Clorur de tionil: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
Cap resum de modificació
mCap resum de modificació
Línia 10:
| IUPAC = Clorur de tionil
| Altres noms = Oxiclorur sulfurós <br/> Diclorur sulfurós <br/> Clorur de sulfinil <br/> Òxid de sulfur i clorur <br/> Diclorur de tionil
| Fórmula = SOCl <sub>2</sub>
| Massa molar = 118,97 g/mol
| Aparença = Incolor a groc <br/> Líquid olorós
Línia 20:
| pKb =
| Perills =
| Frases R = R 14, R 20/22, R 29}}, R 35
| Frases S = S 1/2, S 26, S 36/37/39, S 45
| CAS = 7719-09-7
Línia 45:
| CAS altres =
}}
El '''clorur de tionil''' és un [[compost inorgànic]] de fórmula [[Sofre|S]][[Oxigen|O]][[Clor|Cl]]<sub>2</sub>. El SOCl<sub>2</sub> és un reactiu químic usat en les reaccions de cloració. És un líquid transparent a [[pressió]] i [[temperatura]] ambient, que es descompon al voltant de 140° C. De vegades el SOCl<sub>2</sub> és confós amb el [[diclorur sulfuril]], SO <sub>2</sub>Cl <sub>2</sub>, però les propietats químiques d'aquests compostos, S (IV) i S (VI), difereixen significativament.
 
== Propietats i estructura ==
La [[molècula]] SOCl <sub>2</sub> és piramidal, indicant la presència d'un parell de [[electron]]s en el centre del S (IV): en contrast, el [[fosgeno|COCl <sub>2</sub>]] és plana.
 
SOCl <sub>2</sub> reacciona amb aigua alliberant [[clorur d'hidrogen]] i [[diòxid de sofre]].
: H <sub>2</sub> O+O = SCL <sub>2</sub> → 2 HCl+SO <sub>2</sub>
 
Atès que té una alta reactivitat amb l'aigua, el SOCl <sub>2</sub> no s'espera que es produeixi en la naturalesa.
 
== Ús industrial Usos==
El clorur de tionil s'usa en les [[Bateria elèctrica|bateries]] de clorur de liti-tionil com el material actiu positiu i el [[liti]] com el negatiu. També és usat com reactiu per a la producció d'altres compostos químics o materials.
 
En l'ús militar, el clorur de tionil s'utilitza en el "di-di", mètode de producció de [[agent nerviós]]s de la sèrie G.
 
== Úsos==
El clorur de tionil és utilitzat generalment per a convertir àcids carboxílics <ref>{{citar ref |cognom1= Rutenberg, M. i Horning, E.|data= 1963|títol = 1-METHYL-3-ETHYLOXINDOLE|publicació = Organic Syntheses|volum = 4|pàgines = 620|lloc= Nova York|editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392| url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0620|idioma = anglès}}</ref> <ref>{{citar ref |cognom1= Allen, C.; Byers, J. i Humphlett W.|data= 1963|títol = Oleoyl Chloride|publicació = Organic Syntheses|volum = 4|pàgines = 739|lloc= Nova York|editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392|id =|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0739|idioma = anglès}}</ref> i [[alcohol]]s <ref>{{citar ref |cognom1= Mondanaro, Kathleen i Dailey, William|data= 1998|títol = 3-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-1-PROPENE|publicació = Organic Syntheses|volum = 75|pàgines = 89|lloc= Nova York|editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392| url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v75p0089|idioma = anglès}}</ref> <ref>{{citar ref |cognom1= Krakowiak, Krzysztof i Bradshaw, Jerald|data= 1998|títol = 4-Benzyl-10 ,19-DIETHYL-4 ,10,19-TRIAZA -1,7,13,16-TETRAOXACYCLOHENEICOSANE (TRIAZA-21-CROWN-7)|publicació = Organic Syntheses|volum = 9|pàgines = 34|lloc= Nova York|editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392| url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv9p0034|idioma = anglès}}</ref> en els seus corresponents [[grup acil|acil]] clorur i [[grup alquil|alquil]] clorur respectivament. Es prefereix a altres reactius com ara el [[pentaclorur de fòsfor]] perquè els productes de la reacció del clorur de tionil, HCl i SO2, són gasosos, simplificant la purificació del producte. L'excés de clorur de tionil pot ser eliminat per [[destil·lació]].
 
: [[Àcid carboxílic|RC (O) OH]]+O = SCL <sub>2</sub> → RC (O) Cl+SO <sub>2</sub>+HCl
: [[Alcohol|R-OH]]+O = SCL <sub>2</sub> → R-Cl+SO <sub>2</sub>+HCl
 
El [[àcid sulfònic]] reacciona amb el clorur de tionil per produir diclorur de tionil. <ref>{{citar ref |cognom1= Weinreb, Steven; Chase, Charles; Wipf, Peter i Venkatraman, Srikanth|data= 1998|títol = 2-TRIMETHYLSILYLETHANESULFONYL Chloride (SES-Cl)|publicació = Organic Syntheses|volum = 75|pàgines = 161|lloc= Nova York|editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392|id =|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v75p0161|idioma = anglès}}</ref> <ref>{{citar ref |cognom1= Hazen, G.; Bollinger, F.; [[et alii|et al.]]|data= 1998|títol = 4-DODECYLBENZENESULFONYL AZIDES|publicació = Organic Syntheses|volum = 9|pàgines = 400|lloc= Nova York|editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392| url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv9p0400|idioma = anglès}}</ref>
 
El clorur de tionil s'usa en les [[Bateria elèctrica|bateries]] de clorur de liti-tionil com el material actiu positiu i el [[liti]] com el negatiu. També és usat com reactiu per a la producció d'altres compostos químics o materials.
=== Reaccions diverses ===
 
En l'ús militar, el clorur de tionil s'utilitza en el "di-di", mètode de producció de [[agent nerviós]]s de la sèrie G.
 
El clorur de tionil reacciona amb la [[foramida]] primària per formar [[isocianida]] s. <ref>{{citar ref |cognom1= Niznik, G.; Morrison, W. i Walborsky, H.|data= 1998|títol = 1-d-ALDEHYDES FROM ORGANOMETALLIC REAGENTS: 2-METHYLBUTANAL-1-d|publicació = Organic Syntheses|volum = 6|pàgines = 751|lloc= Nova York|editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392| url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0751|idioma = anglès}}</ref>
 
Linha 79 ⟶ 77:
 
Altres mètodes inclouen:
: SO<sub>2</sub>+[[pentaclorur de fòsfor|PCl <sub>5</sub>]] → SOCl<sub>2</sub> + POCl<sub>3</sub>
: SO<sub>2</sub>+[[Clor|Cl<sub>2</sub>]]+SCL <sub>2</sub> → 2 SOCl<sub>2</sub>
: [[Triòxid de sofre|SO <sub>3</sub>]]+Cl<sub>2</sub>+2 SCL<sub>2</sub> → 3 SOCl<sub>2</sub>
 
La primera de les tres reaccions anteriorment esmentades també produeix [[oxiclorur de fòsfor]], que s'assembla al clorur de tionil en moltes de les seves reaccions.
 
== Consideracions de seguretat==
El SOCl <sub>2</sub> és [[tòxic]], [[corrosió|corrosiu]], i [[gas lacrimogen|lacrimogen]]. Perillós per la seva inhalació i per contacte amb la pell, major sent olorós.
 
La producció industrial està controlada sota la [[Convenció d'Armes Químiques]], on apareix enumerada en la taula 3 (són els productes químics que es poden utilitzar com a armes químiques tòxiques per si mateixos o utilitzar-los en la fabricació d'armes químiques però que també tenen grans aplicacions industrials legítimes).