Obre el menú principal

Cedrè

compost químic

El cedrè (també conegut com a Cedr-8(15)-è) és un sesquiterpè tricíclic. N'existeixen dos isòmers: l'(-)alfa-cedrè[1] i el (+)beta-cedrè,[2] que es diferencien per la posició del doble enllaç i per la seva quiralitat. Va ser aïllat per Walter l'any 1841.[3] És un compost molt complex, fet que va propiciar l'aparició de múltiples estructures possibles.[3] La seva síntesi és complicada, i existeixen diverses maneres d'aconseguir-ho, tals com les síntesis de Corey, Stork, Anderson i Hee-Yon-Lee.[4]

Infotaula de compost químicCedrè
Alpha-cedrene skeletal.svg
Substància química compost químic
Massa molecular 204,187801 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₅H₂₄
SMILES canònic
SMILES isomèric
Identificador InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata
Infotaula de compost químicCedrè
Alpha-cedrene skeletal.svg
Substància química compost químic
Massa molecular 204,187801 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₅H₂₄
SMILES canònic
SMILES isomèric
Identificador InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

Els dos isòmers són presents a la natura, en plantes com la magnolia comú, l'Hypericum maculatum, (beta-cedrè)[5] la colza o el clavell (alfa-cedrè).[6] El cedrè present a la natura té com a component principal l'alfa-cedrè, tot i que el beta-cedrè, així com altres sesquiterpens, també hi són presents. El cedrè va ser extret per primera vegada de l'oli de Juniperus virginiana.[7] El cedrè, de la mateixa manera que un gran nombre de terpens té propietats anti-fúngiques. Per exemple, en un estudi científic es va observar que l'alfa-cedrè i el beta-cedrè inhibien el creixement dels fongs patògens Clostridium perfringens, Actinomyces bovis i Candida albicans, però no eren actius contra Fusobacterium necrophorum.[8]

El cedrè és emprat en processos relacionats amb la perfumeria, la medicina tradicional i la cosmètica.[9]

Vegeu tambéModifica

ReferènciesModifica

  1. «alfa-cedrè al catàleg de Sigma-Aldrich».(anglès)
  2. «beta-cedrè al catàleg de Sigma-Aldrich».(anglès)
  3. 3,0 3,1 Stork, Gilbert «THE STRUCTURE OF CEDRENE» (en anglès). J. Am. Chem. Soc, 75 (13), 1953, pàg. 3291–3291 [Consulta: 29 setembre 2018].
  4. «Strategies in CEDRENE Synthesis». Information and Communication Technology.(anglès)
  5. «algunes de les plantes que contenen beta-cedrè». Pherobase.(anglès)
  6. «algunes de les plantes que contenen alfa-cedrè». Pherobase.(anglès)
  7. Irvin Smith, Lee. The terpenes, p.  [Consulta: 16 gener 2014]. 
  8. Johnston et al., W.H. «Antimicrobial Activity of some Pacific Northwest Woods against Anaerobic Bacteria and Yeast» (en anglès). Phytotherapy Research. Wiley, 15, 2001, pàg. 586–588. DOI: 10.1002/ptr.765 [Consulta: 5 desembre 2016].
  9. «Ingredient:Alpha-Cedrene». Comissió Europea.(anglès)