Bifenil

compost químic

El bifenil, difenil, fenilbenzè o 1,1'-bifenil és un compost orgànic sòlid que es forma de manera incolora a cristalls grocs. Té una aroma molt agradable. El bifenil és un hidrocarbur aromàtic amb una fórmula molecular C 12 H 10 . És conegut per ser un producte inicial en la producció de bifenils policlorats (PCBs), que va ser utilitzat àmpliament com a fluid dielèctric i agent de transferència de calor. També és un intermediari per a la producció com a amfitrió d'altres compostos orgànics com emulgents, il·luminadors òptics, productes insecticides i plàstics.

Infotaula de compost químicBifenil
Substància químicacompost químic, conservant, fungicida i sòlid inflamable Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular154,078 u Modifica el valor a Wikidata
Rolindustrial fungicides (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₂H₁₀ Modifica el valor a Wikidata
Bifenyl.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,04 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió69 °C
71 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició254 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0,005 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat0,6 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat5,8 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps1 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat235 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH100 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
1
0
 
Modifica el valor a Wikidata

PropietatsModifica

El bifenil es troba de manera natural en quitrà mineral, cru i gas natural, i pot ser produït amb aquests materials a partir de la destil lació. És insoluble en aigua, però és soluble en solvents orgànics comuns. La molècula bifenil consisteix en dos anells de benzè connectats, sense cap funcionalitat addicional, i en conseqüència no és molt reactiva. El punt d'inflamabilitat és de 113 °C i el seu temperatura d'autoignició és de 540 °C.

EstereoquímicaModifica

Hi ha una rotació en l'enllaç CC entre els dos fenil, i especialment en els seus derivats orto-substituïts, estan impedits estèriques. Per tant, alguns bifenils substituïts presenten atropisomerisme, una condició on els isòmers individuals C 2 simètrics són conformacionalment estables. Alguns derivats, en algunes molècules afins com el BINAP, té aplicació com lligands en la síntesi asimètrica.

Aspectes biològicsModifica

El bifenil prevé el creixement de floridura i fongs, i es fa servir com conservant (E230, en combinació amb E231, E232 i E233), particularment en la preservació dels cítrics durant el seu transport. És mitjanament tòxic, però pot ser degradat biològicament per conversió a components no tòxics. També algunes bacteris posen anells aromàtics de bifenil afegits amb molècules d'oxigen. S'ha demostrat que alguns bacteris que poden degradar bifenil, també poden degradar bifenils policlorats (PCBs), una substància sintètica que és més perjudicial a l'ambient que les seves contraparts naturals.[1]

CompostosModifica

Els bifenils substituïts poden ser preparats de manera sintètica amb reaccions d'acoblament com la reacció de Suzuki i la reacció de Ullmann. Els bifenils policlorats actuen com congelació i els bifenils polibromats són retardants del foc. Un compost del bifenil apareix en algunes drogues com valsartan i telmisartan.

ReferènciesModifica

BibliografiaModifica

Enllaços externsModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Bifenil