Viquipèdia

Clorur de tionil: diferència entre les revisions

Exploració interactiva de l'historial
← Edició anteriorEdició següent →
Contingut suprimit Contingut afegit
VisualWikitext
m Robot insereix {{ORDENA:Clorur De Tionil}}
Cap resum de modificació
Línia 1:
{{2LMT}}
{{Chembox
{|Border = 1 width = 280 cellpadding = 2 cellspacing = 0 align = right style = "margin-left: 1em; margin-bottom: 1em"{{tablabonita}}
| Nom = Clorur de tionil
! align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" |Clorur de tionil
| Imatge = Thionyl-chloride-2D-dimensions.png
|-
| Mida imatge = 140px
| align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff" | [[File:Thionyl-chloride-2D-dimensions.png|140px|Estructura del cloruro de tionil]][[File:Thionyl-chloride-3D-vdW.png|140px|Modelo 3D del cloruro de tionil]]
| Peu = Estructura del clorur de tionil
|-
| Imatge2 = Thionyl-chloride-3D-vdW.png
! align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | General
| Mida imatge2 = 140px
|-
| Peu2 = Modelo 3D del cloruro de tionil
|[[Nomenclatura (química)|Nom IUPAC]]
| IUPAC = Clorur de tionil
| Altres noms = Oxiclorur sulfurós <br/> Diclorur sulfurós <br/> Clorur de sulfinil <br/> Òxid de sulfur i clorur <br/> Diclorur de tionil
|-
| Fórmula = SOCl <sub>2</sub>
|Altres noms
| Massa molar = 118,97 g/mol
|Oxiclorur sulfurós <br/> Diclorur sulfurós <br/> Clorur de sulfinil <br/> Òxid de sulfur i clorur <br/> Diclorur de tionil
| Aparença = Incolor a groc <br/> Líquid olorós
|-
| Densitat = 1,638 g ml <sup>-1</sup>, líquid
|[[Fórmula química|Fórmula molecular]]
| Solubilitat =
|SOCl <sub> 2 </sub>
| Punt de fusió = -104.5° C
|-
| Punt d'ebullició = 76° C
|[[Massa molecular]]
| pKa =
|118.97 g/mol
| pKb =
|-
| Perills =
|Canals
| Frases R = R 14, R 20/22, R 29}}, R 35
|Incolor a groc <br/> Líquid olorós
| Frases S = S 1/2, S 26, S 36/37/39, S 45
|-
| CAS = 7719-09-7
|[[Nombre CAS]]
| PubChem =
|7719-09-7
| MeSHName =
|-
| SMILES =
! align = "center" cellspacing = "3" style = "border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan = "2"|Propietats
| Punt d'inflamabilitat = No inflamable
|-
| Anions =
|[[Densitat]] i [[Fase (química)|Fase]]
| Compostos relacionats = [[Diclorur de sulfuril]], [[Oxiclorur de seleni]]
|1.638 g ml <sup> -1 </sup>, líquid
| Cations = [[Bromur de tionil]], [[Iodur de tionil]]
|-
| DrugBank =
|[[Solubilitat]] en [[aigua]]
| Ignició espontània =
|Reactiu
| Límit d'explosió =
|-
<!-- Valors per a NFPA -->
|[[Punt de fusió]]
| H = 4
|-104.5° C
| F =
|-
| R = 2
|[[Punt d'ebullició]]
| O =
|76° C
| Classificació UE =
|-
| FDS =
|[[Viscositat]]
| Cristall =
|0,6 [[Poise|cP]] a?° C
| Coordinació =
|-
| RTECS =
! align = "center" cellspacing = "3" style = "border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan = "2"|Estructura
| CAS altres =
|-
}}
|[[Hibridació (química)|Estructura molecular]]
El '''clorur de tionil''' és un [[compost inorgànic]] de fórmula [[Sofre|S]][[Oxigen|O]][[Clor|Cl]]<sub>2</sub>. El SOCl<sub>2</sub> és un reactiu químic usat en les reaccions de cloració. És un líquid transparent a [[pressió]] i [[temperatura]] ambient, que es descompon al voltant de 140° C. De vegades el SOCl<sub>2</sub> és confós amb el [[diclorur sulfuril]], SO <sub>2</sub>Cl <sub>2</sub>, però les propietats químiques d'aquests compostos, S (IV) i S (VI), difereixen significativament.
|Piramidal
|-
|[[Dipol elèctric|Moment dipolar]]
|04/01 [[Debye|D]]
|-
! align = "center" cellspacing = "3" style = "border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan = "2"|Riscos
|-
|[[Directiva 67/548/EEC|Classificació EU]]
|Corrosiu (''' C ''')
|-
|[[NFPA 704]]
|{{NFPA 704|Health = 4|Reactivity = 2|Other = <s> W </s>}}
<!--
|-
|[[Llista de frases R|Frases R]]
|{{R|14}}, {{R|20/22}}, {{R|29}}, {{R|35}}
|-
|[[Llista de frases S|Frases S]]
|{{S|1/2}},{{S|26}},{{S|36/37/39}},{{S|45}}
-->
|-
|[[Punt Flash]]
|No inflamable
|-
! align = "center" cellspacing = "3" style = "border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan = "2"|Compostos relacionats
|-
|Altres [[Ion|anions]]
|[[Bromur de tionil]] <br/> [[Iodur de tionil]]
|-
|Compostos relacionats
|[[Diclorur de sulfuril]] <br/> [[Oxiclorur de seleni]]
|-
|Align = "center" cellspacing = "3" style = "border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan = "2"|<small> Excepte a on índex el contrari , les dades es donen per
materials en les seves condicions estàndard (a 25° C, 100 kPa) <br/>
|-
|}
 
El ''' clorur de tionil ''' és un [[compost inorgànic]] de fórmula [[Sofre|S]] [[Oxigen|O]] [[Clor|Cl]] <sub> 2 </sub>. El SOCl <sub> 2 </sub> és un reactiu químic usat en les reaccions de cloració. És un líquid transparent a [[pressió]] i [[temperatura]] ambient, que es descompon al voltant de 140° C. De vegades el SOCl <sub> 2 </sub> és confós amb el [[diclorur sulfuril]], SO <sub> 2 </sub> Cl <sub> 2 </sub>, però les propietats químiques d'aquests compostos, S (IV) i S (VI), difereixen significativament.
 
== Propietats i estructura ==
La [[molècula]] SOCl <sub> 2 </sub> és piramidal, indicant la presència d'un parell de [[electron]]s en el centre del S (IV): en contrast, el [[fosgeno|COCl <sub> 2 </sub>]] és plana.
 
SOCl <sub> 2 </sub> reacciona amb aigua alliberant [[clorur d'hidrogen]] i [[diòxid de sofre]].
: H <sub> 2 </sub> O+O = SCL <sub> 2 </sub> → 2 HCl+SO <sub> 2 </sub>
 
Atès que té una alta reactivitat amb l'aigua, el SOCl <sub> 2 </sub> no s'espera que es produeixi en la naturalesa.
 
== Ús industrial ==
Linha 97 ⟶ 60:
En l'ús militar, el clorur de tionil s'utilitza en el "di-di", mètode de producció de [[agent nerviós]]s de la sèrie G.
 
== Úsos==
== Ús en química orgànica ==
El clorur de tionil és utilitzat generalment per a convertir [[àcidàcids carboxílic]]scarboxílics <ref>{{citacitar llibre|cognomsref |cognom1= Rutenberg, M. i Horning, E.|Any data= 1963|títol = 1-METHYL-3-ETHYLOXINDOLE|publicació = [[Organic Syntheses]]|volum = 4|pàgines = 620|ubicació lloc= Nova York|editorial = [[ John Wiley & Sons]] |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392|id =|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0620|idioma = anglès}}</ref> <ref>{{citacitar llibre|cognomsref |cognom1= Allen, C.; Byers, J. i Humphlett W.|Any data= 1963|títol = Oleoyl Chloride|publicació = [[Organic Syntheses]]|volum = 4|pàgines = 739|ubicació lloc= Nova York|editorial = [[ John Wiley & Sons]] |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392|id =|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0739|idioma = anglès}}</ref> i [[alcohol]]s <ref>{{citacitar llibre|cognomsref |cognom1= Mondanaro, Kathleen i Dailey, William|any data= 1998|títol = 3-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-1-PROPENE|publicació = [[Organic Syntheses]]|volum = 75|pàgines = 89|ubicació lloc= Nova York|editorial = [[ John Wiley & Sons]] |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392|id =|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v75p0089|idioma = anglès}}</ref> <ref>{{citacitar llibre|cognomsref |cognom1= Krakowiak, Krzysztof i Bradshaw, Jerald|any data= 1998|títol = 4-Benzyl-10 ,19-DIETHYL-4 ,10,19-TRIAZA -1,7,13,16-TETRAOXACYCLOHENEICOSANE (TRIAZA-21-CROWN-7)|publicació = [[Organic Syntheses]]|volum = 9|pàgines = 34|ubicació lloc= Nova York|editorial = [[ John Wiley & Sons]] |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392|id =|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv9p0034|idioma = anglès}}</ref> en els seus corresponents [[grup acil|acil]] clorur i [[grup alquil|alquil]] clorur respectivament. Es prefereix a altres reactius com ara el [[pentaclorur de fòsfor]] perquè els productes de la reacció del clorur de tionil, HCl i SO2, són gasosos, simplificant la purificació del producte. L'excés de clorur de tionil pot ser eliminat per [[destil·lació]].
 
: [[Àcid carboxílic|RC (O) OH]]+O = SCL <sub> 2 </sub> → RC (O) Cl+SO <sub> 2 </sub>+HCl
: [[Alcohol|R-OH]]+O = SCL <sub> 2 </sub> → R-Cl+SO <sub> 2 </sub>+HCl
 
El [[àcid sulfònic]] reacciona amb el clorur de tionil per produir diclorur de tionil. <ref>{{citacitar llibre|cognomsref |cognom1= Weinreb, Steven; Chase, Charles; Wipf, Peter i Venkatraman, Srikanth|any data= 1998|títol = 2-TRIMETHYLSILYLETHANESULFONYL Chloride (SES-Cl)|publicació = [[Organic Syntheses]]|volum = 75|pàgines = 161|ubicació lloc= Nova York|editorial = [[ John Wiley & Sons]] |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392|id =|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v75p0161|idioma = anglès}}</ref> <ref>{{citacitar llibre|cognomsref |cognom1= Hazen, G.; Bollinger, F.; [[et alii|et al.]]|any data= 1998|títol = 4-DODECYLBENZENESULFONYL AZIDES|publicació = [[Organic Syntheses]]|volum = 9|pàgines = 400|ubicació lloc= Nova York|editorial = [[ John Wiley & Sons]] |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392|id =|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv9p0400|idioma = anglès}}</ref>
 
=== Reaccions diverses ===
El clorur de tionil reacciona amb la [[foramida]] primària per formar [[isocianida]] s. <ref>{{citacitar llibre|cognomsref |cognom1= Niznik, G.; Morrison, W. i Walborsky, H.|Any data= 1998|títol = 1-d-ALDEHYDES FROM ORGANOMETALLIC REAGENTS: 2-METHYLBUTANAL-1-d|publicació = [[Organic Syntheses]]|volum = 6|pàgines = 751|ubicació lloc= Nova York|editorial = [[ John Wiley & Sons]] |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392|id =|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0751|idioma = anglès}}</ref>
 
Les [[amidaAmida (grup funcional)|amides]]s reaccionen amb el clorur de tionil per formar "clorur imidoyl". No obstant això, les amides primàries escalfats amb clorur de tionil continuen reaccionant per formar [[nitril]] s. <ref>{{citacitar llibre|cognomsref |cognom1= Krynitsky, John i Carhart, Homer|any data= 1963|títol = 2-ETHYLHEXANONITRILE|publicació = [[Organic Syntheses]]|volum = 4|pàgines = 436|ubicació lloc= Nova York|editorial = [[ John Wiley & Sons]] |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392|id =|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0436|idioma = anglès}}</ref>
 
== Síntesi ==
En la síntesi industrial més important es porta a terme la reacció del [[triòxid de sofre]] i del [[diclorur de sofre]]. <ref>{{Obracitar ref citada|títol = Chemistry of the Elements|cognoms cognom1= Greenwood, Norman Neill; Earnshaw, Alan|any data= 1984|ubicació =|isbn = 00-802-2056-8|pàgina = 820|edició = 1|editorial = Pergamon Press|cognoms-editor = Greenwood, Norman Neill|Capítol =|idioma = anglès}}</ref>
 
: [[Triòxid de sofre|SO <sub> 3 </sub>]]+[[diclorur de sofre|SCL <sub> 2 </sub>]] → ''' SOCl <sub> 2 </sub> '''+ SO <sub> 2 </sub>
 
Altres mètodes inclouen:
: SO<sub>2</sub>+[[pentaclorur de fòsfor|PCl <sub>5</sub>]] → SOCl<sub>2</sub> + POCl<sub>3</sub>
 
: SO <sub> 2 </sub>+[[pentaclorur de fòsforClor|PCl Cl<sub> 5 2</sub>]] → ''' SOCl+SCL <sub> 2 </sub> '''+POCl→ 2 SOCl<sub> 3 2</sub>
: [[Triòxid de sofre|SO <sub>3</sub>]]+Cl<sub>2</sub>+2 SCL<sub>2</sub> → 3 SOCl<sub>2</sub>
 
: SO <sub> 2 </sub>+[[Clor|Cl <sub> 2 </sub>]]+SCL <sub> 2 </sub> → 2 ''' SOCl <sub> 2 </sub> '''
 
: [[Triòxid de sofre|SO <sub> 3 </sub>]]+Cl <sub> 2 </sub>+2 SCL <sub> 2 </sub> → 3 ''' SOCl <sub> 2 </sub> '''
 
La primera de les tres reaccions anteriorment esmentades també produeix [[oxiclorur de fòsfor]], que s'assembla al clorur de tionil en moltes de les seves reaccions.
 
== Consideracions de seguretat i toxicologia ==
El SOCl <sub> 2 </sub> és [[tòxic]], [[corrosió|corrosiu]], i [[gas lacrimogen|lacrimogen]]. Perillós per la seva inhalació i per contacte amb la pell, major sent olorós.
 
La producció industrial està controlada sota la [[Convenció d'Armes Químiques]], on apareix enumerada en la taula 3 (són els productes químics que es poden utilitzar com a armes químiques tòxiques per si mateixos o utilitzar-los en la fabricació d'armes químiques però que també tenen grans aplicacions industrials legítimes).
Linha 137 ⟶ 97:
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0611.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
 
{{ORDENA:Clorur De Tionil}}
 
[[Categoria:Clorurs|Tionil]]
{{ORDENA:Clorur De Tionil}} <!--ORDENA generat per bot-->
[[Categoria:ClorursCompostos de sofre]]
[[Categoria:Compostos inorgànics]]
 
[[cs:Chlorid thionylu]]
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/wiki/Clorur_de_tionil»