Cariofilè

compost químic

El cariofilè o (-)-β-cariofilè és un hidrocarbur alifàtic, bicíclic, volàtil i d'origen orgànic. Pertany a la categoria dels terpens, més concretament als sesquiterpens. La seva estructura conté un anell de ciclobutà, fet que és una raresa en la natura. El cariofilè té per isòmers l'Isocariofilè i l'α-Humulè (abans α-Cariofilè).

Infotaula de compost químicCariofilè
Substància químicacompost químic, caryophyllane sesquiterpenoid (en) Tradueix i hidrocarbur alifàtic biogènic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular204,187801 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Echinops giganteus, Hypericum perfoliatum, Hypericum undulatum, Hypericum tomentosum, Hypericum pulchrum, pericó, Hypericum australe, Hypericum humifusum, orval, Sideritis condensata, sàlvia, aloc, Baccharis dracunculifolia, Croton nepetifolius, Psidium larueotteanum, Pilocarpus grandiflorus, Agèrat, Nepeta nuda, Ferulago nodosa, Microglossa pyrifolia, Helichrysum odoratissimum, Artemisia afra, Abies cilicica, Perovskia atriplicifolia, Hypericum foliosum, Zataria multiflora, Salvia virgata, Marrubium velutinum, Croton ovalifolius, Hedyosmum costaricense, Hedyosmum bonplandianum, Stachys balansae, Araucaria araucana, Araucaria columnaris, Araucaria excelsa (en) Tradueix, Segura, Tagetes lucida, barballó, Perilla frutescens, Larix sibirica, Picea orientalis, Avet del Caucas, Thymus nummularius, Coleus amboinicus, Origanum syriacum, Thymus capitatus, Thymus martinezii, Satureja thymbra, Syzygium cumini, herba de l’Esperit Sant, valeriana vera, Juniperus monticola, Pinus brutia var. pityusa, Pinus brutia var. eldarica, Gutierrezia sarothrae, artemísia anual, Citrus wilsonii, Pimpinella serbica, fals pebrer, Piper auritum, Thymus karamarianicus, Zingiber mioga, Thymus saturejoides, Eupatorium chinense, Gundelia tournefortii, llúpol, Rhododendron dauricum, Salvia fruticosa, Picea koraiensis, Satsuma, mandariner, Artemisia lagocephala, Croton triangularis, Lippia origanoides, Artemisia rubripes, melissa, Aloysia gratissima, Mirris, Olearia phlogopappa, sajolida silvestre, Achillea erba-rotta, Achillea moschata, Achillea nana, Achillea nobilis, Cymbopogon martinii, palmarosa, Varronia curassavica, llorer, Cleonia lusitanica, patatera, Zingiber zerumbet, Thymus baeticus, Minthostachys mollis, Diplolophium africanum, Vitex limonifolia, Lippia multiflora, Austrobaileya scandens, Artemisia lagopus, Lippia rehmannii, Lindera neesiana, Minthostachys glabrescens, Thymus pulegioides, Aloysia citriodora, Aloysia triphylla, marialluïsa, Pycnocycla spinosa, Dictam de Creta, Salvia sclarea, Thymus kotschyanus, canyeller, Cinnamomum zeylanicum, Dendropanax trifidus, Mesosphaerum suaveolens, Hyptis suaveolens, Hyptis mutabilis, Cantinoa mutabilis, Hyptis goyazensis, Eucalyptus delegatensis, Blepharocalyx tweediei, Blepharocalyx salicifolius, civada, Ambrosia artemisiifolia, milfulles, Artemisia absinthium, Parthenium tomentosum, Parthenium fruticosum, Parthenium schottii, Parthenium incanum, Guaiule, Parthenium confertum, Parthenium hysterophorus, Phyla dulcis, Lippia dulcis, Achillea collina, Anthemis cotula, Halocarpus biformis, Eucalyptus pulverulenta, Iris tectorum, Fulla de bètel, Cinnamomum sieboldii, Zanthoxylum zanthoxyloides, Dacrydium nidulum, Dacrydium nausoriense, Xylopia sericea, Larix kaempferi, Euodia hortensis, Canarium luzonicum, Piper marginatum, ilang-ilang, Larix gmelinii var. gmelinii, Heracleum dissectum, Asarum fauriei, Thymus membranaceus, Osmorhiza aristata, Montanoa tomentosa, Lippia graveolens, tanarida, estèvia, Aglaia odoratissima, Juniperus durangensis, Juniperus jaliscana, Erigeron philadelphicus, Pinus pumila, altimira, Copaifera officinalis, gingebre, alfàbrega, fonoll, anís estrellat, Tagetes filifolia, Thymus fedtschenkoi, Croton sonderianus, Achillea asiatica, Rhododendron ciliatum, Rhododendron moupinense, Rhododendron lutescens, Rhododendron augustinii, Rhododendron triflorum, Rhododendron zaleucum, Rhododendron davidsonianum, Rhododendron yunnanense, Rhododendron rubiginosum, Rhododendron rupicola var. chryseum, Rhododendron hippophaeoides, Rhododendron nivale, Rhododendron impeditum, Rhododendron intricatum, Rhododendron micranthum, Rhododendron calostrotum, Rhododendron virgatum, Rhododendron glaucophyllum, Rhododendron lepidotum, Rhododendron baileyi, Limnophila repens, sajolida de jardí, Sequoia sempervirens, Pastanaga, Chromolaena odorata, Platostoma africanum, Cymbopogon flexuosus, Thymus willkommii, Stockwellia, Stachys aegyptiaca, Vitex trifolia, Annona reticulata, bedoll comú, Pilocarpus jaborandi, Pilocarpus microphyllus, Pilocarpus pauciflorus, timó blanc, Hexastylis virginica, sapote, Daphne odora, Liquidàmbar Americà, dacsa, Croton tricolor, Croton argyrophyllus, Croton essequiboensis, Croton jacobinensis, Croton micans, Croton zehntneri, Ocimum americanum, Donzell arbustiu, murtra, arbre de la nou moscada, Swertia japonica, Murraya gleniei, menta boscana, menta verda, Monanthotaxis capea, Micromeria myrtifolia, Alpinia galanga, Scandix australis, Psidium guajava, Actaea simplex, Cimicifuga simplex, Magnolia balansae, Pelargonium endlicherianum, Lepechinia caulescens, malagueta, Tanacetum annuum, Eucalyptus jensenii, Nasutitermes nigriceps, Abies pinsapo subsp. marocana, Laggera alata, pastanaga borda, Senecio chrysanthemoides, Hedychium spicatum, Leptospermum scoparium, Aniba puchury-minor, Piper aduncum, Ptilidium ciliare, Bazzania trilobata, Eucalyptus apodophylla, margaridoia perenne, Prangos uechtritzii, Perilla frutescens var. hirtella, Lepidozia fauriana, Angostura trifoliata, Cyperus alopecuroides, Bazzania japonica, Scapania undulata, Gossypium hirsutum, Lepechinia chamaedryoides, Piper angustifolium, guaranà, ramell de Sant Ponç, Origanum cordifolium, Thymbra spicata, poliol, Origanum minutiflorum, Trichocolea tomentella, Fossombronia alaskana, coriandre, Elsholtzia ciliata, Bael, Cryptocarya agathophylla, Santolina insularis, Santolina corsica, Athamanta macedonica, Bubon macedonicum, camamilla, Salvia candidissima, Salvia absconditiflora, Salvia tomentosa, Baccharis articulata, Baccharis rufescens, Virola surinamensis, Ocimum campechianum, Ocimum micranthum, Kunzea ericoides, Kunzea flavescens, Kunzea sinclairii, arbre del te, Pandanus tectorius, Dumortiera hirsuta, Calycolpus warszewiczianus, Curio articulatus, Bidens pilosa, Tripleurospermum inodorum, Commiphora gurreh, Thymus subcollinus, Origanum acutidens, Elwendia persica, Piper arboreum, Piper fimbriulatum, Piper obliquum, Agastache foeniculum, Hamamelis virginiana, Eupatorium capillifolium, Commiphora africana, Steganotaenia araliacea, Curcuma aeruginosa, Alpinia latilabris, Salvia hydrangea, Ocimum tenuiflorum, ipecacuana, estepa blanca, Peucedanum zenkeri, Achyrospermum africanum, Micromeria biflora, Solanum stuckertii, Solanum incisum, Zanthoxylum kauaense, Zanthoxylum hawaiiense, Zanthoxylum dipetalum, Zanthoxylum armatum, Abies sachalinensis, Origanum onites, Origanum intercedens, Rosmarinus eriocalyx, Rosmarinus tomentosus, Bothriochloa bladhii, camamilla americana, Freesia hybrida, Salvia pomifera, Plectranthus glabratus, Launea, Hedychium coronarium, Etlingera cevuga, Tordylium apulum, Mentha piperita, camforer, Ageratum conyzoides, Sphagneticola trilobata, Artemisia thuscula, Thuja occidentalis, Etlingera elatior, herba gatera, fustet, Nepeta racemosa, Hyptis spicigera, Cantinoa americana, Heracleum antasiaticum, cítric, Microcitrus, Agastache rugosa, menta, Sideritis dichotoma, Melaleuca quinquenervia, Patxulí, Eucalyptus cloeziana, Hedeoma mandoniana, Minthostachys andina, api, Cryptomeria, herba torçonera, ginebre comú, Canella winterana, Croton adenocalyx, Zanthoxylum gardneri, lotus de l'Índia, Nelumbo lutea, Chamaecyparis lawsoniana, Chamaecyparis pisifera, Boswellia sacra, Boswellia frereana, Tithonia diversifolia, Aristolochia birostris, Aristolochia cymbifera, Aristolochia gigantea, Aristolochia macroura, Aristolochia triangularis, Eremanthus arboreus, ruda vera, Pimenta racemosa, Pelargonium quercifolium, ruda de fulla estreta, Clinopodium carolinianum, Eucalyptus exserta, Helichrysum bracteiferum, Spondias mombin, Larix laricina, Larix occidentalis, làrix alpí, Mikania cordifolia, Mikania congesta, Mikania banisteriae, Tessaria fastigiata, Monarda fistulosa, Uvaria narum, Coniza canadenca, Pelargonium vitifolium, Clinopodium brownei, Origanum laevigatum, Haplostichanthus johnsonii, Thymus longicaulis, Pinus merkusii, Doellingeria scabra, Aster scaber, Trèvol de prat, Flourensia cernua, Bouchardatia neurococca, tamarinde, Alpinia chinensis, Echinophora tenuifolia, Sideritis hispida, Alpinia breviligulata, Lepechinia floribunda, Terminalia bentzoe, Alpinia zerumbet, Vitex negundo, alcaravia, Eucalyptus grandis, alvocat, Persea tolimanensis, Origanum hypericifolium, Alpinia conchigera, Syzygium nervosum, Satureja wiedemanniana, Curcuma pierreana, Psiadia altissima, hidrocotilè, Sideritis cretica, Eucalyptus radiata, Mosla cavaleriei, Daniellia oliveri, Solanum habrochaites, castanyer d'Índia comú, Kunzea salina, Scaligeria lazica, Nepeta viscida, Farigola salsera, Sideritis amasiaca, Calamintha incana, Thymus eigii, Salvia syriaca, Satureja spicigera, Cymbopogon khasianus, Salvia caespitosa, Thymus thracicus, Sideritis lyciae, Leplaea cedrata, Protium heptaphyllum, Piper gaudichaudianum, Sideritis athoa, Curcuma trichosantha, Nasutitermes torresi, Nasutitermes novarumhebridarum, Nasutitermes gracilirostris, Sauromatum venosum, Cinnamomum impressinervium, poncem, Lavandula stoechas, Austromyrtus dulcis, Austromyrtus tenuifolia, Atractylodes lancea, Zanthoxylum simulans, Polygala senega, Rhanterium epapposum, Nepeta tuberosa, Helichrysum amorginum, artemisa tridentada, Thymus zygioides, Fitzalania heteropetala, pi roig, Cunila microcephala, Cunila fasciculata, Solidago odora, Simaba maiana, Ocotea usambarensis, Sideritis montana, Sideritis lanata, Sideritis romana, Origanum paniculatum, Amyris elemifera, pebre negre, Piper longum, Piper retrofractum, Salvia atropatana, Micromeria cremnophila (en) Tradueix, Ocimum grandiflorum, Artemisia sericea, Guarea guidonia, Erica manipuliflora, Tetradenia riparia, Lippia alba, Artemisia frigida, Annona squamosa, Sideritis tragoriganum, Satureja bachtiarica, Sideritis brevidens, Sideritis rubriflora, olivardó, Coronària, Glebionis coronarium, Piper regnellii, Thymus revolutus, Baccharis coridifolia, Marsypianthes chamaedrys, Xeranthemum annuum, Croton cajucara, Prangos uloptera, Hymenophyton flabellatum, Marrubium parviflorum, Cyperus erectus, Eugenia dysenterica, Lallemantia peltata, Echinophora tournefortii, Thecocarpus carvifolius, Tilesia baccata, Zinnia elegans, Zinnia violacea, Artemisia verlotorum, Senecio adenotrichius, Stachys recta, Solidago litoralis, Aristolochia littoralis, Guanabaner, Arum maculatum, Cryptocarya cunninghamii, Halocarpus bidwillii, Brillantaisia lamium, pebrer de Jamaica, Cephalotaxus griffithii, Cephalotaxus mannii, Hymenocrater incanus, Teucrium sandrasicum, Teucrium montanum, Sideritis argyrea, Mentha arvensis, Ocimum carnosum, Ocimum selloi, Nepeta fissa, Afrocarpus mannii, Satureja boissieri, Curcuma zedoaria, Phlomis olivieri, Phlomis fruticosa, Piper lanceaefolium, Bothriochloa pertusa, Psidium salutare, Tuia, Piper cernuum, Salvia vermifolia, Teucrium melissoides, Hypericum triquetrifolium, Salvadora persica, Antidesma laciniatum, Xylopia aethiopica, Hexalobus crispiflorus, peònia de jardí, Centratherum punctatum, Hyptis emoryi, Monardella hypoleuca, Renealmia floribunda, estepa ladanífera, estepa de muntanya, estepa negra, mango comú, Phyla nodiflora, Salvia garedjii, clavell d'espècia, canabassa, Boronia latipinna, Centromadia fitchii, Bidens bipinnata, Thymus sibthorpii, floravia, abellera aranyosa, Ophrys arachnitiformis, noguer comú, figuera, Aristolochia debilis, Comptonia peregrina, Frullania falciloba, Asarum dilatatum, Asarum trigynum, Asarum asperum var. geaster, Asarum asperum, Asarum yakusimense, Uvaria chamae, Asarum megacalyx, Asarum nipponicum, Asarum rigescens, Asarum kumageanum, Asarum gusk, Asarum celsum, Asarum lutchuense, Asarum hatushimae, Asarum simile, Asarum okinawense, Asarum yaeyamense, Asarum macranthum, Salvia mellifera, Salvia columbariae, Salvia brandegeei, Salvia munzii, serrana rodona, matabou, Dracocephalum kotschyi, Juniperus comitana, Juniperus gamboana, Juniperus standleyi, Orthosiphon grandiflorus, anet, Chromolaena laevigata, Warburgia stuhlmannii, càdec, Tanacetum millefolium, Frullania, Zieria arborescens, Zieria chevalieri, Zieria compacta, Zieria cytisoides, Zieria laevigata, Zieria laxiflora, Zieria murphyi, Zieria smithii, Casimiroa greggii, Solidago canadensis, Synedrella nodiflora, Pinus monticola, Pinus strobus, Daphne genkwa, Eupatorium fortunei, Citrus grandis, Aranja grossa, Achillea abrotanoides, Elsholtzia pilosa, colza, mostassa negra, Piper guineense, Diplotaenia cachrydifolia, Cleistopholis patens, Pinus densiflora, Nepeta nepetella, cúrcuma, Echinacea pallida, equinàcia, Echinacea purpurea, Helichrysum ambiguum, Ozothamnus bilobus, Euryops arabicus, Encelia canescens, Brickellia laciniata (en) Tradueix, Decachaeta thieleana, Cedrela odorata, Lantana ukambensis, Barkleyanthus salicifolius, Senecio salignus, Zingiber montanum, Artemisia salsoloides, Eucalyptus angulosa, Eucalyptus behriana, Eucalyptus brassiana, Eucalyptus camaldulensis, Eucalyptus ceratocorys, Eucalyptus cuprea, Eucalyptus dolichorhyncha, Eucalyptus fasciculosa, Eucalyptus forrestiana, Eucalyptus incrassata, Eucalyptus intertexta, Eucalyptus lansdowneana, Eucalyptus leucoxylon, Eucalyptus melanophloia, Eucalyptus ochrophloia, Eucalyptus odorata, Eucalyptus populnea, Eucalyptus porosa, Eucalyptus sparsa, Eucalyptus stoatei, Eucalyptus tetraptera, Eucalyptus viridis, Leonotis leonurus, Xuclamel japonès, Micromeria juliana, Micromeria maderensis, Monarda citriodora, Ocimum kilimandscharicum, Ptychopetalum olacoides, Salvia dorisiana, Satureja cuneifolia, brutònica, Teucrium cyprium, Teucrium kotschyanum, Teucrium micropodioides, Teucrium oxylepis, Teucrium pseudoscorodonia, Teucrium salviastrum, Teucrium scorodonia, Thymus funkii, Thymus riatarum, Arabidopsis thaliana, Capillipedium parviflorum, Cedre del Líban, Centaurea armena, Centaurea sessilis, Citrus aurantifolia, llimona indonèsia, Cladosporium cladosporioides, Commiphora kataf, Eugenia zuchowskiae, Frullania monocera, Frullania probosciphora (en) Tradueix, Frullania pycnantha, Frullania spinifera, Gackstroemia magellanica, Houttuynia cordata, Nicotiana alata, Nicotiana cavicola, Nicotiana langsdorffii, Nicotiana mutabilis, Pleodendron costaricense, Persicaria minor, Pteronia eenii, Rhodiola rosea, Schinus, pebrella, Abutilon indicum, Chengiopanax sciadophylloides, Acanthospermum hispidum, Achillea grandifolia, Ageratina anisochroma, Ageratina ligustrina, Ambrosia artemisioides, Amomyrtus luma, repalassa, Artabotrys stenopetalus, Artemisia argyi, Artemisia capillaris, Artemisia ammaniana, Grangea maderaspatana, Artemisia palustris, Artemisia schmidtiana, Austrobrickellia patens, Baccharis eggersii, Baccharis darwinii, Baccharis grandicapitulata (en) Tradueix, Baccharis halimifolia, Baccharis heterophylla, Baccharis pedunculata, Baccharis linearifolia, Baccharis salicina, Baccharis sarothroides, Baccharis gnidiifolia, Bahia ambrosioides, Balantiopsis rosea, Bejaranoa semistriata, Bellardia trixago, Blepharispermum zanguebaricum, Laggera decurrens, Litogyne gariepina, Brickellia californica, Brickellia lemmonii, Bupleurum acutifolium, fenoll de llop, Bupleurum gibraltaricum, Clinopodium grandiflorum, Drymosiphon grandiflorus, Calea prunifolia, Cassinia laevis, Cassinia subtropica, Cassinia uncata, Cheilolejeunea trifaria, Chromolaena tunariensis, Plectranthus amboinicus, Laennecia filaginoides, Coreopsis senaria, Curcuma picta, Dacrydium cupressinum, Disynaphia multicrenulata, Hymenoxys hoopesii, Hymenoxys integrifolia, Austroeupatorium inulaefolium, Hebeclinium macrophyllum (en) Tradueix, Eupatorium, Fleischmannia pratensis, Geigeria odontoptera, Geigeria plumosa, Geigeria schinzii, Geranium, Grindelia chiloensis, Ozothamnus adnatus, Ozothamnus retusus, Helichrysum dregeanum, Helichrysum forskahlii, Helichrysum kraussii, Helichrysum nudifolium, Helichrysum oreophilum, Helichrysum revolutum, Helichrysum stenopterum, Helichrysum subglomeratum, Helichrysum zeyheri, Heliopsis buphthalmoides, Heterotheca inuloides, Heterotropa, Hymenothrix wislizeni, Hymenothrix wislizenii, Hypericum chinense, Hypericum monogynum, Isocoma coronopifolia, Isocoma pluriflora, Koanophyllon albicaulis, Licaria puchury-major, Ligularia dentata, Lippia integrifolia, Loxothysanus sinuatus, pomera, Mikania parviflora, Monocyclanthus vignei, Montanoa hibiscifolia, Montanoa leucantha, Montanoa speciosa, Nepeta ciliaris, Origanum majoricum, Oyedaea verbesinoides, Perityle emoryi, Perymenium klattianum, Pinus massoniana, Cullen plicatum, Wedelia laevissima, Pulicaria dysenterica, Pulicaria paludosa, Rolandra fruticosa, Salvia rosmarinus, Rudbeckia subtomentosa, Santolina rosmarinifolia, Lithraea molleoides, Senecio oerstedianus, Senecio reicheanus, Senecio subulatus, Roldana sundbergii, Senecio tricephalus, Dendrophorbium usgorense, Senecio zapahuirensis, Smallanthus uvedalia, Solidago drummondii, Spiranthera odoratissima, Fonollassa groga, Thymbra capitata, Trichogonia campestris, Trichogonia santosii, Ursinia nana, Ursinia nudicaulis, Ursinia sericea, Ursinia speciosa, Verbesina persicifolia, Verbesina subcordata, Vernonia colorata, Brickellia veronicaefolia, Copaifera, Artemisia gmelinii, Artemisia iwayomogi, avet blanc, Actinodaphne longifolia, Araucaria cunninghamii, Sorbus cuspidata, Artabotrys hexapetalus, Artemisia baldshuanica, Seriphidium baldshuanicum, Artemisia douglasiana, estragó, Artemisia glauca, Seriphidium herba-alba, Athrixia elata, Ayapana amygdalina, Calea hispida, Calea pilosa, Calea rotundifolia, Chromolaena pulchella, Cinnamomum subavenium, Conocephalum japonicum, Conocephalum supradecompositum, Daphne composita, Eremanthus crotonoides, Geigeria burkei, Geigeria burkei var. burkei, Heterotheca subaxillaris, Hydrocotyle sibthorpioides, Iva annua, Juniperus drupacea, Kippistia suaedifolia, Lindera glauca, Neolitsea aciculata, Machilus thunbergii, Magnolia obovata, Melaleuca triumphalis, Mosla chinensis, Osteospermum auriculatum, Othonna obtusiloba, pi de Bòsnia, pi de Sibèria, Porophyllum angustissimum, Ptilidium pulcherrimum, Aucklandia costus, Aucklandia lappa, Saussurea costus, Schistostephium heptalobum, Senecio subrubriflorus, Sideritis chamaedryfolia, Sideritis leucantha, Thymus camphoratus, Thymus kosteletzkyanus, Thymus marschallianus, Verbesina sordescens, Vernonia arkansana, Vernonanthura fagifolia, Cyrtocymura scorpioides, Lepidaploa lilacina (en) Tradueix, Vernonia lilacina, Vernonia monocephala, Lessingianthus linearis, Gymnanthemum myrianthum, Vismia baccifera, Wedelia hookeriana, Condea emoryi, Salvia dorystaechas, Baccharis trinervis, Myrcia tricona, Plagiobryum, Lefebvrea grantii, Araucaria heterophylla, Myrcia hedraiophylla, Koanophyllon albicaule, Dolomiaea costus, Marsypianthes glomerata, Artemisia verlotiorum, Salvia mendizabalii, Salvia jordanii, Salvia granatensis, Calea triantha, Mallotus rhamnifolius, Griffitharia vestita, Sorbus vestita, Launaea, Calea jamaicensis, Chrysocephalum ambiguum, Drymosiphon pamphylicus, Etlingera pavieana, Salvia coccinea, Condea floribunda, Vitis vinifera, Valeriana jatamansi, Illicium difengpi, Daphne papyracea, Copaifera multijuga, Copaifera guianensis, Copaifera duckei, Commiphora myrrha, Stoebe vulgaris, Stoebe plumosa, Seriphium plumosum, Thymus schimperi, Piper sylvestre, sequoia gegant, Phlomis lanata, Peperomia pellucida, Salvia africana-lutea, Salvia iodantha, Salvia cinnabarina, Hypericum rumeliacum, Scutellaria baicalensis, Lantana xenica, Elsholtzia fruticosa, Micromeria croatica, Porophyllum ruderale, Cyathocline purpurea, Aristolochia trilobata, feijoa sellowiana, Feijoa sellowiana, cumquat, Taronger trifoliat, Citrus trifoliata, Curcuma aromatica, Atalantia buxifolia, Orthosiphon aristatus, Clinopodium insulare, Leuzea carthamoides (en) Tradueix, Asarum virginicum, Hexastylis arifolia, Kuloa usambarensis, Citrus × deliciosa (en) Tradueix, Aristolochia littoralis, Oocephalus oppositiflorus, Croton grewioides, Homalolepis maiana, Centaurea oltensis, Polyalthia johnsonii, Wurfbainia schmidtii, Actinodaphne acuminata, Eriosolena composita, Meiogyne heteropetala, Cephalotaxus harringtonii, Dendrophorbium elatum, Pseudopegolettia tenella, Schinus lentiscifolia (en) Tradueix, Psidium rufum, Thymus orespedanus, Pelargonium ternifolium, Asarum gelasinum, Piptostigma fasciculatum, Elsholtzia eriostachya, Citrus sunki, Vernonia galpinii, Copaifera langsdorfii, Polygonum odoratum, Schinus lentiscifolius, Boswellia carteri, Clinopodium barbatum, Peucedanum paniculatum, Nicotiana ingulba, Sundacarpus, herba sana d'aigua, Artemísia, Trichogonia grazielae, boixac de jardí, Persicaria mitis, Acmella oppositifolia, Piper lamarckianum, Senecio alcicornis, Artemisia keiskeana, Cannabis sativa, camamilla dels Pirineus, orenga, farigola, avet siberià, menta borda, Ocimum gratissimum, Helichrysum italicum, espígol, hisop, Lantana camara, Sideritis perfoliata, julivert, Persicaria odorata, Vogtia annua, Rhaponticum carthamoides, Gymnanthemum coloratum, Clinopodium menthifolium, Callistemon rigidus, Ethulia vernonioides, Esenbeckia berlandieri, Betula pubescens var. litwinowii, Rhododendron triflorum var. bauhiniiflorum, Asarum takaoi (en) Tradueix, Phyla nodiflora var. minor, romaní, Ocimum gratissimum var. gratissimum, llimona de Pèrsia, Xanthium strumarium var. canadense, Perovskia, Mentha longifolia var. asiatica, Aranja, Symphyotrichum undulatum, Clinopodium brevifolium, Cephalotaxus oliveri, Lepechinia chilensis, Thymus longiflorus, Teucrium siculum, Hypericum japonicum, Salvia yangii, botja pudent, Sideritis syriaca, Croton rhamnifolius, Croton conduplicatus, Artemisia indica, estepa de Creta, Hypericum spruneri, Avena byzantina, Achillea aspleniifolia (en) Tradueix, Achillea virescens, Chamomilla recutita, Thymus pannonicus, Calamintha sylvatica, Eucalyptus maidenii, Salvia triloba, Sideritis curvidens, Cardiagyris scabra, Leiocarpa semicalva, Mentha insularis, Asarum arifolium, Salvia superba, Salvia sylvestris, Achillea obscura, Cordia curassavica, Làrix de Gmelin, Lindera umbellata membranacea, Corymbia maculata, Corymbia citriodora, Kunzspermum hirakimata, Eucalyptus moluccana, Eucalyptus cladocalyx, Eucalyptus bosistoana, Eucalyptus tereticornis, Eucalyptus sideroxylon, Eucalyptus polyanthemos, Eucalyptus dealbata, Solanum agrimoniifolium i Salvia nemorosa Modifica el valor a Wikidata
Rolantiinflamatori no esteroidal Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₅H₂₄ Modifica el valor a Wikidata
Caryophyllene.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC1=CCCC(=C)C2CC(C2CC1)(C)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C/C/1=C\CCC(=C)[C@H]2CC([C@@H]2CC1)(C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

La font natural més abundant de cariofilè és l'arbre de clau Eugenia caryophyllata, però aquest compost també és constituent de nombrosos olis essencials de plantes, tals com el romaní, la marihuana, l'orenga i el basilisc. Juga papers importants en les interaccions químiques entre insectes i plantes,[1] i és un sesquiterpè molt rellevant en química atmosfèrica, ja que la seva oxidació és una important font d'aerosols orgànics secundaris.[2] També s'ha observat que té una funció com a anestèsic local en proves fetes en conills i rates.[3]

HistòriaModifica

El cariofilè es coneix des de 1834, i es va descobrir a partir dels olis essencials de clau, tot i que el material obtingut era una barreja de cis-cariofilè i trans-cariofilè amb α-humulè. El 1892, Wallach i Walker van ser capaços de caracteritzar el trans-cariofilè. Extensos estudis degradatius duts a terme durant els 60 següents anys van aconseguir definir l'estructura del cariofilè. E.J. Corey va aconseguir la primera síntesi total de Cariofilè, l'any 1964.[4]

Metabolisme i derivatsModifica

L'òxid d'hidroxicirofilena-14 (C15H24O2) es va aïllar de l'orina dels conills tractats amb (-) - cariofil·lena (C15H24). S'ha informat de l'estructura de cristalls de raigs X del hidroxicariofilena-14 (com a derivat de l'acetat).

El metabolisme de la cariofil·lina avança mitjançant (-) - òxid de cariofilena (C15H24O), ja que aquest últim compost també proporcionava hidroxicariofilena-14 (C15H24O) com a metabolit.[5]

Cariofil·lena (C15H24) → òxid de cariofil·lena (C15H24O) → 14-hidroxicariofil·lena (C15H24O) → òxid de hidroxicariofilena-14 (C15H24O2).

Òxid de cariofilena,[6] en què el grup alcènic de la cariofil·lina s'ha convertit en un epoxid, és el component responsable de la identificació del cànnabis per part dels gossos que fan les drogues[7][8] i també és un aromatitzant alimentari aprovat.

Fonts naturalsModifica

La quantitat aproximada de cariofilena a l'oli essencial de cada font es dona entre claudàtors ([ ]):

 
Biosintesis del cariofilè

BiosintesiModifica

El cariofilè és un sesquiterpè comú entre les espècies vegetals. Es biosintetitza a partir dels precursors comuns del terpè de dimetilalila pirofosfada (DMAPP) i isopentenil pirofosfat (IPP). Primer, les unitats senzilles de DMAPP i IPP reaccionen mitjançant una reacció de tipus SN1 amb la pèrdua de pirofosfat, catalitzada per l'enzim GPPS2, per formar geranil pirofosfat (GPP). Això reacciona a més amb una segona unitat d'IPP, també mitjançant una reacció de tipus SN1 catalitzada per l'enzim IspA, per formar pirofosfat de farnesil (FPP). Finalment, FPP experimenta una ciclització intramolecular catalitzada per l'enzim QHS1 per formar cariofilè.[28]

ReferènciesModifica

  1. «El rol del Cariofilè en la comunicació insecte-planta a Pherobase».(anglès)
  2. Jaoui, M; Leungsakul, S; Kamens, RM. Gas and Particle Products Distribution from the Reaction of [beta]-Caryophyllene with Ozone. Journal of Atmospheric Chemistry 45, issue 3 (2003), pags 261-287
  3. C. Ghelardinia, N. Galeottia, L. Di Cesare Mannellia, L. Di Cesare Mannellia, G. Mazzantib, A. Bartolinia «Local anaesthetic activity of ß-caryophyllene». Il Farmaco, 56, 5-7, 2001, pàg. 387–389.(anglès)
  4. Corey EJ, Mitra RB, Uda H «Total Synthesis of d,l-Caryophyllene and d,l-Isocaryophyllene». Journal of the American Chemical Society, 86, 3, 1964, pàg. 485–492. DOI: 10.1021/ja01057a040.(anglès)
  5. «Caryophyllene oxide – C15H24O».
  6. Yang, D.; Michel, L.; Chaumont, J. P.; Millet-Clerc, J. «Use of caryophyllene oxide as an antifungal agent in an in vitro experimental model of onychomycosis». Mycopathologia, 148, 2, 01-11-1999, pàg. 79–82. DOI: 10.1023/A:1007178924408. ISSN: 0301-486X. PMID: 11189747.
  7. Russo, E. «Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects». British Journal of Pharmacology, 163, 7, 2011, pàg. 1344–1364. DOI: 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC: 3165946. PMID: 21749363.
  8. Stahl, E.; Kunde, R. «Die Leitsubstanzen der Haschisch-Suchhunde» (en alemany). Kriminalistik, 27, 1973, pàg. 385–389.
  9. Mediavilla, V.; Steinemann, S. «Essential oil of Cannabis sativa L. strains». International Hemp Association. [Consulta: 11 juliol 2008].
  10. Singh, G.; Marimuthu, P.; De Heluani, C. S.; Catalan, C. A. «Antioxidant and biocidal activities of Carum nigrum (seed) essential oil, oleoresin, and their selected components». Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54, 1, gener 2006, pàg. 174–181. DOI: 10.1021/jf0518610. PMID: 16390196.
  11. Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Di Cesare Mannelli, L.; Mazzanti, G.; Bartolini, A. «Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene». Farmaco, 56, 5–7, 2001, pàg. 387–389. DOI: 10.1016/S0014-827X(01)01092-8. PMID: 11482764.
  12. Alma, M. H.; Ertaş, M.; Nitz, S.; Kollmannsberger, H. «Chemical composition and content of essential oil from the bud of cultivated Turkish clove». BioResources, 2, 2, maig 2007, pàg. 265–269. ISSN: 1930-2126 [Consulta: 6 setembre 2010]. «The results showed that the essential oils mainly contained about [...] 3.56% β-Caryophyllene»
  13. Wang, G.; Tian, L.; Aziz, N. «Terpene biosynthesis in glandular trichomes of hop». Plant Physiology, 148, 3, novembre 2008, pàg. 1254–1266. DOI: 10.1104/pp.108.125187. PMC: 2577278. PMID: 18775972.
  14. Bernotienë, G.; Nivinskienë, O.; Butkienë, R.; Mockutë, D. «Chemical composition of essential oils of hops (Humulus lupulus L.) growing wild in Auktaitija». Chemija, 4, 2004, pàg. 31–36. ISSN: 0235-7216 [Consulta: 6 setembre 2010].
  15. Zheljazkov, V. D.; Cantrell, C. L.; Tekwani, B.; Khan, S. I. «Content, composition, and bioactivity of the essential oils of three basil genotypes as a function of harvesting». Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56, 2, gener 2008, pàg. 380–5. DOI: 10.1021/jf0725629. PMID: 18095647.
  16. Vasconcelos Silva, M. G.; Abreu Matos, F. J.; Oliveira Lopes, P. R.; Oliveira Silva, F.; Tavares Holanda, M. «Composition of essential oils from three Ocimum species obtained by steam and microwave distillation and supercritical CO₂ extraction» (PDF). Arkivoc, 2004, 6, 02-08-2004, pàg. 66–71. DOI: 10.3998/ark.5550190.0005.609. ISSN: 1424-6376 [Consulta: 6 setembre 2010].
  17. «Essential oil from Origanum dictamnus». Planta Medica, 53, 1, febrer 1987, pàg. 107–109. DOI: 10.1055/s-2006-962640. PMID: 17268981.
  18. Calvo Irabién, L. M.; Yam-Puc, J. A.; Dzib, G.; Escalante Erosa, F.; Peña Rodríguez, L. M. «Effect of postharvest drying on the composition of Mexican oregano (Lippia graveolens) essential oil». Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants, 15, 3, juliol 2009, pàg. 281–287. DOI: 10.1080/10496470903379001. ISSN: 1540-3580.
  19. Mockutė, D.; Bernotienė, G.; Judžentienė, A. «The essential oil of Origanum vulgare L. ssp. vulgare growing wild in Vilnius district (Lithuania)». Phytochemistry, 57, 1, maig 2001, pàg. 65–69. DOI: 10.1016/s0031-9422(00)00474-x. PMID: 11336262.
  20. Jirovetz, L.; Buchbauer, G.; Ngassoum, M. B.; Geissler, M. «Aroma compound analysis of Piper nigrum and Piper guineense essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction–gas chromatography, solid-phase microextraction–gas chromatography–mass spectrometry and olfactometry». Journal of Chromatography A, 976, 1–2, novembre 2002, pàg. 265–275. DOI: 10.1016/S0021-9673(02)00376-X. PMID: 12462618.
  21. Prashar, A.; Locke, I. C.; Evans, C. S. «Cytotoxicity of lavender oil and its major components to human skin cells». Cell Proliferation, 37, 3, 2004, pàg. 221–229. DOI: 10.1111/j.1365-2184.2004.00307.x. PMID: 15144499.
  22. Umezu, T.; Nagano, K.; Ito, H.; Kosakai, K.; Sakaniwa, M.; Morita, M. «Anticonflict effects of lavender oil and identification of its active constituents». Pharmacology Biochemistry and Behavior, 85, 4, desembre 2006, pàg. 713–721. DOI: 10.1016/j.pbb.2006.10.026. PMID: 17173962.
  23. Ormeño, E.; Baldy, V.; Ballini, C.; Fernández, C. «Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients». Journal of Chemical Ecology, 34, 9, setembre 2008, pàg. 1219–1229. DOI: 10.1007/s10886-008-9515-2. PMID: 18670820.
  24. Kaul, P. N.; Bhattacharya, A. K.; Rao, B. R. «Volatile constituents of essential oils isolated from different parts of cinnamon (Cinnamomum zeylanicum Blume)». Journal of the Science of Food and Agriculture, 83, 1, 2003, pàg. 53–55. DOI: 10.1002/jsfa.1277.
  25. Ahmed, A.; Choudhary, M. I.; Farooq, A. «Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm.». Flavour and Fragrance Journal, 15, 6, 2000, pàg. 388–390. DOI: 10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F.
  26. Leandro, L. M.; Vargas, F. S.; Barbosa, P. C.; Oliveira Neves, J. K.; Da Silva, J. A.; Da Veiga Junior, V. F. «Chemistry and biological activities of terpenoids from copaiba (Copaifera spp.) oleoresins». Molecules, 17, 4, 2012, pàg. 3866–3889. DOI: 10.3390/molecules17043866. PMC: 6269112. PMID: 22466849.
  27. Sousa, J. P.; Brancalion, A. P.; Souza, A. B.; Turatti, I. C.; Ambrósio, S. R.; Furtado, N. A.; Lopes, N. P.; Bastos, J. K. «Validation of a gas chromatographic method to quantify sesquiterpenes in copaiba oils». Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 54, 4, Mar 2011, pàg. 653–9. DOI: 10.1016/j.jpba.2010.10.006. PMID: 21095089.
  28. Yang, J.; Li, Z.; Guo, L.; Du, J.; Bae, H.-J. «Biosynthesis of β-caryophyllene, a novel terpene-based high-density biofuel precursor, using engineered Escherichia coli». Renewable Energy, 99, 01-12-2016, pàg. 216–223. DOI: 10.1016/j.renene.2016.06.061. ISSN: 0960-1481.