L'al·lolactosa és un disacàrid format per D-galactosa i D-glucosa unides per enllaç O-glicosídic β1-6,[1][2] en lloc del β1-4 de la lactosa, per tant el seu nom sistemàtic és β-D-galactopiranosil (1→6)-D-glucosa.[3] Pot originar-se per la transglicolació ocasional de la lactosa degut a l'acció de l'enzim β-galactosidasa.

Infotaula de compost químicAl·lolactosa
Substància químicagrup d'estereoisòmers Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular342,116212 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₂H₂₂O₁₁ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)O)O)O)O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](C(O2)O)O)O)O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

La funció biològica principal de l'al·lolactosa és ser un inductor de l'operó lac del bacteri Escherichia coli.[4] L'al·lolactosa actua unint-se a una subunitat del repressor lac tetramèric,[5][6] que, en absència d'al·lolactosa, reprimeix el funcionament de l'operó unint-se a l'operador lac, però quan l'al·lolactosa s'hi uneix pateix canvis conformacionals que minven la seva afinitat per l'operador de l'operó, fent que es dissociï de l'operador sent incapaç de reprimir l'expressió dels gens de l'operó. Per tant l'al·lolactosa funciona com un inductor de l'operó lac.

Un anàleg no hidrolitzable de l'al·lolactosa és el isopropil β-D-1-tiogalactopiranòsid (IPTG),[7] que s'usa en biologia molecular per induir l'operó lac.

Referències modifica

  1. PubChem [1]
  2. ChemSpider [2]
  3. CHEBI [3]
  4. François Jacob; Jacques Monod (1961)
  5. lac repressor Arxivat 2009-09-12 a Wayback Machine. by David S. Goodsell.
  6. Lewis, M. The lac repressor.
  7. Hansen LH, Knudsen S, Sørensen SJ (1998).

Vegeu també modifica

Enllaços externs modifica

  • Il·lustració del mecanisme (en anglès) [4]
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Al·lolactosa