Antracè

compost químic

L'antracè o antracé[1] és un hidrocarbur aromàtic policíclic que consta de tres anells de benzè fusionats. És un dels components del quitrà d'hulla. Es fa servir en la producció comercial del tint vermell alazarina i altres tints. L'antracè és incolor però mostra un pic de fluorescència blau sota la llum ultraviolada.

Infotaula de compost químicAntracè

Modifica el valor a Wikidata
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular178,078 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₄H₁₀ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Moment dipolar elèctric0 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió216 °C
215 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició339,95 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric0 D Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

L'any 2010, una forta banda d'absorció d'antracè es va observar en el cúmul obert IC 348, d'estrelles i això podia estar associat a la intervenció d'un núvol molecular.[2]

Producció

modifica

S'obté comercialment del quitrà d'hulla, les impureses comunes són fenantrenè i carbazol. En laboratori el mètode de la reacció d'Elbs és clàssic per obtenir antracè.

Reaccions

modifica

L'antracè es fotodimeritza per l'acció de la llum ultraviolada:

 
Dímer d'antracè

El dímer es converteix en antracè per la calor o amb irradiació ultraviolada per sota de 300 nm. La dimerització reversible i les propietats fotocròmiques són la base de les aplicacions potencials de l'antracè. La reducció de l'antracè generalment dona 9,10-dihidroantracè (destruint l'aromacitat del seu anell central) més que no pas l'1,4-dihidroantracè (que destrueix l'aromacitat d'un dels seus anells terminals). L'oxidació dona antraquinona, C14H₈O₂ (a sota).

 
Antraquiona

L'antracè principalment es converteix en antraquinona, un precursor dels tints.[3]

L'antracè és un semiconductor orgànic. Es fa servir com material que exhibeix luminescència, altrament dit escintil·lador, (scintillator) per a detectors de fotons d'alta eneregia, electrons i partícules alfa. Es pot dopar amb antracè plàstics com el poliviniltoluè per a produir un material plàstic que mostra luminescència usat en la teràpia radiativa. Els pics de l'espectre d'emissió de l'antracè es troben entre 400 nm i 440 nm.

També es fa servir per conservar la fusta, insecticides i material de cobertura.

Derivats

modifica

Derivats que tenen un grup hidroxil són 1-hidroxiantracè i 2-hidroxiantracè, homòlegs al fenol i naftols, i hidroxiantracè (també anomenat antrol, i antracenol)[4][5] que són farmacològicament actius.

Toxicologia

modifica

Al contrari que altres hidrocarburs aromàtics, l'antracè no és carcinogen però ha estat inclòs en la llista de substàncies molt preocupants (SVHC) per l'Agència Europea de Productes Químics (ECHA),[6] ja que es considera persistent bioacumulatiu i tòxic (PBT) pels ecosistemes aquàtics.[7]

Referències

modifica
  1. Antracé segons la pronúncia occidental i antracè segons la pronúncia oriental. Per a més informació, consulteu el Llibre d'estil
  2. Iglesias-Groth, S.; Manchado, A.; Rebolo, R.; Gonzalez Hernandez, J. I.; Garcia-Hernandez, D. A.; Lambert, D. L.. A search for interstellar anthracene toward the Perseus anomalous microwave emission region, maig 2010. 
  3. Gerd Collin, Hartmut Höke and Jörg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2
  4. 1-Hydroxyanthracene NIST datapage
  5. 2-Hydroxyanthracene NIST datapage
  6. «Candidate List table - ECHA». Arxivat de l'original el 2009-03-18. [Consulta: 21 octubre 2012].
  7. «Anthracene». Arxivat de l'original el 2011-06-13. [Consulta: 11 gener 2011].

Enllaços externs

modifica