Cloramfenicol

compost químic

El cloramfenicol és un antibiòtic bacteriostàtic d'ampli espectre obtingut per primer cop de cultius del bacteri del sòl Streptomyces venezuelae.

Infotaula de fàrmacCloramfenicol
Chloramphenicol.svg
Malaltia objecteinfecció per Bacteroides, rickettsiosi i otitis externa Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Risc per l'embaràscategoria A per a l'embaràs a Austràlia i categoria C per a l'embaràs als EUA Modifica el valor a Wikidata
Grup farmacològicbactericida Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCS02AA01, G01AA05, D10AF03, S01AA01, S03AA08, D06AX02 i J01BA01 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅ Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular322,012 u Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió151 °C Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS56-75-7 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)5959 Modifica el valor a Wikidata
DrugBank00446 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider5744 Modifica el valor a Wikidata
UNII66974FR9Q1 Modifica el valor a Wikidata
KEGGC00918 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI17698 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL130 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDCLM Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.000.262

El cloramfenicol, també conegut com a clornitomicina, és efectiu contra gran varietat de bacteris grampositius i gramnegatius, incloent-hi molts organismes anaerobis. A causa de les resistències i de motius de seguretat, ja no s'utilitza com a antibiòtic de primera línia en nacions desenvolupades, excepte en alguns casos puntuals, de forma tòpica en infeccions oculars. Tot i així, el problema global de l'avanç de les resistències als antibiòtics més nous, ha portat a un interès en l'ús del cloramfenicol.[1] En països en vies de desenvolupament, el cloramfenicol encara s'utilitza àmpliament perquè és barat i fàcilment disponible.

L'efecte advers més greu associat amb el tractament amb cloramfenicol és la toxicitat a la medul·la òssia, que es pot manifestar de dues formes diferents: com a supressió de la medul·la òssia, que és un efecte tòxic directe del medicament i generalment reversible, i anèmia aplàstica, que és una reacció idiosincràtica (rara i difícil de predir) i en general fatal.[2]

Espectre d'accióModifica

Gràcies al mecanisme d'acció del cloramfenicol, que inhibeix la síntesi de proteïnes bacteriana, té un espectre molt ampli: és actiu contra bacteris grampositius (incloent-hi la majoria de les soques de Staphylococcus aureus resistents a la meticil·lina), gramnegatius i anaerobis.[3] No és efectiu contra Pseudomonas aeruginosa, Chlamydiae ni Enterobacter. Té una certa activitat contra Burkholderia pseudomallei, però ja no es fa servir rutinàriament per combatre infeccions causades per aquest organisme, ja que ha estat reemplaçat per la ceftazidima i el meropenem. A l'oest, el cloramfenicol està restringit a usos tòpics a causa de les preocupacions pel risc d'anèmia aplàstica.

Efectes adversosModifica

Anèmia aplàsticaModifica

L'efecte advers més greu del tractament amb cloramfenicol és l'anèmia aplàstica.[2] Aquest efecte és rar i generalment fatal: no hi ha tractament ni forma de predir qui pot patir aquest efecte secundari. Aquesta reacció sol passar setmanes o mesos després d'haves aturat el tractament amb cloramfenicol, i podria haver-hi predisposicions genètiques.[4] No se sap si monitorar el recompte sanguini dels pacients pot prevenir el desenvolupament d'anèmia aplàstica. Hi ha major risc amb els tractaments orals amb cloramfenicol[5] (amb una afectació d'1 de cada 24.000–40.000)[6] i el risc més baix correspon al col·liri (afectant menys d'un de cada 224,716 pacients).[7]

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cloramfenicol
  1. Falagas, M. E.; Grammatikos, A. P.; Michalopoulos, A. «Potential of old-generation antibiotics to address current need for new antibiotics». Expert Review of Anti Infective Therapy, 6, 5, October 2008, pàg. 593–600. DOI: 10.1586/14787210.6.5.593. pmid 18847400.
  2. 2,0 2,1 Rich, M.; Ritterhoff, R.; Hoffmann, R. «A fatal case of aplastic anemia following chloramphenicol (chloromycetin) therapy». Annals of Internal Medicine, 33, 6, December 1950, pàg. 1459–1467. PMID: 14790529.
  3. Neu, H. C.; Gootz, T. D.. «Antimicrobial Chemotherapy:Antimicrobial Inhibitors of Ribosome Function». A: Baron, S. et al.. Baron's Medical Microbiology. 4a ed.. University of Texas Medical Branch, 1996. ISBN 0-9631172-1-1. (anglès)
  4. Nagao, T.; Mauer, A. «Concordance for drug-induced aplastic anemia in identical twins». New England Journal of Medicine, 281, 1, July 1969, pàg. 7–11. DOI: 10.1056/NEJM196907032810102. PMID: 5785754.(anglès)
  5. Holt, R. «The bacterial degradation of chloramphenicol». Lancet, 289, 7502, 1967, pàg. 1259–1260. DOI: 10.1016/S0140-6736(67)92720-1. PMID: 4165044.(anglès)
  6. Wallerstein, R.; Condit, P.; Kasper, C.; Brown, J.; Morrison, F. «Statewide study of chloramphenicol therapy and fatal aplastic anemia». JAMA, 208, 11, June 1969, pàg. 2045–2050. DOI: 10.1001/jama.208.11.2045. PMID: 5818983.(anglès)
  7. Lancaster, T.; Stewart, A. M.; Jick, H. «Risk of serious haematological toxicity with use of chloramphenicol eye drops in a British general practice database». British Medical Journal, 316, 7132, 1998, pàg. 667. DOI: 10.1136/bmj.316.7132.667. PMC: 28473. PMID: 9522792.