Benzè: diferència entre les revisions
Contingut suprimit Contingut afegit
m Removing Link GA template (handled by wikidata) |
Cap resum de modificació |
||
Línia 1:
{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 464365162
| Name = Benzè
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFileL1 = Benzene geometrie.svg
| ImageNameL1 = Fórmula esquelètica detallada de benzè
| ImageSizeL1 = 130px
| ImageCaptionL1= Geometria de la molècula
| ImageFileR1 = Benzene-aromatic-3D-balls.png
| ImageNameR1 = Model de boles i pals de benzè
| ImageSizeR1 = 125px
| ImageCaptionR1 = Model de boles i pals de la molècula
| ImageFile2 = File:Benzene-3D-vdW.png
| ImageName2 = Molècula de benzè
| ImageSize2 = 150px
| ImageCaption2= Molècula de benzè
| IUPACName = Benzè
| SystematicName = Cyclohexa-1,3,5-triene
| OtherNames = 1,3,5-Ciclohexatriè, Benzol, Hidrur de fenil
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 71-43-2
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 241
| ChemSpiderID = 236
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = J64922108F
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| KEGG = C01407
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| ChEBI = 16716
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 277500
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS = CY1400000
| SMILES = c1ccccc1
| EINECS = 200-753-7
| InChI = 1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
| InChIKey = UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYAH
| StdInChI = 1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=6|H=6
| Appearance = Líquid incolor
| Odour = Aromàtic, com de gasolina
| Density = 0,8765(20) g/cm<sup>3</sup><ref name="handbook13">{{RubberBible86th}}</ref>
| Solubility = 1,53 g/L (0 °C)<br> 1,81 g/L (9 °C)<br> 1,79 g/L (15 °C)<ref>{{cite journal |last1=Arnold |first1=D. |last2=Plank |first2=C. |last3=Erickson |first3=E. |last4=Pike |first4=F. |title=Solubility of Benzene in Water |year=1958 |journal=Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series |volume=3 |issue=2 |pages=253–256 |doi=10.1021/i460004a016}}</ref><!--1st ref is most comprehensive but is paywalled---><ref>{{cite journal |last1=Breslow |first1=R. |last2=Guo |first2=T. |title=Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers |year=1990 |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America |volume=87 |issue=1 |pages=167–9 |pmid=2153285 |pmc=53221 |doi=10.1073/pnas.87.1.167|bibcode = 1990PNAS...87..167B }}</ref><ref>{{cite book |last1=Coker |first1=A. Kayode |last2=Ludwig |first2=Ernest E. |title=Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants |url=https://books.google.com/books?id=N8RcH8juG_YC&pg=PA114 |accessdate=2012-05-31 |volume=1 |year=2007 |publisher=Elsevier |isbn=0-7506-7766-X |page=114}}</ref><br> 1,84 g/L (30 °C)<br> 2,26 g/L (61 °C)<br> 3,94 g/L (100 °C)<br> 21,7 g/kg (200 °C, 6,5 MPa)<br> 17,8 g/kg (200 °C, 40 MPa)<ref name=chemister>http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=644</ref>
| SolubleOther = Soluble en [[alcohol]], [[cloroform|CHCl<sub>3</sub>]], [[tetraclorur de carboni|CCl<sub>4</sub>]], [[èter dietílic]], [[acetona]], [[àcid acètic]]<ref name=chemister />
| Solubility1 = 5,83 g/100 g (20 °C)<br> 6,61 g/100 g (40 °C)<br> 7,61 g/100 g (60 °C)<ref name=chemister />
| Solvent1 = etanodiol
| Solubility2 = 20 °C, solution in water:<br> 1,2 mL/L (20% v/v)<ref name=sioc>{{cite book|last = Seidell|first = Atherton|last2 = Linke|first2 = William F.|year = 1952|title = Solubilities of Inorganic and Organic Compounds|publisher = Van Nostrand|url = [https://books.google.com/books?id=k2e5AAAAIAAJ Google Books]|accessdate = 2014-05-29}}</ref>
| Solvent2 = etanol
| Solubility3 = 20 °C, solució en aigua:<br> 7.69 mL/L (38.46% v/v)<br> 49.4 mL/L (62.5% v/v)<ref name=sioc />
| Solvent3 = acetona
| Solubility4 = 52 g/100 g (20 °C)<ref name=chemister />
| Solvent4 = dietilenglicol
| MeltingPtC = 5,53
| BoilingPtC = 80,1
| Viscosity = 0,7528 [[Poise|cP]] (10 °C)<br> 0,6076 cP (25 °C)<br> 0,4965 cP (40 °C)<br> 0,3075 cP (80 °C)
| LambdaMax = 255 nm
| RefractIndex = 1,5011 (20 °C)<br> 1,4948 (30 °C)<ref name=chemister />
| LogP = 2,13
| MagSus = 54.8·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
| VaporPressure = 12,7 kPa (25 °C)<br> 24,4 kPa (40 °C)<br> 181 kPa (100 °C)<ref name=nist>{{nist|name=Benzene|id=C71432|accessdate=2014-05-29|mask=FFFF|units=SI}}</ref>
}}
| Section3 = {{Chembox Structure
| MolShape = [[geometria molecular trigonal plana|plana trigonal]]
| Dipole = 0 [[Debye|D]]
}}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = 48,7 kJ/mol
| HeatCapacity = 134,8 J/mol·K
| Entropy = 173,26 J/mol·K<ref name=nist />
| DeltaHc = 3267,6 kJ/mol<ref name=nist />
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalMSDS = [http://www.hmdb.ca/system/metabolites/msds/000/001/365/original/HMDB01505.pdf?1358893540 HMDB]
| GHSPictograms = {{GHS02}}{{GHS07}}{{GHS08}}<ref name="sigma">[[Sigma-Aldrich|Sigma-Aldrich Co.]], [http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/401765 Benzene]. Retrieved on 2014-05-29.</ref>
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|225|304|315|319|340|350|372}}<ref name="sigma" />
| PPhrases = {{P-phrases|201|210|301+310|305+351+338|308+313|331}}<ref name="sigma" />
| FlashPtC = −11.63
| AutoignitionPtC = 497.78
| ExploLimits = 1,2–7,8%
| EUClass = {{Hazchem F}} {{Hazchem T}}<br> [[Carcinogen|Carc. Cat. 1]]<br> [[Mutagen|Muta. Cat. 2]]
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 0
| RPhrases = {{R45}}, {{R46}}, {{R11}}, {{R16}}, {{R36/38}},{{R48/23/24/25}}, {{R65}}
| SPhrases = {{S53}}, {{S45}}
| LD50 = 930 mg/kg (rata, oral)
| PEL = TWA 1 ppm, ST 5 ppm<ref name=PGCH>{{PGCH|0049}}</ref>
| REL = Ca TWA 0,1 ppm ST 1 ppm<ref name=PGCH/>
| IDLH = 500 ppm<ref name=PGCH/>
| MainHazards = carcinogen ocupacional potencial, inflamable
}}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherCpds = [[Toluè]]<br/>[[Boracina]]
}}
}}
El '''benzè''' o '''benzé'''<ref>Benzé en pronúncia occidental i benzè en pronúncia oriental</ref> en [[química]], és un [[hidrocarbur]] cíclic [[hidrocarbur aromàtic|aromàtic]], de fórmula C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>). A la temperatura i pressió ordinària, és un líquid incolor, poc soluble en aigua i amb un punt d'ebullició de 80,1 °C.
La [[molècula]] del benzè està constituïda per sis àtoms de [[carboni]], formant un anell hexagonal. La representació del benzè mostrant els tipus d'enllaços entre els àtoms constituents resulta molt intricada, ja que els [[electrons]] que formen els [[enllaç químic|enllaços]] es troben deslocalitzats, i per això normalment se substitueix per l'esquema de les dues formes equivalents mesòmeres de [[Kekulé]], el descobridor de la seva forma.
Linha 20 ⟶ 108:
El benzè, una de les primeres matèries fonamentals de la [[indústria química]] orgànica, és obtingut per [[destil·lació]] fraccionada dels olis lleugers procedents de la destil·lació del [[quitrà]] d'[[hulla]] i a partir de productes del [[petroli]].
S'utilitza per a substàncies intermediàries en la fabricació de medicaments, colorants i altres composts orgànics, cuir artificial, linòleum, vernís, i laca i com a solvent d'ús molt generalitzat.
==Descobriment==
La paraula "benzè" deriva històricament del [[benjuí]], una resina aromàtica originària del sud-est d'Àsia i coneguda pels farmacèutics europeus i perfumistes des del segle XV. "Benjuí" en si és una corrupció de l'expressió àrab "Luban Jawi", o "encens de Java". Per sublimació del benjuí es va obtenir una substància àcida, l'[[àcid benzoic]]. Els hidrocarburs derivats de l'àcid benzoic per tant va adquirir el nom de benzina, benzol o benzè.<ref name=rocke>
| |||