Anilina
L'anilina, també coneguda com a fenilamina o aminobenzè, és un compost orgànic líquid. Es va destil·lar per primera vegada el 1826 i és la primera matèria de centenars de productes intermedis en la indústria de colorants.[1]
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 93,058 Da |
| Descobridor o inventor | Otto Unverdorben, Friedlieb Ferdinand Runge, Carl Julius Fritzsche i Nikolai Zinin |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | cancerigen i carcinogen ocupacional |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₆H₇N |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,02 g/cm³ (a 20 °C, líquid) |
| Solubilitat | 4 g/100 g (aigua, 20 °C) 34 g/L (aigua, 20 °C) |
| Moment dipolar elèctric | 1,13 D |
| Punt de fusió | −6 °C −6 °C −6,02 °C |
| Punt d'ebullició | 184 °C (a 760 Torr) 184 °C 184,17 °C (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 1,13 D |
| Pressió de vapor | 0,6 mmHg (a 20 °C) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 1,3 vol% |
| Límit superior d'explosivitat | 11 vol% |
| Dosi letal mínima | 180 ppm 250 ppm 200 mg/kg 100 mg/kg 500 mg/kg 1.540 mg/kg 100 mg/kg 1 g/kg 350 mg/kg 150 mg/kg |
| Dosi letal mediana | 2.500 mg/m³ 175 ppm 250 ppm 100 mg/kg 368 mg/kg 420 mg/kg 64 mg/kg 195 mg/kg 400 mg/kg 500 mg/kg 464 mg/kg 750 mg/kg 250 mg/kg 562 mg/kg 254 mg/kg 1.290 mg/kg 0,82 mg/kg 1.400 mg/kg 200 mg/kg 250 mg/kg (Rata, via oral) |
| Temperatura d'autoignició | 615 °C |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 19 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) 2 ppm (, Egipte, Austràlia, Àustria, Bèlgica, Finlàndia, França, Alemanya, Corea del Sud, Mèxic, Perú, Suïssa) 1 ppm (, Dinamarca, Islàndia, Japó, Nova Zelanda, Noruega, Suècia, Regne Unit) 8 mg/m³ (, Hongria) 0,2 mg/m³ (, Índia) 5 mg/m³ (, Polònia) 0,1 mg/m³ (, Rússia) 1 mg/m³ (, Països Baixos) 5 ppm (, Filipines, Turquia) |
| Límit d'exposició a curt termini | 10 ppm (Àustria) 4 ppm (Finlàndia, Suïssa) 32 mg/m³ (Hongria) 5 ppm (Mèxic) 20 mg/m³ (Polònia) 0,3 mg/m³ (Rússia) 2 ppm (Suècia) |
| Límit d'exposició sostre | 0 mg/m³ (cap valor) |
| Punt d'inflamabilitat | 158 °F 76 °C |
| IDLH | 381 mg/m³ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| Class IIIA combustible liquid | |
S'embruneix a l'aire i a la llum i té una olor característica.[2] No s'evapora fàcilment a temperatura ambient. L'anilina és lleugerament soluble en aigua i es dissol fàcilment en la majoria dels dissolvents orgànics.
L'anilina es fa servir per fabricar una àmplia varietat de productes com ara l'escuma de poliuretà, productes químics agrícoles, pintures sintètiques i colorants industrials, antioxidants, estabilitzadors per a la indústria del cautxú, herbicides, vernissos i explosius. Colorants a base d'anilina es fan servir per tenyir a la massa l'anomenada pell anilina.[3] Pel color negre, per exemple, es fa servir la nigrosina o negre d'anilina,[4] resultat de l'oxidació, mitjançant el dicromat de diverses molècules d'anilina.
Història modifica
Els colorants a base d'anilina van ser un dels primers fabricats pel químic alemany Otto Unverdorben el 1826 a partir de la destil·lació del gènere d'arbusts anyil (Indigofera),[5] paraula derivada de l'arab an-nîl,[6] que va inspirar el nom anilina.[1] A la darreria del segle xix van ser populars en les arts plàstics, però després el primer engrescament, es van abandonar en les arts perquè a més de ser molt tòxics, no tenien gaire resistència a la llum.[1]
Toxicitat modifica
L'anilina pot ser tòxica si s'ingereix, inhala o per contacte amb la pell. L'anilina danya l'hemoglobina, una proteïna que transporta l'oxigen en la sang. L'hemoglobina danyada no pot transportar oxigen. Aquesta condició es coneix com a metahemoglobinemia i la gravetat depèn de la quantitat d'anilina a què es va exposar i de la duració de l'exposició.[7] La metahemoglobinemia, el símptoma més notable d'intoxicació amb anilina en éssers humans, produeix cianosi (una coloració blau-porpra de la pell) després d'una exposició aguda a alts nivells d'anilina. També poden aparèixer mareigs, mals de cap, batec irregular del cor, convulsions, coma i la mort. El contacte directe també pot produir irritació de la pell i els ulls.[2]
L'exposició prolongada a nivells d'anilina més baixos pot causar símptomes similars als observats en casos d'exposició aguda a alts nivells. No hi ha dades confiables sobre si l'anilina afecta adversament la reproducció en éssers humans. Els estudis en animals no han demostrat efectes adversos sobre la reproducció.
El vermell 2G (E-128) era utilitzat com a colorant alimentari sintètic, per certes salsitxes i hamburgueses, però des de 2007 és prohibit com additiu alimentari, perquè l'anilina n'és el metabòlit majoritari.[8]
Pot provocar defectes genètics i càncer i pot perjudicar la fertilitat o danyar el fetus.[9]
Referències modifica
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Pedrola i Font, Antoni. Materials, procediments i tècniques pictòriques. Barcelona: Edicions Universitat Barcelona, 1982, p. 69. ISBN 978-84-7528-027-1.
- ↑ 2,0 2,1 «Anilina». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
- ↑ «pell anilina». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
- ↑ «nigrosina». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
- ↑ Unverdorben, Otto «Ueber das Verhalten der organischen Körper in höheren Temperaturen» (en alemany). Annalen der Physik und Chemie, VIII, 1826, pàg. 397–410.
- ↑ Bruguera i Talleda, Jordi; Fluvià i Figueras, Assumpta. «anyil». A: Diccionari etimològic. 4a edició 2004, 1996, p. 76. ISBN 9788441225169.
- ↑ Àngel Solà, Judith; Santanach, D. Muñoz; Arias Constantí, Vanessa; Garrido Romero, R.; Luaces Cubells, Carles «Metahemoglobinèmia secundària a absorció tòpica d'anilines». Pediatria catalana: butlletí de la Societat Catalana de Pediatria, 2014, pàg. 82-84. ISSN: 1135-8831.
- ↑ «Vermell 2G» (pdf). ACSA Brief. Agència Catalana de Seguretat Alimentària, febrer 2008.
- ↑ «Anilina». Oficina de Seguretat, Salut i Medi Ambient de la Universitat de Barcelona. [Consulta: 29 agost 2023].
Enllaços externs modifica
- «ToxFAQs™:anilina» (en castellà, anglès). Agency for Toxic Substances and Disease Registry Departament de Salut i Serveis Humans dels Estats Units. [Consulta: 29 agost 2023].
- «Commission Directive (EU) 2021/903 of 3 June 2021 amending Directive 2009/48/EC of the European Parliament and of the Council as regards specific limit values for aniline in certain toys (Text with EEA relevance)» (en anglès), 03-06-2021. [Consulta: 29 agost 2023].