Carbè: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
m Bot: Traient 14 enllaços interwiki, ara proporcionats per Wikidata a d:q419257
m Bot: corregint l'accentuació (1), ela geminada (3) i els apòstrofs (9)
Línia 14:
 
== Propietats ==
Els carbens son compostos inestables i molt reactius, no poden ser aïllats ni emmagatzemats, precisament per això que no es va poder comprovar la seva existència fins al 1959 amb l’ajudal'ajuda de l’espectroscòpial'espectroscòpia.
 
== Estructura i enllaç ==
Línia 24:
 
== Reactivitat ==
La reactivitat dels carbens depèn del tipus de carbè que estiguem parlant: singlet o triplet. En cas del carbè singlet la reacció es estereoespecífica en syn en la addició de d'un alquè. EsÉs a dir un alquè en cis al reaccionar amb un carbè singlet obtenim un cis-cilcopropà mentre que si l’alquèl'alquè es troba en trans el que obtenim es el trans-ciclopropà substituït.
 
En un carbè triplet la reacció no es estereospecífica. Es pot interpretar el carbè com a un di-radical i que com a productes ens donarà una mescla dels dos isòmers cis i trans.<ref>'''Organic Chemistry''' R.T Morrison, R.N Boyd pp 473-478.</ref>
Línia 31:
 
== Síntesi ==
Hi han diferents mètodes de sintesi de carbens, un dels mes senzills per generar un carbè substituït es a partir del [[cloroform]] (CHCl<sub>3</sub>) amb una base forta (p.e.[[KOH]]). La pèrdua del protó del cloroform ens genera l’aniól'anió que ràpidament expulsa un ió Cl<sub>2</sub> per obtenir el carbè, en aquest cas el diclorcarbè.
Una altre forma d’obtenciód'obtenció de carbens rellevant es mitjançant la descomposició (amb presència de llum o temperatura) de diazoalcans com el CH<sub>2</sub>N<sub>2</sub> obtenim com a productes el [[N<sub>2</sub>]] i el carbè :CH<sub>2</sub>.
Altres mètodes de síntesi son la síntesi directa utilitzant litiats (p.e. [[BuLi]]) amb compostos tipus R<sub>2</sub>CX<sub>2</sub> on X es un [[halur]] com el [[Cl]], [[Br]], o [[I]].
:[[Fitxer:carbene made.png|center|frame|Sintensi d'un carbé per síntesi directa amb BuLi]]
Existeixen altres mètodes de síntesis de carbens emprant compostos [[mercuri (element)|mercuri]] o [[rodi]].
 
== Lligands carbens en compostos organometàl•licsorganometàl·lics ==
[[Fitxer:Carbé_Fischer_-_Xavier_Planas_Viñas.gif‎|right|thumb|120px|exemple d'un '''carbé de Fischer''']]
En química [[organometàl·lica]] els complexos amb formula LnMCR<sub>2</sub> son anomenats carbens. Aquests es poden classificar en<ref name=H.Crabtree/>
=== Carbens de [[Fischer]] ===
El carbè es troba enllaçat al metall enllaçat a grups electroatraients com el carbonil. Aquests carbens contenen un heteroàtom, el metall es troba en un [[estat d’oxidació]] baix i el Carboni del carbè esdevé un centre [[electròfil]]. Els grups R del carbè :CR<sub>2</sub> son grups π-donadors com el –OMe o -NMe<sub>2</sub> entre d’altresd'altres. El centre metàl•licmetàl·lic acostuma a ser [[Mo]] (0), [[Fe]] (0) o com en l’exemplel'exemple [[W]].
 
[[Fitxer:Carbé_Schrock_-_Xavier_Planas_Viñas.gif‎|right|thumb|150px|exemple d'un '''carbé de Schrock''']]
=== Carbens de Shrock ===
El carbè esta enllaçat al metall envoltat de grups electrodonadors. Aquest carbens no contenen cap heteroàtom, el metall té un [[estat d’oxidació]] elevat i el carboni del carbè es nucleòfil. . Els grups R del carbè :CR<sub>2</sub> acostumen son del tipus H, alquils, etc. El centres metàl•licmetàl·lic més comuns son el Ta(V) o el W(VI)
 
== Aplicacions ==
La química dels carbens es utilitzada en la síntesi del [[tefló]]. El tefló es tetrafluoroetilé que s’obtés'obté a partir del difluorocarbè.
: CHClF<sub>2</sub> → :CF<sub>2</sub> + HCl
:2 :CF<sub>2</sub> → F<sub>2</sub>C=CF<sub>2</sub>