Diacetilè
El Diacetilè (IUPAC: buta-1,3-dií o butadií) és un hidrocarbur insaturat de fórmula química C₄H₂. És un alquí, format per una cadena de quatre carbonis amb dos triples enllaços;[1]
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 50,016 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | −36,4 °C |
- H-C≡C-C≡C-H
Presència modifica
El diacetilè s'ha identificat a l'atmosfera de Tità i en la nebulosa protoplanetària CRL 618 pel seu característic espectre vibracional. Es proposa que s'ha originat per una reacció entre l'acetilè i el radical etinílic (C₂H), que es produeix quan l'acetilè se sotmet a fotòlisi. Aquest radical pot, al seu torn, atacar el triple enllaç de l'acetilè i reaccionar de forma eficient fins i tot a baixes temperatures. El diacetilè també s'ha detectat a la Lluna.[2]
Síntesi modifica
El diacetilè es pot preparar mitjançant la deshidrohalogenació de l'1,4-dicloro-2-butià amb hidròxid de potassi (en medi alcohòlic) a baixa temperatura:[3]
- ClCH₂C≡CCH₂Cl + 2 KOH → HC≡C-C≡CH + 2 KCl + 2 H₂O
El compost derivat bis(trimetilsilil)diacetilè pot ser preparat a partir del trimetilsililacetilè mitjançant l'acoblament de Hay:[4]
- 2 TMS-C≡CH → TMS-C≡C-C≡C-TMS
Referències modifica
- ↑ «1,3-Butadiyne». [Consulta: 17 gener 2022].
- ↑ «The Multiplying Mystery of Moonwater» (en anglès), 18-03-2010. Arxivat de l'original el 2017-05-16. [Consulta: 17 desembre 2017].
- ↑ Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. «A Detailed Procedure for the Preparation of Butadiyne». Synthetic Communications, 21, 5, 1991, pàg. 657. DOI: 10.1080/00397919108020833.
- ↑ Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1993). "1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 63.
| A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Diacetilè |