Enantiòmer: diferència entre les revisions
Contingut suprimit Contingut afegit
m Robot afegint {{Commonscat}} que enllaça commons:category:Enantiomers |
Fusiono amb Nomenclatura D-L |
||
Línia 1:
[[Fitxer:Milchsäure Enantiomere.svg|thumb|Isòmers D-i L-del [[àcid làctic]].]]
En [[química]], un '''enantiòmer''' (del [[grec antic|grec]] ἐνάντιος, "invers", i μέρος, "part" o "porció") és un de dos [[estereoisòmer]]s que són imatges especulars completes no [[superimposició|superimposables]] l'un de l'altre, de la mateixa manera que dues [[quiralitat (química)|mans]] són "iguals" però inverses. Els '''compostos d'enantiopurs''' es refereix a una mostra que només presenta molècules d'una única [[Quiralitat (química) |quiralitat]] dins els límits de la detecció.<ref>{{GoldBookRef | title = enantiomerically pure (enantiopure) | file = E02072.html}}</ref> Els enantiòmers, quan es troben en un medi simètric, tenen propietats químiques i físiques idèntiques excepte per la seva capacitat de rotar [[llum polaritzada]] per [[pla|plans]] en quantitat igual però en direccions oposades. Una mescla de parts iguals d'un isòmer òpticament actiu i el seu enantiòmer rep el nom de [[racemat]] i té una rotació neta de llum polaritzada per plans de zero. Els enantiòmers l'un de l'altre solen tenir propietats químiques diferents en relació a altres substàncies que també són enantiòmers. Com que moltes molècules dels cossos dels [[organismes]] vivents són enantiòmers, sovint hi ha una marcada diferència en l'efecte de dos enantiòmers simètrics en els éssers vius, incloent-hi els humans.
==Nomenclatura D-L==
== Referències ==▼
[[Fitxer:D-mannose.png|thumb|Isòmer D-d'una [[hexosa]], la D-manosa, amb el grup OH del penúltim carboni cap a la dreta.]]
{{Commonscat}}▼
La ''nomenclatura D-L'' permet designar la configuració espacial absoluta d'un [[enantiòmer]] que posseeix un sol [[Quiralitat_(química)|carboni asimètric]]. Aquests compostos tenen dues formes estereoisómeras que són imatges especulars no superposables (com les dues mans d'una persona), i es designen amb les lletres D-i L-, davant del nom del compost. Aquestes lletres procedeixen de les paraules llatines'' dextro'' i'' levo'', però no s'ha de confondre amb la nomenclatura relativa que classifica els [[enantiòmer]]s en formes [[dextrogir]] i [[levogir]]. Quan l'[[isòmer]] té més d'un carboni asimètric, és millor utilitzar un altre tipus de nomenclatura, com el sistema de [[Regles de Cahn-Ingold-Prelog|regles de Cahn,Ingold i Prelog]].
=== Regles de designació ===
[[Fitxer:Op isomer.png|thumb|Isòmers D-i L-d'un [[aminoàcid]]]]
Per conèixer quina lletra assignar a cada enentiómer, es parteix de la [[projecció de Fischer]],<ref> [http://books.google.es/books?id=WUzrV3z3NogC&pg=PA21 2.2.3. Estereoisomeria (isomeria òptica)] En: Biomolècules: lliçons de bioquímica estructural. Pàg.21-22. José M. Macarulla, Félix M. Goñi. Editorial Reverté, 1987. ISBN 8429173382</ref> en la qual es projecta la molècula sobre el pla del paper de la manera:
# La [[cadena carbonada]] se situa en direcció vertical, amb els grups que la integren en direcció a la part posterior del pla, cap enrere.
# La cadena s'orienta amb la part més oxidada cap amunt i la més reduïda cap avall.
# Els substituents que no integren la cadena carbonada queden horitzontals i estan dirigits cap a la part anterior del pla.<ref> [http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/dl.htm Nomenclatura DL.] Curs de biomolècules. Juan Manuel González Mañas. [[Universitat del País Basc]]. </ref>
Aplicant aquestes regles, l'''isòmer D'' és el que presenta el grup funcional a la dreta des del punt de vista de l'observador, i el ''isòmer L'' és el que té aquest grup funcional cap a la esquerra.<ref>[http://books.google.es/books?id=Q_Z8RrSUuu8C&pg=PA612 8. Substàncies d'interès biològic.] En: Nomenclatura de química orgànica. Pàg. 612. Francisco González Alcaraz. Editorial de la [[Universitat de Múrcia]], 1991. ISBN 8476842422</ref> A la imatge superior dels dos isòmers de l'[[àcid làctic]], el (D) - (-)-àcid làctic posseeix el grup funcional OH cap a la dreta mentre el (L) - (+ )-àcid làctic posseeix el grup funcional OH cap a l'esquerra.
En les pentoses i hexoses, es considera [[grup funcional]] al [[Hidroxil|grup OH]] del penúltim carboni per ser el carboni asimètric més allunyat del grup [[aldehid]] o [[cetona]] que seria el grup més oxidat. A la imatge de la D-manosa, es tracta del C5. En els [[aminoàcid]] s es considera grup funcional al grup amino (NH<sub>2</sub>) del segon carboni (carboni a, també anomenat carboni α)
=== Activitat òptica i nomenclatura D-L ===
Els dos isòmers (D) - i (L) - d'un compost presenten [[activitat òptica]]. Tanmateix, aquesta nomenclatura no indica si el compost és [[dextrogir]] o [[levogir]], és a dir si desvia el pla de la [[llum polaritzada]] cap a la dreta o cap a l'esquerra, encara que pot coincidir en alguns casos. Per exemple, el D-gliceraldehid és dextrógir (+), és a dir les dues formes del gliceraldehid són el (D) - (+)-gliceraldehid i el (L) - (-)-gliceraldehid.<ref>http://quiralidadcfq2.blogspot.com/2009/05/nomenclatura-dl.html</ref> Però això no sempre és així. El (D) - (-)-àcid làctic és levógir (-), mentre el (L) - (+)-àcid làctic és dextrógir (+).
▲== Referències ==
{{Referències}}
▲{{Commonscat}}
{{ORDENA:Enantiomer}} <!--ORDENA generat per bot-->
| |||