta una demanda creixent (3% anual) des del 2002 per l'increment en els usos del Polimetilmetacrilat (PMMA), un material antifragmentació alternatiu al vidre en la indústria de la construcció.

La demanda de Bisfenol-A i de resines de policarbonat s'ha duplicat durant la dècada dels 1990, convertint-se en la segona aplicació important de l'acetona (7% increment anual), demandada per la indústria de l'automòbil i de microelectrònica (fabricació de discos CD i DVD).

La demanda d'acetona és un indicador del creixement econòmic de cada regió, ja que depèn directament de la marxa de les indústries de l'automòbil, construcció i microelectrònica. Així entre el 2000-2001 la demanda va minvar un 9% mentre que en el 2002 va apuntar una recuperació com a resultat del resorgimient econòmic nord-americà.

Als EUA la demanda interna el 2002 va ser de 1,188 milions de tones, amb un creixement mitjà en el període 1997-2002 del 0,9%. El 2006 la demanda prevista era de 1,313 milions de tones.

Estat al medi ambient

Es troba en forma natural en plantes, arbres i en les emissions de gasos volcànics o d'incendis forestals, i com a producte de degradació dels greixos corporals. També es troba present als gasos de tubs d'escapament d'automòbils, al fum de tabac i als abocadors. Els processos industrials aporten una major quantitat d'acetona al medi ambient que els processos naturals.

Metabolisme

L'acetona es forma a la sang quan l'organisme utilitza greix en comptes de glucosa com font d'energia. Si es forma acetona, això sovint indica que les cèl·lules manquen de suficient insulina o que no poden utilitzar-la a la sang per a convertir glucosa en energia. L'acetona segueix el seu curs corporal fins a arribar a l'orina. L'alè de persones que tenen gran quantitat d'acetona en l'organisme exhala olor de fruita i de vegades se l'anomena "alè d'acetona".

Riscos per a la salut

Si una persona s'exposa a l'acetona, aquesta passa a la sang i és transportada a tots els òrgans en el cos. Si la quantitat és petita, el fetge la degrada a compostos que no són perjudicials que s'usen per a produir energia per a les funcions de l'organisme. No obstant això, respirar nivells moderats o alts d'acetona per períodes breus pot causar irritació del nas, la gola, els pulmons i els ulls; mals de cap; mareig; confusió; acceleració del pols; efectes a la sang; nàusees; vòmits; pèrdua del coneixement. A més, pot causar un escurçament del cicle menstrual a les dones.

Empassar-se nivells molt alts d'acetona pot produir pèrdua del coneixement i dany a la mucosa bucal. El contacte amb la pell pot causar irritació i mal a la pell.

L'olor de l'acetona i la irritació respiratòria o la sensació en els ulls que tenen lloc quan hom està exposat a nivells moderats d'acetona són bons senyals d'advertiment que poden ajudar a evitar respirar nivells perjudicials d'acetona.

Els efectes d'exposicions perllongades sobre la salut es coneixen principalment a causa d'estudis en animals. Les exposicions perllongades en animals van produir mal al ronyó, el fetge i al sistema nerviós, augment en la taxa de defectes de naixement, i reducció de la capacitat d'animals mascles per a reproduir-se. No se sap si aquests mateixos efectes poden tenir lloc en éssers humans.

Vegeu també

• Pinacol

Enllaços externs

• Resúmenes de Salud Pública - Acetona (Acetone), del Departament de Salut i Serveis Humans dels EUA (castellà)