Viquipèdia

Cariofilè

compost químic

El cariofilè o (-)-β-cariofilè és un hidrocarbur alifàtic, bicíclic, volàtil i d'origen orgànic. Pertany a la categoria dels terpens, més concretament als sesquiterpens. La seva estructura conté un anell de ciclobutà, fet que és una raresa en la natura. El cariofilè té per isòmers l'Isocariofilè i l'α-Humulè (abans α-Cariofilè).

Infotaula de compost químicCariofilè
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular204,187801 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Echinops giganteus, Hypericum perfoliatum, Hypericum undulatum, Hypericum tomentosum, Hypericum pulchrum, pericó, Hypericum humifusum, orval, Sideritis condensata, sàlvia, aloc, Baccharis dracunculifolia, Croton nepetifolius, Pilocarpus grandiflorus, Agèrat, Nepeta nuda, Ferulago nodosa, Microglossa pyrifolia, Helichrysum odoratissimum, Artemisia afra, Abies cilicica, Perovskia atriplicifolia, Hypericum foliosum, Zataria multiflora, Salvia virgata, Marrubium velutinum, Croton ovalifolius, Hedyosmum costaricense, Hedyosmum bonplandianum, Stachys balansae, Araucaria araucana, Araucaria columnaris, Araucaria excelsa, Segura, Tagetes lucida, barballó, Perilla frutescens, Larix sibirica, Picea orientalis, Avet del Caucas, Thymus nummularius, Coleus amboinicus, Thymus capitatus, Satureja thymbra, Syzygium cumini, herba de l’Esperit Sant, valeriana vera, Juniperus monticola, Pinus brutia var. pityusa, Pinus brutia var. eldarica, Gutierrezia sarothrae, artemísia anual, Citrus wilsonii, Pimpinella serbica, fals pebrer, Piper auritum, Thymus karamarianicus, Zingiber mioga, Thymus saturejoides, Eupatorium chinense, Gundelia tournefortii, llúpol, Rhododendron dauricum, Picea koraiensis, Satsuma, Artemisia lagocephala, Croton triangularis, Artemisia rubripes, melissa, Aloysia gratissima, Mirris, Olearia phlogopappa, sajolida silvestre, Achillea erba-rotta, Achillea moschata, Achillea nana, Achillea nobilis, Cymbopogon martinii, Varronia curassavica, Cleonia lusitanica, patatera, Zingiber zerumbet, Thymus baeticus, Diplolophium africanum, Vitex limonifolia, Lippia multiflora, Austrobaileya scandens, Artemisia lagopus, Lippia rehmannii, Lindera neesiana, Minthostachys glabrescens, Thymus pulegioides, Aloysia triphylla, marialluïsa, Pycnocycla spinosa, Dictam de Creta, Salvia sclarea, Thymus kotschyanus, Cinnamomum zeylanicum, Dendropanax trifidus, Hyptis suaveolens, Hyptis mutabilis, Hyptis goyazensis, Eucalyptus delegatensis, Blepharocalyx tweediei, Blepharocalyx salicifolius, civada, Ambrosia artemisiifolia, milfulles, Artemisia absinthium, Parthenium tomentosum, Parthenium fruticosum, Parthenium schottii, Parthenium incanum, Guaiule, Parthenium confertum, Parthenium hysterophorus, Lippia dulcis, Achillea collina, Anthemis cotula, Halocarpus biformis, Eucalyptus pulverulenta, Iris tectorum, Fulla de bètel, Cinnamomum sieboldii, Zanthoxylum zanthoxyloides, Dacrydium nidulum, Dacrydium nausoriense, Xylopia sericea, Larix kaempferi, Euodia hortensis, Canarium luzonicum, Piper marginatum, ilang-ilang, Heracleum dissectum, Asarum fauriei, Thymus membranaceus, Osmorhiza aristata, Montanoa tomentosa, Lippia graveolens, tanarida, estèvia, Aglaia odoratissima, Juniperus durangensis, Juniperus jaliscana, Erigeron philadelphicus, Pinus pumila, altimira, Copaifera officinalis, gingebre, alfàbrega, fonoll, anís estrellat, Tagetes filifolia, Thymus fedtschenkoi, Croton sonderianus, Achillea asiatica, Rhododendron ciliatum, Rhododendron moupinense, Rhododendron lutescens, Rhododendron augustinii, Rhododendron triflorum, Rhododendron zaleucum, Rhododendron davidsonianum, Rhododendron yunnanense, Rhododendron rubiginosum, Rhododendron hippophaeoides, Rhododendron nivale, Rhododendron impeditum, Rhododendron intricatum, Rhododendron micranthum, Rhododendron calostrotum, Rhododendron virgatum, Rhododendron glaucophyllum, Rhododendron lepidotum, Rhododendron baileyi, Limnophila repens, sajolida de jardí, Sequoia sempervirens, pastanaga, Chromolaena odorata, Platostoma africanum, Cymbopogon flexuosus, Thymus willkommii, Stockwellia, Stachys aegyptiaca, Vitex trifolia, Annona reticulata, bedoll comú, Pilocarpus jaborandi, Pilocarpus microphyllus, Pilocarpus pauciflorus, timó blanc, Hexastylis virginica, sapote, Daphne odora, Liquidàmbar Americà, dacsa, Croton tricolor, Croton argyrophyllus, Croton essequiboensis, Croton jacobinensis, Croton micans, Croton zehntneri, Donzell arbustiu, murtra, arbre de la nou moscada, Swertia japonica, Murraya gleniei, menta boscana, menta de bou, Monanthotaxis capea, Micromeria myrtifolia, Alpinia galanga, Scandix australis, Psidium guajava, Cimicifuga simplex, Magnolia balansae, Pelargonium endlicherianum, Lepechinia caulescens, malagueta, Tanacetum annuum, Eucalyptus jensenii, Nasutitermes nigriceps, Abies pinsapo subsp. marocana, Laggera alata, pastanaga borda, Senecio chrysanthemoides, Hedychium spicatum, Leptospermum scoparium, Aniba puchury-minor, Ptilidium ciliare, Bazzania trilobata, Eucalyptus apodophylla, margaridoia perenne, Prangos uechtritzii, Perilla frutescens var. hirtella, Lepidozia fauriana, Angostura trifoliata, Cyperus alopecuroides, Bazzania japonica, Scapania undulata, Gossypium hirsutum, Lepechinia chamaedryoides, Piper angustifolium, guaranà, ramell de Sant Ponç, Origanum cordifolium, Thymbra spicata, poliol, Origanum minutiflorum, Trichocolea tomentella, Fossombronia alaskana, coriandre, Elsholtzia ciliata, Bael, Cryptocarya agathophylla, Santolina insularis, Santolina corsica, Athamanta macedonica, camamilla, Salvia candidissima, Salvia tomentosa, Baccharis articulata, Baccharis rufescens, Virola surinamensis, Ocimum micranthum, Kunzea ericoides, Kunzea flavescens, Kunzea sinclairii, arbre del te, Pandanus tectorius, Dumortiera hirsuta, Calycolpus warszewiczianus, Curio articulatus, Bidens pilosa, Commiphora gurreh, Thymus subcollinus, Origanum acutidens, Piper arboreum, Piper fimbriulatum, Piper obliquum, Agastache foeniculum, Hamamelis virginiana, Eupatorium capillifolium, Commiphora africana, Steganotaenia araliacea, Curcuma aeruginosa, Alpinia latilabris, Salvia hydrangea, Ocimum tenuiflorum, ipecacuana, estepa blanca, Peucedanum zenkeri, Achyrospermum africanum, Micromeria biflora, Solanum stuckertii, Solanum incisum, Zanthoxylum kauaense, Zanthoxylum hawaiiense, Zanthoxylum dipetalum, Zanthoxylum armatum, Abies sachalinensis, Origanum onites, Origanum intercedens, Rosmarinus eriocalyx, Rosmarinus tomentosus, Bothriochloa bladhii, camamilla americana, Freesia hybrida, Salvia pomifera, Plectranthus glabratus, Launea, Hedychium coronarium, Etlingera cevuga, Tordylium apulum, Mentha piperita, camforer, Ageratum conyzoides, Sphagneticola trilobata, Artemisia thuscula, Thuja occidentalis, herba gatera, fustet, Nepeta racemosa, Hyptis spicigera, Heracleum antasiaticum, Microcitrus, Agastache rugosa, mmenta, Sideritis dichotoma, Melaleuca quinquenervia, Patxulí, Eucalyptus cloeziana, Hedeoma mandoniana, Minthostachys andina, api, Cryptomeria, herba torçonera, ginebre comú, Canella winterana, Croton adenocalyx, Zanthoxylum gardneri, lotus de l'Índia, Chamaecyparis lawsoniana, Chamaecyparis pisifera, Boswellia frereana, Tithonia diversifolia, Aristolochia birostris, Aristolochia cymbifera, Aristolochia gigantea, Aristolochia macroura, Aristolochia triangularis, Eremanthus arboreus, ruda vera, Pimenta racemosa, Pelargonium quercifolium, ruda de fulla estreta, Eucalyptus exserta, Helichrysum bracteiferum, Spondias mombin, Larix laricina, Larix occidentalis, làrix alpí, Mikania congesta, Mikania banisteriae, Tessaria fastigiata, Monarda fistulosa, Uvaria narum, Coniza canadenca, Pelargonium vitifolium, Clinopodium brownei, Origanum laevigatum, Haplostichanthus johnsonii, Thymus longicaulis, Pinus merkusii, Aster scaber, Trèvol de prat, Flourensia cernua, Bouchardatia neurococca, tamarinde, Alpinia chinensis, Echinophora tenuifolia, Sideritis hispida, Alpinia breviligulata, Lepechinia floribunda, Terminalia bentzoe, Vitex negundo, alcaravia, Eucalyptus grandis, Persea tolimanensis, Origanum hypericifolium, Alpinia conchigera, Syzygium nervosum, Satureja wiedemanniana, Curcuma pierreana, Psiadia altissima, hidrocotilè, Sideritis cretica, Eucalyptus radiata, Mosla cavaleriei, Daniellia oliveri, castanyer d'Índia comú, Kunzea salina, Scaligeria lazica, Nepeta viscida, Farigola salsera, Sideritis amasiaca, Calamintha incana, Thymus eigii, Salvia syriaca, Satureja spicigera, Cymbopogon khasianus, Salvia caespitosa, Thymus thracicus, Sideritis lyciae, Protium heptaphyllum, Piper gaudichaudianum, Sideritis athoa, Curcuma trichosantha, Nasutitermes torresi, Nasutitermes novarumhebridarum, Nasutitermes gracilirostris, Sauromatum venosum, Cinnamomum impressinervium, poncem, Lavandula stoechas, Austromyrtus dulcis, Austromyrtus tenuifolia, Atractylodes lancea, Zanthoxylum simulans, Polygala senega, Rhanterium epapposum, Nepeta tuberosa, Helichrysum amorginum, artemisa tridentada, Thymus zygioides, Fitzalania heteropetala, pi roig, Cunila microcephala, Cunila fasciculata, Solidago odora, Simaba maiana, Ocotea usambarensis, Sideritis montana, Sideritis lanata, Sideritis romana, Origanum paniculatum, Amyris elemifera, pebre negre, Piper longum, Piper retrofractum, Salvia atropatana, Micromeria cremnophila, Ocimum grandiflorum, Artemisia sericea, Guarea guidonia, Erica manipuliflora, Tetradenia riparia, Lippia alba, Artemisia frigida, Annona squamosa, Satureja bachtiarica, Sideritis brevidens, Sideritis rubriflora, olivardó, coronària, Glebionis coronarium, Piper regnellii, Thymus revolutus, Baccharis coridifolia, Marsypianthes chamaedrys, Xeranthemum annuum, Croton cajucara, Prangos uloptera, Hymenophyton flabellatum, Marrubium parviflorum, Eugenia dysenterica, Lallemantia peltata, Echinophora tournefortii, Clavell de paper, Artemisia verlotorum, Senecio adenotrichius, Stachys recta, Solidago litoralis, Aristolochia littoralis, Guanabaner, Arum maculatum, Cryptocarya cunninghamii, Halocarpus bidwillii, Brillantaisia lamium, pebrer de Jamaica, Cephalotaxus griffithii, Hymenocrater incanus, Teucrium sandrasicum, Teucrium montanum, Sideritis argyrea, Mentha arvensis, Ocimum selloi, Nepeta fissa, Afrocarpus mannii, Satureja boissieri, Curcuma zedoaria, Phlomis olivieri, Phlomis fruticosa, Piper lanceaefolium, Bothriochloa pertusa, Psidium salutare, Tuia, Piper cernuum, Salvia vermifolia, Teucrium melissoides, Hypericum triquetrifolium, Salvadora persica, Antidesma laciniatum, Xylopia aethiopica, Hexalobus crispiflorus, peònia de jardí, Centratherum punctatum, Hyptis emoryi, Monardella hypoleuca, Renealmia floribunda, estepa ladanífera, estepa de muntanya, estepa negra, mango comú, Phyla nodiflora, Salvia garedjii, clavell d'espècia, canabassa, Boronia latipinna, Centromadia fitchii, Bidens bipinnata, Thymus sibthorpii, floravia, abellera aranyosa, noguer comú, figuera, Aristolochia debilis, Comptonia peregrina, Frullania falciloba, Asarum dilatatum, Asarum trigynum, Asarum asperum, Asarum yakusimense, Uvaria chamae, Asarum nipponicum, Asarum rigescens, Asarum kumageanum, Asarum gusk, Asarum celsum, Asarum lutchuense, Asarum hatushimae, Asarum simile, Salvia mellifera, Salvia columbariae, Salvia brandegeei, Salvia munzii, serrana rodona, matabou, Dracocephalum kotschyi, Juniperus comitana, Juniperus gamboana, Juniperus standleyi, Orthosiphon grandiflorus, anet, Chromolaena laevigata, Warburgia stuhlmannii, càdec, Tanacetum millefolium, Frullania, Zieria arborescens, Zieria chevalieri, Zieria compacta, Zieria cytisoides, Zieria laevigata, Zieria laxiflora, Zieria murphyi, Zieria smithii, Casimiroa greggii, Solidago canadensis, Synedrella nodiflora, Pinus monticola, Pinus strobus, Daphne genkwa, Eupatorium fortunei, Citrus grandis, Achillea abrotanoides, Elsholtzia pilosa, colza, mostassa negra, Piper guineense, Diplotaenia cachrydifolia, Cleistopholis patens, Pinus densiflora, Nepeta nepetella, cúrcuma, Echinacea pallida, equinàcia, Echinacea purpurea, Helichrysum ambiguum, Ozothamnus bilobus, Euryops arabicus, Encelia canescens, Brickellia laciniata, Decachaeta thieleana, Cedrela odorata, Lantana ukambensis, Barkleyanthus salicifolius, Zingiber montanum, Artemisia salsoloides, Eucalyptus angulosa, Eucalyptus behriana, Eucalyptus brassiana, Eucalyptus camaldulensis, Eucalyptus ceratocorys, Eucalyptus cuprea, Eucalyptus dolichorhyncha, Eucalyptus fasciculosa, Eucalyptus forrestiana, Eucalyptus incrassata, Eucalyptus intertexta, Eucalyptus lansdowneana, Eucalyptus leucoxylon, Eucalyptus melanophloia, Eucalyptus ochrophloia, Eucalyptus odorata, Eucalyptus populnea, Eucalyptus porosa, Eucalyptus sparsa, Eucalyptus stoatei, Eucalyptus tetraptera, Eucalyptus viridis, Leonotis leonurus, Xuclamel japonès, Micromeria juliana, Micromeria maderensis, Monarda citriodora, Ocimum kilimandscharicum, Ptychopetalum olacoides, Salvia dorisiana, Satureja cuneifolia, brutònica, Teucrium cyprium, Teucrium kotschyanum, Teucrium micropodioides, Teucrium oxylepis, Teucrium pseudoscorodonia, Teucrium salviastrum, Teucrium scorodonia, Thymus funkii, Thymus riatarum, Arabidopsis thaliana, Capillipedium parviflorum, Cedre del Líban, Centaurea armena, Centaurea sessilis, llimona indonèsia, Cladosporium cladosporioides, Commiphora kataf, Eugenia zuchowskiae, Frullania monocera, Frullania probosciphora, Frullania pycnantha, Frullania spinifera, Gackstroemia magellanica, Houttuynia cordata, Nicotiana alata, Nicotiana cavicola, Nicotiana langsdorffii, Nicotiana mutabilis, Pleodendron costaricense, Pteronia eenii, Rhodiola rosea, Schinus, pebrella, Abutilon indicum, Chengiopanax sciadophylloides, Acanthospermum hispidum, Achillea grandifolia, Ageratina anisochroma, Ageratina ligustrina, Ambrosia artemisioides, Amomyrtus luma, repalassa, Artabotrys stenopetalus, Artemisia argyi, Artemisia capillaris, Artemisia palustris, Artemisia schmidtiana, Austrobrickellia patens, Baccharis eggersii, Baccharis grandicapitulata, Baccharis halimifolia, Baccharis heterophylla, Baccharis pedunculata, Baccharis salicina, Baccharis sarothroides, Baccharis gnidiifolia, Bahia ambrosioides, Balantiopsis rosea, Bejaranoa semistriata, Bellardia trixago, Blepharispermum zanguebaricum, Laggera decurrens, Brickellia californica, Brickellia lemmonii, Bupleurum acutifolium, fenoll de llop, Bupleurum gibraltaricum, Calea prunifolia, Cassinia laevis, Cassinia subtropica, Cassinia uncata, Cheilolejeunea trifaria, Chromolaena tunariensis, Laennecia filaginoides, Coreopsis senaria, Dacrydium cupressinum, Disynaphia multicrenulata, Hymenoxys integrifolia, Austroeupatorium inulaefolium, Hebeclinium macrophyllum, Fleischmannia pratensis, Geigeria odontoptera, Geigeria plumosa, Geigeria schinzii, Geranium, Grindelia chiloensis, Ozothamnus adnatus, Helichrysum dregeanum, Helichrysum forskahlii, Helichrysum kraussii, Helichrysum nudifolium, Helichrysum oreophilum, Helichrysum revolutum, Helichrysum stenopterum, Helichrysum subglomeratum, Helichrysum zeyheri, Heliopsis buphthalmoides, Heterotheca inuloides, Heterotropa, Hymenothrix wislizenii, Hypericum chinense, Isocoma coronopifolia, Koanophyllon albicaulis, Licaria puchury-major, Ligularia dentata, Lippia integrifolia, Loxothysanus sinuatus, pomera, Monocyclanthus vignei, Montanoa hibiscifolia, Montanoa leucantha, Montanoa speciosa, Nepeta ciliaris, Oyedaea verbesinoides, Perityle emoryi, Perymenium klattianum, Pinus massoniana, Cullen plicatum, Pulicaria dysenterica, Pulicaria paludosa, Rolandra fruticosa, Rudbeckia subtomentosa, Santolina rosmarinifolia, Senecio oerstedianus, Senecio reicheanus, Senecio subulatus, Roldana sundbergii, Senecio tricephalus, Senecio zapahuirensis, Smallanthus uvedalia, Solidago drummondii, Spiranthera odoratissima, Fonollassa groga, Trichogonia santosii, Ursinia nana, Ursinia nudicaulis, Ursinia sericea, Ursinia speciosa, Verbesina persicifolia, Verbesina subcordata, Vernonia colorata, Brickellia veronicaefolia, Copaifera, Artemisia iwayomogi, avet blanc, Actinodaphne longifolia, Araucaria cunninghamii, Sorbus cuspidata, Artabotrys hexapetalus, Artemisia baldshuanica, Artemisia douglasiana, estragó, Artemisia glauca, Athrixia elata, Ayapana amygdalina, Calea hispida, Calea pilosa, Calea rotundifolia, Chromolaena pulchella, Cinnamomum subavenium, Conocephalum japonicum, Conocephalum supradecompositum, Daphne composita, Eremanthus crotonoides, Geigeria burkei, Geigeria burkei var. burkei, Heterotheca subaxillaris, Hydrocotyle sibthorpioides, Iva annua, Juniperus drupacea, Kippistia suaedifolia, Lindera glauca, Neolitsea aciculata, Machilus thunbergii, Magnolia obovata, Melaleuca triumphalis, Mosla chinensis, Osteospermum auriculatum, Othonna obtusiloba, pi de Bòsnia, pi de Sibèria, Porophyllum angustissimum, Ptilidium pulcherrimum, Aucklandia costus, Aucklandia lappa, Saussurea costus, Schistostephium heptalobum, Senecio subrubriflorus, Sideritis chamaedryfolia, Sideritis leucantha, Thymus camphoratus, Thymus kosteletzkyanus, Thymus marschallianus, Verbesina sordescens, Vernonia arkansana, Vernonanthura fagifolia, Cyrtocymura scorpioides, Lepidaploa lilacina, Lessingianthus linearis, Gymnanthemum myrianthum, Vismia baccifera, Wedelia hookeriana, Salvia dorystaechas, Myrcia tricona, Koanophyllon albicaule, Dolomiaea costus, Artemisia verlotiorum, Salvia jordanii, Salvia granatensis, Calea triantha, Griffitharia vestita, Etlingera pavieana, Valeriana jatamansi, Illicium difengpi, Copaifera multijuga, Copaifera guianensis, Copaifera duckei, Commiphora myrrha, Stoebe vulgaris, Stoebe plumosa, Seriphium plumosum, Thymus schimperi, Piper sylvestre, sequoia gegant, Phlomis lanata, Peperomia pellucida, Salvia africana-lutea, Salvia iodantha, Salvia cinnabarina, Hypericum rumeliacum, Scutellaria baicalensis, Lantana xenica, Elsholtzia fruticosa, Porophyllum ruderale, Cyathocline purpurea, Aristolochia trilobata, feijoa sellowiana, Kumquat, Taronger trifoliat, Oocephalus oppositiflorus, Croton grewioides, Actinodaphne acuminata, Eriosolena composita, Pseudopegolettia tenella, Schinus lentiscifolia, Thymus orespedanus, Pelargonium ternifolium, Piptostigma fasciculatum, Elsholtzia eriostachya, Citrus sunki, Copaifera langsdorfii, Schinus lentiscifolius, Boswellia carteri, Clinopodium barbatum, Peucedanum paniculatum, Nicotiana ingulba, Sundacarpus, herba sana d'aigua, Artemísia, Trichogonia grazielae, boixac de jardí, Piper lamarckianum, Senecio alcicornis, Cannabis sativa, orenga, avet siberià, menta borda, Ocimum gratissimum, Helichrysum italicum, hisop, Sideritis perfoliata, julivert, Rhaponticum carthamoides, Asarum takaoi (en) Tradueix, Rosmarinus officinalis, Perovskia, Aranja, Lepechinia chilensis, Thymus longiflorus, botja pudent, Artemisia indica, Thymus pannonicus, Eucalyptus maidenii, Salvia triloba, Sideritis curvidens, Eucalyptus moluccana, Eucalyptus bosistoana, Eucalyptus tereticornis, Eucalyptus sideroxylon, Eucalyptus polyanthemos, Eucalyptus dealbata, Bystropogon mollis, Laurus, Magnolia officinalis, tomàquet, Thymus maroccanus, Thymus broussonetii, xiprer, Teucrium leucocladum, càlam, gira-sol, Cornus officinalis, Chamaecyparis formosensis, alfals, Illicium anisatum, magraner, Magnolia liliiflora, Clausena excavata, Phellodendron amurense, tabaquera, Taiwania cryptomerioides, Camellia sinensis, Curcuma amada, Lippia sidoides, Achillea crithmifolia, Achillea biebersteinii, Strobilanthes callosa, Nidorella resedifolia, Pterodon emarginatus, Zanthoxylum chalybeum, Nepeta caesarea, Otostegia fruticosa, lletimó, Zingiber ottensii, Chenopodium ambrosioides, Aeollanthus parvifolius, Salvia multicaulis, Guazuma ulmifolia, arbre de fulla de curri, sumac, Hypericum scabrum, Satureja cilicica, Melampodium camphoratum, Hyptis pectinata, Monodora tenuifolia, Salvia nemorosa, Heterotropa, Zinnia violacea, Salvia fruticosa, Orthosiphon aristatus, Aranja grossa, mandariner, Citrus × deliciosa, canyeller, palmarosa, Centaurea oltensis, Ocimum campechianum, Hypericum japonicum, Chamomilla recutita, Clinopodium brevifolium, Clinopodium insulare, Boswellia sacra, Vogtia annua, Cantinoa mutabilis, Kuloa usambarensis, Lippia origanoides, Zanthoxylum chalybaeum, Calea jamaicensis, Aristolochia littoralis, Achillea arabica, Strobilanthes zeylanica, te bord, Ocimum carnosum, alvocat, Salvia sylvestris, Sideritis syriaca, Hymenothrix wislizeni, Actaea simplex, Artemisia gmelinii, Piper aduncum, Cephalotaxus mannii, Bystropogon canariensis, Origanum syriacum, camamilla dels Pirineus, farigola, Hypericum australe, Corymbia maculata, Corymbia citriodora, Ocimum americanum, Salvia absconditiflora, Psidium larueotteanum, Psidium rufum, Nelumbo lutea, Eucalyptus cladocalyx, Mikania parviflora, Mikania cordifolia, Atalantia buxifolia, Solanum habrochaites, Leplaea cedrata, espígol a, Lantana camara, Cyperus erectus, Thecocarpus carvifolius, Tilesia baccata, Myrcia hedraiophylla, Asarum megacalyx, Asarum yaeyamense, Asarum macranthum, Dendrophorbium usgorense, Hymenoxys hoopesii, Isocoma pluriflora, Wurfbainia villosa, Curcuma aromatica, Persicaria minor, Thymbra capitata, Mesosphaerum pectinatum, Elsholtzia stauntonii, Cinnamomum burmanni, Sideritis paulii, Minthostachys mollis, Sideritis tragoriganum, Aloysia citriodora, Chrysocephalum ambiguum, Croton conduplicatus, Tripleurospermum inodorum, Aspilia paludosa, Clinopodium carolinianum, Alpinia zerumbet, Solanum agrimoniifolium, asteràcies, ciperàcies, Thymus, estepa de Creta, Artemisia ammaniana, Grangea maderaspatana, Xanthium orientale, Grindelia hirsutula, Cephalotaxus harringtonia, Clinopodium grandiflorum, Etlingera elatior, Mallotus rhamnifolius, Persicaria hydropiperoides i Aristolochia didyma Modifica el valor a Wikidata
Rolantiinflamatori no esteroidal Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₅H₂₄ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1=CCCC(=C)C2CC(C2CC1)(C)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C/C/1=C\CCC(=C)[C@H]2CC([C@@H]2CC1)(C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

La font natural més abundant de cariofilè és l'arbre de clau, Eugenia caryophyllata, però aquest compost també és constituent de nombrosos olis essencials de plantes, tals com el romaní, la marihuana, l'orenga i el basilisc. Juga papers importants en les interaccions químiques entre insectes i plantes,[1] i és un sesquiterpè molt rellevant en química atmosfèrica, ja que la seva oxidació és una important font d'aerosols orgànics secundaris.[2] També s'ha observat que té una funció com a anestèsic local en proves fetes en conills i rates.[3]

Història modifica

El cariofilè es coneix des de 1834, i es va descobrir a partir dels olis essencials de clau, tot i que el material obtingut era una barreja de cis-cariofilè i trans-cariofilè amb α-humulè. El 1892, Wallach i Walker van ser capaços de caracteritzar el trans-cariofilè. Extensos estudis degradatius duts a terme durant els 60 anys següents van aconseguir definir l'estructura del cariofilè. E.J. Corey va aconseguir la primera síntesi total de Cariofilè, l'any 1964.[4]

Metabolisme i derivats modifica

L'òxid d'hidroxicirofilena-14 (C15H24O₂) es va aïllar de l'orina dels conills tractats amb (-) - cariofil·lena (C15H24). S'ha informat de l'estructura de cristalls de raigs X del hidroxicariofilena-14 (com a derivat de l'acetat).

El metabolisme de la cariofil·lina avança mitjançant (-) - òxid de cariofilena (C15H24O), ja que aquest últim compost també proporcionava hidroxicariofilena-14 (C15H24O) com a metabolit.[5]

Cariofil·lena (C15H24) → òxid de cariofil·lena (C15H24O) → 14-hidroxicariofil·lena (C15H24O) → òxid de hidroxicariofilena-14 (C15H24O₂).

Òxid de cariofilena,[6] en què el grup alcènic de la cariofil·lina s'ha convertit en un epoxid, és el component responsable de la identificació del cànnabis per part dels gossos que fan les drogues[7][8] i també és un aromatitzant alimentari aprovat.

Fonts naturals modifica

La quantitat aproximada de cariofilena a l'oli essencial de cada font es dona entre claudàtors ([ ]):

 
Biosintesis del cariofilè

Biosintesi modifica

El cariofilè és un sesquiterpè comú entre les espècies vegetals. Es biosintetitza a partir dels precursors comuns dels terpens: la dimetilalila pirofosfada (DMAPP) i l'isopentenil pirofosfat (IPP). Primer, les unitats senzilles de DMAPP i IPP reaccionen mitjançant una reacció de tipus SN1 amb la pèrdua de pirofosfat, catalitzada per l'enzim GPPS2, per formar geranil pirofosfat (GPP). Això reacciona a més amb una segona unitat d'IPP, també mitjançant una reacció de tipus SN1 catalitzada per l'enzim IspA, per formar pirofosfat de farnesil (FPP). Finalment, FPP experimenta una ciclització intramolecular catalitzada per l'enzim QHS1 per formar cariofilè.[28]

Referències modifica

  1. ↑ «El rol del Cariofilè en la comunicació insecte-planta a Pherobase».(anglès)
  2. ↑ Jaoui, M; Leungsakul, S; Kamens, RM. Gas and Particle Products Distribution from the Reaction of [beta]-Caryophyllene with Ozone. Journal of Atmospheric Chemistry 45, issue 3 (2003), pags 261-287
  3. ↑ C. Ghelardinia, N. Galeottia, L. Di Cesare Mannellia, L. Di Cesare Mannellia, G. Mazzantib, A. Bartolinia «Local anaesthetic activity of ß-caryophyllene». Il Farmaco, 56, 5-7, 2001, pàg. 387–389.(anglès)
  4. ↑ Corey EJ, Mitra RB, Uda H «Total Synthesis of d,l-Caryophyllene and d,l-Isocaryophyllene». Journal of the American Chemical Society, 86, 3, 1964, pàg. 485–492. DOI: 10.1021/ja01057a040.(anglès)
  5. ↑ «Caryophyllene oxide – C15H24O». [Consulta: 8 setembre 2016].
  6. ↑ Yang, D.; Michel, L.; Chaumont, J. P.; Millet-Clerc, J. «Use of caryophyllene oxide as an antifungal agent in an in vitro experimental model of onychomycosis». Mycopathologia, 148, 2, 01-11-1999, pàg. 79–82. DOI: 10.1023/A:1007178924408. ISSN: 0301-486X. PMID: 11189747.
  7. ↑ Russo, E. «Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects». British Journal of Pharmacology, 163, 7, 2011, pàg. 1344–1364. DOI: 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC: 3165946. PMID: 21749363.
  8. ↑ Stahl, E.; Kunde, R. «Die Leitsubstanzen der Haschisch-Suchhunde» (en alemany). Kriminalistik, 27, 1973, pàg. 385–389.
  9. ↑ Mediavilla, V.; Steinemann, S. «Essential oil of Cannabis sativa L. strains». International Hemp Association. [Consulta: 11 juliol 2008].
  10. ↑ Singh, G.; Marimuthu, P.; De Heluani, C. S.; Catalan, C. A. «Antioxidant and biocidal activities of Carum nigrum (seed) essential oil, oleoresin, and their selected components». Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54, 1, gener 2006, pàg. 174–181. DOI: 10.1021/jf0518610. PMID: 16390196.
  11. ↑ Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Di Cesare Mannelli, L.; Mazzanti, G.; Bartolini, A. «Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene». Farmaco, 56, 5–7, 2001, pàg. 387–389. DOI: 10.1016/S0014-827X(01)01092-8. PMID: 11482764.
  12. ↑ Alma, M. H.; Ertaş, M.; Nitz, S.; Kollmannsberger, H. «Chemical composition and content of essential oil from the bud of cultivated Turkish clove». BioResources, 2, 2, maig 2007, pàg. 265–269. ISSN: 1930-2126 [Consulta: 6 setembre 2010]. «The results showed that the essential oils mainly contained about [...] 3.56% β-Caryophyllene»
  13. ↑ Wang, G.; Tian, L.; Aziz, N. «Terpene biosynthesis in glandular trichomes of hop». Plant Physiology, 148, 3, novembre 2008, pàg. 1254–1266. DOI: 10.1104/pp.108.125187. PMC: 2577278. PMID: 18775972.
  14. ↑ Bernotienë, G.; Nivinskienë, O.; Butkienë, R.; Mockutë, D. «Chemical composition of essential oils of hops (Humulus lupulus L.) growing wild in Auktaitija». Chemija, 4, 2004, pàg. 31–36. Arxivat de l'original el 7 de març 2023. ISSN: 0235-7216 [Consulta: 6 setembre 2010].
  15. ↑ Zheljazkov, V. D.; Cantrell, C. L.; Tekwani, B.; Khan, S. I. «Content, composition, and bioactivity of the essential oils of three basil genotypes as a function of harvesting». Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56, 2, gener 2008, pàg. 380–5. DOI: 10.1021/jf0725629. PMID: 18095647.
  16. ↑ Vasconcelos Silva, M. G.; Abreu Matos, F. J.; Oliveira Lopes, P. R.; Oliveira Silva, F.; Tavares Holanda, M. «Composition of essential oils from three Ocimum species obtained by steam and microwave distillation and supercritical CO₂ extraction» (PDF). Arkivoc, 2004, 6, 02-08-2004, pàg. 66–71. DOI: 10.3998/ark.5550190.0005.609. ISSN: 1424-6376 [Consulta: 6 setembre 2010].
  17. ↑ «Essential oil from Origanum dictamnus». Planta Medica, 53, 1, febrer 1987, pàg. 107–109. DOI: 10.1055/s-2006-962640. PMID: 17268981.
  18. ↑ Calvo Irabién, L. M.; Yam-Puc, J. A.; Dzib, G.; Escalante Erosa, F.; Peña Rodríguez, L. M. «Effect of postharvest drying on the composition of Mexican oregano (Lippia graveolens) essential oil». Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants, 15, 3, juliol 2009, pàg. 281–287. DOI: 10.1080/10496470903379001. ISSN: 1540-3580.
  19. ↑ Mockutė, D.; Bernotienė, G.; Judžentienė, A. «The essential oil of Origanum vulgare L. ssp. vulgare growing wild in Vilnius district (Lithuania)». Phytochemistry, 57, 1, maig 2001, pàg. 65–69. DOI: 10.1016/s0031-9422(00)00474-x. PMID: 11336262.
  20. ↑ Jirovetz, L.; Buchbauer, G.; Ngassoum, M. B.; Geissler, M. «Aroma compound analysis of Piper nigrum and Piper guineense essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction–gas chromatography, solid-phase microextraction–gas chromatography–mass spectrometry and olfactometry». Journal of Chromatography A, 976, 1–2, novembre 2002, pàg. 265–275. DOI: 10.1016/S0021-9673(02)00376-X. PMID: 12462618.
  21. ↑ Prashar, A.; Locke, I. C.; Evans, C. S. «Cytotoxicity of lavender oil and its major components to human skin cells». Cell Proliferation, 37, 3, 2004, pàg. 221–229. DOI: 10.1111/j.1365-2184.2004.00307.x. PMID: 15144499.
  22. ↑ Umezu, T.; Nagano, K.; Ito, H.; Kosakai, K.; Sakaniwa, M.; Morita, M. «Anticonflict effects of lavender oil and identification of its active constituents». Pharmacology Biochemistry and Behavior, 85, 4, desembre 2006, pàg. 713–721. DOI: 10.1016/j.pbb.2006.10.026. PMID: 17173962.
  23. ↑ Ormeño, E.; Baldy, V.; Ballini, C.; Fernández, C. «Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients». Journal of Chemical Ecology, 34, 9, setembre 2008, pàg. 1219–1229. DOI: 10.1007/s10886-008-9515-2. PMID: 18670820.
  24. ↑ Kaul, P. N.; Bhattacharya, A. K.; Rao, B. R. «Volatile constituents of essential oils isolated from different parts of cinnamon (Cinnamomum zeylanicum Blume)». Journal of the Science of Food and Agriculture, 83, 1, 2003, pàg. 53–55. DOI: 10.1002/jsfa.1277.
  25. ↑ Ahmed, A.; Choudhary, M. I.; Farooq, A. «Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm.». Flavour and Fragrance Journal, 15, 6, 2000, pàg. 388–390. DOI: 10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F.
  26. ↑ Leandro, L. M.; Vargas, F. S.; Barbosa, P. C.; Oliveira Neves, J. K.; Da Silva, J. A.; Da Veiga Junior, V. F. «Chemistry and biological activities of terpenoids from copaiba (Copaifera spp.) oleoresins». Molecules, 17, 4, 2012, pàg. 3866–3889. DOI: 10.3390/molecules17043866. PMC: 6269112. PMID: 22466849.
  27. ↑ Sousa, J. P.; Brancalion, A. P.; Souza, A. B.; Turatti, I. C.; Ambrósio, S. R.; Furtado, N. A.; Lopes, N. P.; Bastos, J. K. «Validation of a gas chromatographic method to quantify sesquiterpenes in copaiba oils». Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 54, 4, Mar 2011, pàg. 653–9. DOI: 10.1016/j.jpba.2010.10.006. PMID: 21095089.
  28. ↑ Yang, J.; Li, Z.; Guo, L.; Du, J.; Bae, H.-J. «Biosynthesis of β-caryophyllene, a novel terpene-based high-density biofuel precursor, using engineered Escherichia coli». Renewable Energy, 99, 01-12-2016, pàg. 216–223. DOI: 10.1016/j.renene.2016.06.061. ISSN: 0960-1481.
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Cariofilè&oldid=33102489»