Anilina

compost químic

L'anilina, també coneguda com a fenilamina o aminobenzè, és un compost orgànic líquid. Es va destil·lar per primera vegada el 1826 i és la primera matèria de centenars de productes intermedis en la indústria de colorants.[1]

Infotaula de compost químicAnilina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular93,058 Da Modifica el valor a Wikidata
Descobridor o inventorOtto Unverdorben, Friedlieb Ferdinand Runge, Carl Julius Fritzsche i Nikolai Zinin Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolcancerigen i carcinogen ocupacional Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₇N Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)N Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,02 g/cm³ (a 20 °C, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat4 g/100 g (aigua, 20 °C)
34 g/L (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,13 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−6 °C
−6 °C
−6,02 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició184 °C (a 760 Torr)
184 °C
184,17 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,13 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0,6 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,3 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat11 vol% Modifica el valor a Wikidata
Dosi letal mínima180 ppm
250 ppm
200 mg/kg
100 mg/kg
500 mg/kg
1.540 mg/kg
100 mg/kg
1 g/kg
350 mg/kg
150 mg/kg Modifica el valor a Wikidata
Dosi letal mediana2.500 mg/m³
175 ppm
250 ppm
100 mg/kg
368 mg/kg
420 mg/kg
64 mg/kg
195 mg/kg
400 mg/kg
500 mg/kg
464 mg/kg
750 mg/kg
250 mg/kg
562 mg/kg
254 mg/kg
1.290 mg/kg
0,82 mg/kg
1.400 mg/kg
200 mg/kg
250 mg/kg (Rata, via oral) Modifica el valor a Wikidata
Temperatura d'autoignició615 °C Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps19 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
2 ppm (, Egipte, Austràlia, Àustria, Bèlgica, Finlàndia, França, Alemanya, Corea del Sud, Mèxic, Perú, Suïssa)
1 ppm (, Dinamarca, Islàndia, Japó, Nova Zelanda, Noruega, Suècia, Regne Unit)
8 mg/m³ (, Hongria)
0,2 mg/m³ (, Índia)
5 mg/m³ (, Polònia)
0,1 mg/m³ (, Rússia)
1 mg/m³ (, Països Baixos)
5 ppm (, Filipines, Turquia) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició a curt termini10 ppm (Àustria)
4 ppm (Finlàndia, Suïssa)
32 mg/m³ (Hongria)
5 ppm (Mèxic)
20 mg/m³ (Polònia)
0,3 mg/m³ (Rússia)
2 ppm (Suècia) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre0 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat158 °F
76 °C Modifica el valor a Wikidata
IDLH381 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
Class IIIA combustible liquid Modifica el valor a Wikidata

S'embruneix a l'aire i a la llum i té una olor característica.[2] No s'evapora fàcilment a temperatura ambient. L'anilina és lleugerament soluble en aigua i es dissol fàcilment en la majoria dels dissolvents orgànics.

L'anilina es fa servir per fabricar una àmplia varietat de productes com ara l'escuma de poliuretà, productes químics agrícoles, pintures sintètiques i colorants industrials, antioxidants, estabilitzadors per a la indústria del cautxú, herbicides, vernissos i explosius. Colorants a base d'anilina es fan servir per tenyir a la massa l'anomenada pell anilina.[3] Pel color negre, per exemple, es fa servir la nigrosina o negre d'anilina,[4] resultat de l'oxidació, mitjançant el dicromat de diverses molècules d'anilina.

Història

modifica

Els colorants a base d'anilina van ser un dels primers fabricats pel químic alemany Otto Unverdorben el 1826 a partir de la destil·lació del gènere d'arbusts anyil (Indigofera),[5] paraula derivada de l'arab an-nîl,[6] que va inspirar el nom anilina.[1] A la darreria del segle xix van ser populars en les arts plàstics, però després el primer engrescament, es van abandonar en les arts perquè a més de ser molt tòxics, no tenien gaire resistència a la llum.[1]

Toxicitat

modifica

L'anilina pot ser tòxica si s'ingereix, inhala o per contacte amb la pell. L'anilina danya l'hemoglobina, una proteïna que transporta l'oxigen en la sang. L'hemoglobina danyada no pot transportar oxigen. Aquesta condició es coneix com a metahemoglobinemia i la gravetat depèn de la quantitat d'anilina a què es va exposar i de la duració de l'exposició.[7] La metahemoglobinemia, el símptoma més notable d'intoxicació amb anilina en éssers humans, produeix cianosi (una coloració blau-porpra de la pell) després d'una exposició aguda a alts nivells d'anilina. També poden aparèixer mareigs, mals de cap, batec irregular del cor, convulsions, coma i la mort. El contacte directe també pot produir irritació de la pell i els ulls.[2]

L'exposició prolongada a nivells d'anilina més baixos pot causar símptomes similars als observats en casos d'exposició aguda a alts nivells. No hi ha dades confiables sobre si l'anilina afecta adversament la reproducció en éssers humans. Els estudis en animals no han demostrat efectes adversos sobre la reproducció.

El vermell 2G (E-128) era utilitzat com a colorant alimentari sintètic, per certes salsitxes i hamburgueses, però des de 2007 és prohibit com additiu alimentari, perquè l'anilina n'és el metabòlit majoritari.[8]

Pot provocar defectes genètics i càncer i pot perjudicar la fertilitat o danyar el fetus.[9]

Referències

modifica
  1. 1,0 1,1 1,2 Pedrola i Font, Antoni. Materials, procediments i tècniques pictòriques. Barcelona: Edicions Universitat Barcelona, 1982, p. 69. ISBN 978-84-7528-027-1. 
  2. 2,0 2,1 «Anilina». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  3. «pell anilina». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  4. «nigrosina». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  5. Unverdorben, Otto «Ueber das Verhalten der organischen Körper in höheren Temperaturen» (en alemany). Annalen der Physik und Chemie, VIII, 1826, pàg. 397–410.
  6. Bruguera i Talleda, Jordi; Fluvià i Figueras, Assumpta. «anyil». A: Diccionari etimològic. 4a edició 2004, 1996, p. 76. ISBN 9788441225169. 
  7. Àngel Solà, Judith; Santanach, D. Muñoz; Arias Constantí, Vanessa; Garrido Romero, R.; Luaces Cubells, Carles «Metahemoglobinèmia secundària a absorció tòpica d'anilines». Pediatria catalana: butlletí de la Societat Catalana de Pediatria, 2014, pàg. 82-84. ISSN: 1135-8831.
  8. «Vermell 2G» (pdf). ACSA Brief. Agència Catalana de Seguretat Alimentària, 2-2008.
  9. «Anilina». Oficina de Seguretat, Salut i Medi Ambient de la Universitat de Barcelona. [Consulta: 29 agost 2023].

Enllaços externs

modifica