Asparagina: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
Línia 32:
Es tracta d'un [[aminoàcid]] polar i no hidrofòbic.
 
Tots els aminoàcids dels pèptids i de les proteïnes (excepte la prolina) tenen un grup funcional àcid carboxílic (-COOH) i un grup amino (-NH2 ) units al mateix carboni tetraèdric, també anomenat carboni alfa. El grup radical (-R), que és els que diferencia un aminoàcid dels altres, també es troba unit al carboni alfa. El quart enllaç del carboni és amb un àtom d’hidrogen.<ref>{{ref-llibre|cognom=Müller-Esterl|nom=Werner|títol=Bioquímica. Fundamentos para la Medicina y las Ciencias de la Vida.|lloc=Barcelona|editorial=Reverté|any=2008}}</ref>
 
L’asparagina és un aminoàcid polar i sense càrrega, la qual cosa significa que té cadenes hidròfiles sense càrrega. Existeixen altres cinc aminoàcids amb aquesta mateixa propietat:<ref>{{ref-web|url=http://www.russelllab.org/aas/Asn.html|títol=Asparagine}}</ref> :
 
* L’asparagina i la glutamina són derivats sense càrrega de l’àcid aspàrtic i de l’àcid glutàmic, respectivament, i a més a més, presenten un grup carboxamida en lloc de un àcid carboxílic.
* La serina, la treonina i la tirosina tenen grups alcohol (-OH) adherits a la seva cadena lateral.
* La cisteïna té un grup sulfhidril molt reactiu.<ref>http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=236</ref>
 
El fet de ser un aminoàcid polar implica que, normalment, l’asparagina es trobi en la superfície de les [[proteïnes]], exposada al medi aquós amb el que pot interactuar. D’una manera similar, la seva polaritat facilita el fet que aquest aminoàcid pugui estar freqüentment involucrat en processos d’activació de proteïnes o en llocs d’unió d’aquestes, a causa de l’afinitat entre la cadena lateral polar i altres àtoms polars o carregats.<ref>{{ref-web|url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=236|títol=Asparagine}}</ref>
 
El grup carboxamida de l’asparagina no està carregat elèctricament a pH fisiològic. Aquest grup és fàcilment hidrolitzable, de manera que l’asparagina passa a àcid aspàrtic o aspartat.
L’asparagina tendeix a formar ponts d’hidrogen perquè el seu grup amida pot donar o acceptar hidrògens amb facilitat.<ref>{{ref-web|url=http://themedicalbiochemistrypage.org/es/amino-acids-sp.php|títol=Naturaleza química de los aminoácidos}}</ref>
 
Una reacció entre l’asparagina i sucres reductors o grups carbonils reactius produeix acrilamida (un compost que es sospita que pot implicar riscs per la salut), en els aliments quan aquests són escalfats per sobre d’una determinada temperatura. Aquest producte es pot trobar en aliments com les patates fregides, el pa torrat o el cafè torrat.
Línia 59:
* La seva densitat és de 1.543 g/cm3
* Acidesa: pKa = 2.02 (carboxil) i el pKb = 8.80 (amino).
* Altres noms per designar l’asparagina són: (S)-2-Aminosuccinic acid 4-amide, alpha-Aminosuccinamic acid, L-Aspartic acid 4-amide, (2S)-2-Amino-3-carbamoyl-propanoic àcid.<ref>{{ref-web|url=http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+70-47-3|títol=Asparagine}}</ref>
 
== Fonts ==