Azadiractina

compost químic

L'azadiractina és un compost químic amb fórmula molecular C35H44O16[1] pertanyent al grup del limonoides. És un metabòlit secundari present en les llavors de nim. Es tracta d'un tetranortriterpenoide altament oxidat que compta amb un gran nombre de grups funcionals amb oxigen. El seu nom prové del nom científic del nim, Azadirachta indica.[2] Durant més de 22 anys, científics britànics van cercar un mètode de sintetitzar l'azadiractina, fins que van reeixir-lo el 2007.[3]

Infotaula de compost químicAzadiractina
Substància químicacompost químic i insecticida Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular720,262935 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolinsecticida Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₃₅H₄₄O₁₆ Modifica el valor a Wikidata
Azadirachtin.png
SMILES canònic
Model 2D
CC=C(C)C(=O)OC1CC(C2(COC3C2C14COC(C4C(C3O)(C)C56C7CC(C5(O6)C)C8(C=COC8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C/C=C(\C)/C(=O)O[C@H]1C[C@H]([C@]2(CO[C@@H]3[C@@H]2[C@]14CO[C@@]([C@H]4[C@]([C@@H]3O)(C)[C@@]56[C@@H]7C[C@H]([C@@]5(O6)C)[C@]8(C=CO[C@H]8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

És un disruptor del creixement i té una considerable toxicitat per als insectes, de manera que es pot utilitzar com a insecticida natural si es vol reemplaçar algun dels compostos sintètics.[4] És biodegradable i mostra una baixa toxicitat per als mamífers.

ReferènciesModifica

  1. Bitzer, Jens «Azadirachtin» (en alemany). Römpp [Consulta: 18 agost 2014 (2014-08-18)].
  2. Bellés, Xavier. «Sobre paradisos perduts i espècies extingides. La crisi de la biodiversitat.». A: Anuari IEC: curs 1994-1995. Barcelona: Institut d'Estudis Catalans, 1996, p. 19. ISBN 9788472833081. 
  3. «22 anys per sintetitzar una complexa molècula natural». Departament d'Economia i Coneixement, 29 octubre 2007 (2007-10-29) [Consulta: 18 agost 2014 (2014-08-18)]. «Després de 22 anys d'investigacions, un grup científic de la Universitat de Cambridge, al Regne Unit, ha aconseguit sintetitzar l'azadiractina, un compost químic amb propietats insecticides que apareix de manera natural als nims, uns arbres tropicals originaris de l'Índia i Birmània.»
  4. Pacual i Duran, Nuria. Acció de l'azadiractina, i d'altres antagonistes de l'hormona de muda, sobre Tebebrio mollitor L. (Col. Tenebrionidae) i Spodoptera littoralis Boisduval (Lep. Noctuidae). Barcelona: Universitat de Barcelona, 1989, p. 284 pàgines.