Clorur de tionil: diferència entre les revisions
Contingut suprimit Contingut afegit
m Correcció: símbol d'apòstrof |
m Canvis menors, neteja AWB |
||
Línia 57:
| BoilingPtC = 74,6
| Viscosity = 0,6 [[Poise|cP]]
| RefractIndex = 1,517 (20 °C) <ref>{{ref-llibre|cognom1=Patnaik|nom1=Pradyot|títol=Handbook of inorganic chemicals|data=2003| editorial=McGraw-Hill|lloc=New York, NY [u.a.]|isbn=0-07-049439-8}}</ref>
| VaporPressure = {{Plainlist|
* 384 Pa (-40 °C)
Línia 72:
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = -245,6 kJ/mol (liquid)<ref name=CRC>{{ref-llibre|cognom1=Lide|nom1=ed.-in-chief David R.|títol=CRC handbook of chemistry and physics|data=1996| editorial=CRC Press|lloc=Boca Raton, Fla.|isbn=0-8493-0476-8|pàgina=5–10|edició=76.}}</ref>
| Entropy = 309,8 kJ/mol (gas)<ref name=CRC
| HeatCapacity = 121,0 kJ/mol (líquid)<ref name=CRC
}}
Línia 123:
== Usos==
El clorur de tionil és utilitzat generalment per a convertir àcids carboxílics<ref>{{citar ref |cognom1= Rutenberg, M. i Horning, E.|data= 1963|títol = 1-METHYL-3-ETHYLOXINDOLE|publicació = Organic Syntheses|volum = 4|pàgines = 620|lloc= Nova York| editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392| url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0620|llengua= anglès}}</ref><ref>{{citar ref |cognom1= Allen, C.; Byers, J. i Humphlett W.|data= 1963|títol = Oleoyl Chloride|publicació = Organic Syntheses|volum = 4|pàgines = 739|lloc= Nova York| editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392|id =|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0739|llengua= anglès}}</ref> i [[alcohol]]s<ref>{{citar ref |cognom1= Mondanaro, Kathleen i Dailey, William|data= 1998|títol = 3-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-1-PROPENE|publicació = Organic Syntheses|volum = 75|pàgines = 89|lloc= Nova York| editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392| url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v75p0089|llengua= anglès}}</ref><ref>{{citar ref |cognom1= Krakowiak, Krzysztof i Bradshaw, Jerald|data= 1998|títol = 4-Benzyl-10,19-DIETHYL-4,10,19-TRIAZA -1,7,13,16-TETRAOXACYCLOHENEICOSANE (TRIAZA-21-CROWN-7)|publicació = Organic Syntheses|volum = 9|pàgines = 34|lloc= Nova York| editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392| url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv9p0034|llengua= anglès}}</ref> en els seus corresponents [[grup acil|acil]] clorur i [[grup alquil|alquil]] clorur respectivament. Es prefereix a altres reactius com ara el [[pentaclorur de fòsfor]] perquè els productes de la reacció del clorur de tionil, HCl i SO2, són gasosos, simplificant la purificació del producte. L'excés de clorur de tionil pot ser eliminat per [[destil·lació]].
: [[Àcid carboxílic|RC (O) OH]]+O = SCL<sub>2</sub> → RC (O) Cl+SO<sub>2</sub>+HCl
: [[Alcohol|R-OH]]+O = SCL<sub>2</sub> → R-Cl+SO<sub>2</sub>+HCl
L'[[àcid sulfònic]] reacciona amb el clorur de tionil per produir diclorur de tionil.<ref>{{citar ref |cognom1= Weinreb, Steven; Chase, Charles; Wipf, Peter i Venkatraman, Srikanth|data= 1998|títol = 2-TRIMETHYLSILYLETHANESULFONYL Chloride (SES-Cl)|publicació = Organic Syntheses|volum = 75|pàgines = 161|lloc= Nova York| editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392|id =|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v75p0161|llengua= anglès}}</ref><ref>{{citar ref |cognom1= Hazen, G.; Bollinger, F.; [[et alii|et al.]] |data= 1998|títol = 4-DODECYLBENZENESULFONYL AZIDES|publicació = Organic Syntheses|volum = 9|pàgines = 400|lloc= Nova York| editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392| url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv9p0400|llengua= anglès}}</ref>
El clorur de tionil s'usa en les [[Bateria elèctrica|bateries]] de clorur de liti-tionil com el material actiu positiu i el [[liti]] com el negatiu. També és usat com reactiu per a la producció d'altres compostos químics o materials.
Línia 134:
En l'ús militar, el clorur de tionil s'utilitza en el "di-di", mètode de producció d'[[agent nerviós]] de la sèrie G.
El clorur de tionil reacciona amb la [[foramida]] primària per formar [[isocianida]] s.<ref>{{citar ref |cognom1= Niznik, G.; Morrison, W. i Walborsky, H.|data= 1998|títol = 1-d-ALDEHYDES FROM ORGANOMETALLIC REAGENTS: 2-METHYLBUTANAL-1-d|publicació = Organic Syntheses|volum = 6|pàgines = 751|lloc= Nova York| editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392| url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0751|llengua= anglès}}</ref>
Les [[Amida (grup funcional)|amides]] reaccionen amb el clorur de tionil per formar "clorur imidoyl". No obstant això, les amides primàries escalfats amb clorur de tionil continuen reaccionant per formar [[nitril]]s.<ref>{{citar ref |cognom1= Krynitsky, John i Carhart, Homer|data= 1963|títol = 2-ETHYLHEXANONITRILE|publicació = Organic Syntheses|volum = 4|pàgines = 436|lloc= Nova York| editorial = John Wiley & Sons |issn = 0078-6209|OCLC = 01644392| url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0436|llengua= anglès}}</ref>
== Síntesi ==
En la síntesi industrial més important es porta a terme la reacció del [[triòxid de sofre]] i del [[diclorur de sofre]].<ref>{{citar ref |títol = Chemistry of the Elements|cognom1= Greenwood, Norman Neill; Earnshaw, Alan|data= 1984| isbn = 00-802-2056-8|pàgina = 820|edició =1a ed.| editorial = Pergamon Press| editor = Greenwood, Norman Neill|llengua= anglès}}</ref>
: [[Triòxid de sofre|SO<sub>3</sub>]]+[[diclorur de sofre|SCL<sub>2</sub>]] → SOCl<sub>2</sub> + SO<sub>2</sub>
Línia 146:
: SO<sub>2</sub>+[[pentaclorur de fòsfor|PCl<sub>5</sub>]] → SOCl<sub>2</sub> + POCl<sub>3</sub>
: SO<sub>2</sub>+[[Clor|Cl<sub>2</sub>]]+SCL<sub>2</sub> → 2 SOCl<sub>2</sub>
: [[Triòxid de sofre|SO<sub>3</sub>]]+Cl<sub>2</sub>+2 SCL<sub>2</sub> → 3 SOCl<sub>2</sub>
La primera de les tres reaccions anteriorment esmentades també produeix [[oxiclorur de fòsfor]], que s'assembla al clorur de tionil en moltes de les seves reaccions.
| |||