Compost policíclic

(S'ha redirigit des de: Compostos policíclics)

Un compost policíclic és un compost químic que conté més d'un anell hidrocarbonat.[1]

Vetivazulè.

El naftalè fou el primer compost policíclic en ser descobert. És un sòlid blanc amb una olor estranya i picant que fou identificat al quitrà d'hulla per primera vegada el 1819 per Alexander Garden, un químic escocès que regentava una botiga de subministraments químics a Londres. La seva fórmula C10H8 fou determinada pel científic anglès Michael Faraday (1792–1867) el 1826, i finalment es descobrí la seva estructura a la dècada de 1860 després del descobriment de l'estructura del benzè pel químic alemany Friedrich August Kekuké (1829–1896).[2][3]

Els anells que formen el compost policíclic poden ser composts alicíclics, hidrocarburs aromàtics, composts heterocíclics amb sofre, nitrogen, oxigen o altres àtoms a banda del carboni i derivats substituïts d'aquests. Són composts que es troben àmpliament distribuïts en els éssers vius desenvolupant funcions molt importants, com ara les bases nitrogenades adenina i guanina que formen part del material genètic (ADN i ARN); el triptòfan, un dels aminoàcids essencials que constitueixen les proteïnes; el colesterol, present a totes les membranes cel·lulars; algunes vitamines com la biotina, la riboflavina, el colecalciferol o les vitamines K; els alcaloides com la morfina, la codeïna, la colquicina, la salsolina, etc.[4]

Existeixen diferents tipus de sistemes que inclouen diversos cicles disposats en distints tipus d'arranjaments: sistemes fusionats, sistemes amb ponts, composts espirànics, assemblatges d'anells i ciclofans.

Policicles fusionatsModifica

Els policicles fusionats, o policicles condensats, són sistemes cíclics amb dos o més anells que tenen un enllaç covalent comú per a qualsevol parell d’anells adjacents. Els anells poden ser hidrocarburs alicíclics, hidrocarburs aromàtics o composts heterocíclics.[5][6]

L'adenina i la guanina, bases nitrogenades que formen part de l'ADN i de l'ARN; el triptòfan, present a l'estructura de les proteïnes; el colesterol que forma part de la membrana plasmàtica; i diverses vitamines (biotina, riboflavina…), contenen aquest tipus d'arranjament en les seves molècules.[4]

Sistemes amb pontsModifica

Els sistemes policíclics amb ponts contenen anells d'hidrocarburs o de composts heterocíclics amb dos carbonis de l'anell situats en posicions oposades connectades per una cadena de carbonis, que recorda un pont, que pot incloure heteroàtoms.[5][6]

A la natura hom pot trobar composts d'aquest tipus, com ara els alcaloides opiacis (morfina, codeïna…) o la càmfora.[4]

Composts espirànicsModifica

Un compost espirànic és un compost orgànic constituït per dos o més cicles que comparteixen un, i només un, àtom (habitualment un carboni quaternari).[7][6]

Els composts espirànics són estructures privilegiades com a potencials nous fàrmacs. Són omnipresents en el domini dels productes naturals malgrat que, fins avui, no s'ha dut a terme cap intent d'analitzar la seva diversitat estructural i la seva abundància.[8]

Assemblatge d'anellsModifica

Un assemblatge d'anells és un compost constituït per dos sistemes cíclics idèntics o més (tant si són monocíclics com si són bicíclics) units directament els uns amb els altres per enllaços senzills o dobles i amb la condició que el nombre de les unions d’anells directes és un menys que el nombre dels sistemes d’anells implicats.[6]

CiclofansModifica

Un ciclofà és un compost químic orgànic que conté anell(s) o sistema(es) d’anells que tenen el nombre màxim de dobles enllaços no acumulats connectats per cadenes saturades i/o insaturades.[5]

Malgrat que el ciclofans es descobriren al laboratori, també es van descobrint a la natura.[10] Els productes naturals amb arranjament de ciclofans comprenen una classe intrigant de compostos estructuralment diversos. El primer descobert fou el cilindrociclofà A i d'altres que s'han descobert posteriorment són la vancomicina, un antibiòtic de la família dels glicopèptids, i el galió.[11]

ReferènciesModifica

  1. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure 3a. Edició), Nova York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  2. "Sur la constitution des substances aromatiques". A. Kekulé. Bulletin de la Societe Chimique de Paris, 1865, 3, 98–110.
  3. Clegg, Brian. «Naphthalene» (en anglès). Royal Society of Chemistry. [Consulta: 11 novembre 2022].
  4. 4,0 4,1 4,2 Allinger, N.L.; i col. Química orgánica. 2. ed. Barcelona: Editorial Reverté, 1984. ISBN 84-291-7015-4. 
  5. 5,0 5,1 5,2 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4. 
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 «Guia breu de la nomenclatura de química orgànica». IUPAC, 2020.
  7. «espirànic». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 10 novembre 2022].
  8. Chupakhin, Evgeny; Babich, Olga; Prosekov, Alexander; Asyakina, Lyudmila; Krasavin, Mikhail «Spirocyclic Motifs in Natural Products» (en anglès). Molecules, 24, 22, 17-11-2019, pàg. 4165. DOI: 10.3390/molecules24224165. ISSN: 1420-3049. PMC: PMC6891393. PMID: 31744211.
  9. Hellwinkel, D. Systematic Nomenclature of Organic Chemistry : a Directory to Comprehension and Application of its Basic Principles. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2001. ISBN 978-3-642-56765-0. 
  10. Shaaban, Mohamed; Maskey, Rajendra P.; Wagner-Döbler, Irene; Laatsch, Hartmut «Pharacine, a Natural p -Cyclophane and Other Indole Derivatives from Cytophaga sp. Strain AM13.1» (en anglès). Journal of Natural Products, 65, 11, 01-11-2002, pàg. 1660–1663. DOI: 10.1021/np020019a. ISSN: 0163-3864.
  11. Gulder, Tanja; Baran, Phil S. «Strained cyclophane natural products: Macrocyclization at its limits» (en anglès). Natural Product Reports, 29, 8, 01-08-2012, pàg. 899–934. DOI: 10.1039/C2NP20034A. ISSN: 1460-4752.
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Compost policíclic