Azitromicina

compost químic

L'azitromicina (EFG, Zitromax)[1] és una azalida, una subclasse d'antibiòtics macròlids. L'Azitromicina és un dels antibiòtics més venuts del món.[2] És un derivat de l'eritromicina, amb un àtom de nitrogen metil-substituït incorporat a l'anell lactona, de forma que aquest queda constituït per 15 àtoms.

Infotaula de fàrmacAzitromicina
Azithromycin structure.svg
Malaltia objecteclamidiosi, pneumònia bacteriana, uretritis, amigdalitis, infecció del tracte respiratori superior, faringitis, otitis mitjana, infecció cutània, infecció per estafilococs, sinusitis, malaltia pulmonar, malaltia bacteriana, nasofaringitis, pneumònia, otitis, Mycobacterium avium-intracellulare infection (en) Tradueix, influenza, severe, susceptibility to (en) Tradueix, blefaritis, bronchiolitis obliterans (en) Tradueix, bronquitis, uretritis, otitis mitjana i pneumònia Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Risc per l'embaràscategoria B1 per a l'embaràs a Austràlia i categoria B per a l'embaràs als EUA Modifica el valor a Wikidata
Grup farmacològicbactericida i macròlid Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCS01AA26 i J01FA10 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC38H72N2O12 Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular748,509 u Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS83905-01-5 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)447043 Modifica el valor a Wikidata
IUPHAR/BPS6510 Modifica el valor a Wikidata
DrugBank00207 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider10482163 Modifica el valor a Wikidata
UNIIJ2KLZ20U1M i F94OW58Y8V Modifica el valor a Wikidata
KEGGD07486 i C06838 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI2955 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL529 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDZIT Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.126.551

L'azitromicina s'utilitza per tractar o prevenir certes infeccions bacterianes, habitualment les que causen otitis mitjana, faringitis per estreptococs, pneumònia, febre tifoide i sinusitis. En els últims anys, s'ha utilitzat per prevenir infeccions bacterianes en infants i en persones amb el sistema immunitari dèbil.

Aplicacions mèdiquesModifica

L'azitromicina s'utilitza per a tractar diverses infeccions, com l'otitis mitjana aguda, faringitis bacterianes, infeccions gastrointestinals com la diarrea del viatger, infeccions del tracte respiratori com la pneumònia, cel·lulitis, babesiosi, infeccions per Bartonella, còlera, xancroide, donovanosi, leptospirosi, malaltia de Lyme, malària, meningitis per Neisseria meningitidis, toxoplasmosi i salmonel·losi.[3] S'utilitza per a prevenir l'endocarditis infectiva i algunes malalties de transmissió sexual.[3] També és efectiva contra infeccions dentals localitzades.

Té un espectre d'acció similar al de l'eritromicina, però és més efectiva contra certs bacteris Gram-negatius, en particular, Haemophilus influenzae. S'ha descrit la resistència a l'azitromicina i és endèmica en certes àrees.[4] La utilització d'azitromicina en el tractament d'infeccions per Staphylococcus aureus pot conduir a un increment de la resistència a aquest i d'altres antibiòtics macròlids.[5]

El BOE va publicar el 13 de juny de 2020 el llistat de medicaments que el Ministeri de Sanitat considera "essencials" per combatre el coronavirus, entre els qual està l'azitromicina.[6]

Mecanisme d'accióModifica

L'azitromicina atura el creixement bacterià interferint amb la seva síntesi proteica. S'uneix a la subunitat 50S del ribosoma, de forma que n'inhibeix la traducció. La síntesi d'àcids nucleics no es veu afectada.[7]

ReferènciesModifica

  1. «Centro de Información online de Medicamentos de la AEMPS - CIMA». Madrid: AEMPS. Ministerio de Sanidad, Servicios Sociales e Igualdad, 2021.
  2. «Azythromycin: A world best-selling antibiotic - Pliva». Case Studies. World Intellectual Property Organization (WIPO). Arxivat de l'original el 2012-08-05. [Consulta: 30 setembre 2012].
  3. 3,0 3,1 [enllaç sense format] http://www.drugs.com/monograph/azithromycin.html (anglès)
  4. Chisholm SA, Neal TJ, Alawattegama AB, Birley HD, Howe RA, Ison CA «Emergence of high-level azithromycin resistance in Neisseria gonorrhoeae in England and Wales». Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 64, 2, August 2009, pàg. 353–8. DOI: 10.1093/jac/dkp188. PMID: 19468025.
  5. Hansen, CR; Pressler T, Hoiby N, Johansen HK «Long-term, low-dose azithromycin treatment reduces the incidence but increases macrolide resistance in Staphylococcus aureus in Danish CF patients». Journal of Cystic Fibrosis, 8, 1, January 2009, pàg. 58–62. DOI: 10.1016/j.jcf.2008.09.001. PMID: 18849202.
  6. «El llistat de medicaments que Sanitat considera "essencials" per combatre el coronavirus». Regió 7, 20-06-2020. [Consulta: 30 juny 2020].
  7. [enllaç sense format] http://www.medicinenet.com/azithromycin/article.htm